β-aminopropylphosphonic acid | 28660-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: β-aminopropylphosphonic acid
• 英文别名: beta-aminopropylphosphonic acid；(2-aminopropyl)phosphonic acid；2-azaniumylpropyl(hydroxy)phosphinate
• CAS: 28660-33-5
• 化学式: C₃H₁₀NO₃P
• mdl: MFCD00719110
• 分子量: 139.091
• InChiKey: VJKULOSOYPRBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dysprosium hydroxide 、 β-aminopropylphosphonic acid 以 水 为溶剂， 生成 Dy(β-aminopropylphosphonate)3 * 3 H2O
  参考文献：
  名称：

  Wojciechowski, W.; Arkowska, A.; Jablonski, A., Zhurnal Neorganicheskoi Khimii, 1977, vol. 22, p. 521 - 524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-diethyl 2-aminopropanephosphonate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到β-aminopropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  由 (S)-氨基酸不外消旋化制备旋光 (S)-2-氨基烷基膦酸

  摘要：

  光学活性 (S)-2-氨基丙基膦酸和 (S)-2-氨基-4-甲基戊基膦酸由市售的手性 α-氨基酸 [(S)-(+)-丙氨酸和 (S)-(+) -亮氨酸] 无外消旋化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2728

文献信息

• Preparation of 1-aminoalkylphosphonic acids and 2-aminoalkylphosphonic acids by reductive amination of oxoalkylphosphonates
  作者：Artur Ryglowski、Pawel Kafarski

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00590-x

  日期：1996.8

  By reacting dialkyl 1-oxo- or 2-oxoalkylphosphonates with benzhydrylamine followed by reduction with triacetoxyborohydride and acid hydrolysis gave corresponding aminoalkylphosphonic acids with satisfactory yields. The use of benzylamine, α-methylbenzylamine and tritylamine was unsuccessful in the case of dialkyl 1-oxoalkylphosphonates whereas conversion of 2-oxoalkylphosphonates was also achieved

  通过使1-氧代-或2-氧代烷基膦酸二烷基酯与苯甲基胺反应，然后用三乙酰氧基硼氢化物还原并进行酸水解，以令人满意的产率得到相应的氨基烷基膦酸。在1-氧代烷基膦酸二烷基酯的情况下，苄基胺，α-甲基苄基胺和三苯甲基胺的使用是不成功的，而2-氧代烷基膦酸酯的转化率也较低，但仍可实现。
• An Efficient Synthesis ofN-Phosphorylated Azadienes, Primary (E)-Allylamines, and β-Amino-Phosphane Oxides and -Phosphonates from β-Functionalized Oxime Derivatives
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús García、Encina Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1413::aid-ejoc1413>3.0.co;2-e

  日期：1998.7

  chlorides 3 to unsaturated oximes 2, while azadienes 24 are prepared by olefination reactions of functionalized enamines 20/21. Reduction of azadienes 5, 7, 24 and derivatives 13/14 and 20/21 with hydrides, followed by deprotection of the resulting amines leads to the formation of primary allylamines 1 and β-aminophosphane oxides 17, phosphonates 18, and phosphonic acid derivatives 19.

  报道了伯 (E)-烯丙胺 1 和 1-氮杂二烯 5、7 的简单立体选择性合成。N-磷酸化氮杂二烯 5 和 7 是通过将氯化磷 3 添加到不饱和肟 2 中获得的，而氮杂二烯 24 是通过官能化烯胺 20/21 的烯化反应制备的。用氢化物还原氮杂二烯 5、7、24 和衍生物 13/14 和 20/21，然后对所得胺进行脱保护，形成伯烯丙胺 1 和 β-氨基膦氧化物 17、膦酸酯 18 和膦酸衍生物 19 .
• Preparation d'acides aminoalkyl phosphoniques a l'aide d'ω-halogenoalkyl amines phosphorylees
  作者：D. Brigot、N. Collignon、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85028-0

  日期：1979.1

  Aminoalkylphosphonic acids are prepared via amino group protection by nitrogen-phosphorus (P-N) bond formation. Phosphorylation of β or γ-bromoalkylamines with chlorophosphates followed by reaction of the resulting haloalkylphosphoramidates with triethylphosphite (Arbuzov reaction) to give a phosphoramidate-phos-phonate intermediate which can be alkylated with various reagents. Removal of the phosphoryl

  氨基烷基膦酸是通过氮-磷（PN）键形成的氨基保护基来制备的。β或γ-溴代烷基胺用氯磷酸盐进行磷酸化，然后使所得卤代烷基膦酰胺化物与亚磷酸三乙酯反应（Arbuzov反应），得到可以用各种试剂烷基化的氨基磷酸酯-膦酸酯中间体。可以通过用氯化氢水溶液处理来除去磷酰基残基。描述了对氨基膦酸的分离的改进。
• Wasielewski, C.; Topolski, M.; Dembkowski, L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 3, p. 507 - 510
  作者：Wasielewski, C.、Topolski, M.、Dembkowski, L.

  DOI：——

  日期：——
• Animation reductrice des β-cetophosphonates: preparation d'acides aminoalkylphosphoniques
  作者：J.M. Varlet、N. Collignon、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98903-3

  日期：1981.1