(-)-zonarol dimethyl ether | 108944-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-zonarol dimethyl ether
• 英文别名: (4aS,8S,8aS)-8-[(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 108944-92-9
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: LULQAZFDPUGEBU-IEIRFRATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-zonarol dimethyl ether 在 lithium 1-butanethiolate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以35.2%的产率得到(-)-ent-zonarol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Zonarol. A Fungitoxic Hydroquinone from the Brown Seaweed Dictyoptfris Zonarioides(1)

  摘要：

  AbstractA total synthesis of both the enantiomers of zonarol 1 was accomplished. Measurements of the ORD‐CD spectra of two bicyclic intermediates coupled with direct comparison of the natural and synthetic zonarol 1 established the absolute configuration of the naturally occurring (+)‐zonarol 1 as 1R, 4aR, 8aR.

  DOI：

  10.1002/bscb.19860950906
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 PhP(+)MeBr(-) 、 三氯硅烷 、 水 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 94.17h， 生成 (-)-zonarol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of Zonarol. A Fungitoxic Hydroquinone from the Brown Seaweed Dictyoptfris Zonarioides(1)

  摘要：

  AbstractA total synthesis of both the enantiomers of zonarol 1 was accomplished. Measurements of the ORD‐CD spectra of two bicyclic intermediates coupled with direct comparison of the natural and synthetic zonarol 1 established the absolute configuration of the naturally occurring (+)‐zonarol 1 as 1R, 4aR, 8aR.

  DOI：

  10.1002/bscb.19860950906

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of Zonarol. A Fungitoxic Hydroquinone from the Brown Seaweed Dictyoptfris Zonarioides(1)
  作者：Kenji Mori、Makoto Komatsu

  DOI：10.1002/bscb.19860950906

  日期：——

  AbstractA total synthesis of both the enantiomers of zonarol 1 was accomplished. Measurements of the ORD‐CD spectra of two bicyclic intermediates coupled with direct comparison of the natural and synthetic zonarol 1 established the absolute configuration of the naturally occurring (+)‐zonarol 1 as 1R, 4aR, 8aR.