N-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-carboxamide | 426823-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-8-carboxamide
• CAS: 426823-03-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: QUCFANWSTRPAIV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-carboxamide 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到(4S)-4,5-dihydro-4-benzyl-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  手性1,2,3,4-四氢喹啉基-恶唑啉配体用于Ru催化的酮的不对称转移加氢

  摘要：

  使用方便的方法，由8-喹啉羧酸和对映体纯的氨基醇合成了手性1,2,3,4-四氢喹啉基-恶唑啉化合物。在KOH存在下，用[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和配体2在2-丙醇中原位制备的催化剂对芳基酮进行不对称转移氢化，以合理的收率得到了相应的仲醇，收率高达83％ ee

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00139-8
• 作为产物：
  描述：

  8-喹啉甲酸乙酯 在 potassium cyanide 、 氢氧化钾 、 aluminum nickel 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 N-[(1S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-yl)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  手性1,2,3,4-四氢喹啉基-恶唑啉配体用于Ru催化的酮的不对称转移加氢

  摘要：

  使用方便的方法，由8-喹啉羧酸和对映体纯的氨基醇合成了手性1,2,3,4-四氢喹啉基-恶唑啉化合物。在KOH存在下，用[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和配体2在2-丙醇中原位制备的催化剂对芳基酮进行不对称转移氢化，以合理的收率得到了相应的仲醇，收率高达83％ ee

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00139-8

文献信息

• Chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl-oxazoline ligands for Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones
  作者：Yi-Bo Zhou、Fang-Yi Tang、Hua-Dong Xu、Xin-Yan Wu、Jun-An Ma、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00139-8

  日期：2002.4

  Chiral 1,2,3,4-tetrahydroquinolinyl-oxazoline compounds have been synthesized from 8-quinolinecarboxylic acid and enantiomerically pure amino alcohols using a convenient procedure. Asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones with the catalyst prepared in situ from [Ru(p-cymene)Cl2]2 and ligands 2 in 2-propanol in the presence of KOH, afforded the corresponding secondary alcohols in reasonable

  使用方便的方法，由8-喹啉羧酸和对映体纯的氨基醇合成了手性1,2,3,4-四氢喹啉基-恶唑啉化合物。在KOH存在下，用[Ru（对-cymene）Cl 2 ] 2和配体2在2-丙醇中原位制备的催化剂对芳基酮进行不对称转移氢化，以合理的收率得到了相应的仲醇，收率高达83％ ee