Methyl 2-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate | 627489-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Methyl 2-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 627489-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: WQQVQGKWWYBQAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 wedelolactone triacetate
  参考文献：
  名称：

  魏地内酯的全合成。

  摘要：

  描述了使用会聚合成方法合成的韦德内酯（一种天然存在的IKK复合物的直接抑制剂，可以抑制LPS诱导的caspase-11表达）的总合成。该合成涉及的关键步骤包括钯催化的Sonogashira反应和钯催化的羰基环化反应。这种方法允许访问韦德内酯的多种类似物。

  DOI：

  10.1021/jo030228f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 palladium(II) iodide N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 Methyl 2-(2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  魏地内酯的全合成。

  摘要：

  描述了使用会聚合成方法合成的韦德内酯（一种天然存在的IKK复合物的直接抑制剂，可以抑制LPS诱导的caspase-11表达）的总合成。该合成涉及的关键步骤包括钯催化的Sonogashira反应和钯催化的羰基环化反应。这种方法允许访问韦德内酯的多种类似物。

  DOI：

  10.1021/jo030228f

文献信息

• Total Synthesis of Wedelolactone
  作者：Chuang Chuang Li、Zhi Xiang Xie、Yan Dong Zhang、Jia Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jo030228f

  日期：2003.10.1

  synthesis of wedelolactone, a naturally occurring direct inhibitor of IKK complex that can suppress LPS-induced caspase-11 expression, using a convergent synthetic approach, is described. The key steps involved in this synthesis include the palladium-catalyzed Sonogashira reaction and the palladium-catalyzed carbonylative annulation reaction. This approach allows access to diversified analogues of wedelolactone

  描述了使用会聚合成方法合成的韦德内酯（一种天然存在的IKK复合物的直接抑制剂，可以抑制LPS诱导的caspase-11表达）的总合成。该合成涉及的关键步骤包括钯催化的Sonogashira反应和钯催化的羰基环化反应。这种方法允许访问韦德内酯的多种类似物。