1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(pentan-1-one) | 3118-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(pentan-1-one)
• 英文别名: divaleryl phloroglucinol；Phloroglucinol, 2,4-divaleryl-；1-(2,4,6-trihydroxy-3-pentanoylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 3118-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: SOQOIZJAUBTPFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(pentan-1-one) 、 (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(6,8-dihydroxy-4,4-dimethyl-2-phenyl-4,5-dihydro-2,5-methanobenzo[d][1,3]dioxepine-7,9-diyl)bis(pentan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Concise Construction of the Tricyclic Core of Bullataketals Enabled by a Biomimetic Intermolecular (3 + 3) Type Cycloaddition

  摘要：

  A remarkable TFA-mediated method for the construction of a biologically interesting tricyclic ketal skeleton was uncovered by starting from a variety of readily available acylphloroglucinol and diacylphloroglucinol substrates. This approach, which mimics a biosynthetic olefin isomerization/hemiacetalization/dehydration/(3 + 3) type cycloaddition sequence through a 2H-furan-1-ium intermediate, establishes a viable synthetic strategy for efficient synthesis of bullataketals analogs.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01970
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 戊酸酐 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(pentan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibiotic activity of novel acylated phloroglucinol compounds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus

  摘要：

  病原微生物中抗生素抗性的上升造成了治疗用药物的不平衡，这在一定程度上是由于新抗生素的研发缓慢。囊性纤维化(CF)患者极易感染抗生素抗性病原体，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。间苯三酚类及其相关多酮天然产物已显示出对多种革兰氏阳性细菌(包括金黄色葡萄球菌)的抗菌活性。在本研究中，我们调查了一系列酰化间苯三酚衍生物质，以确定它们作为新型治疗药物设计的先导化合物的潜力。为了评估这些化合物的活性，我们测定了最低抑制浓度和杀菌浓度(MIC和MBC)、最低生物膜抑制浓度和生物膜消除浓度(MBIC和MBEC)，并评估了溶血活性，以及它们与临床相关抗生素的相互作用。在针对MRSA和甲氧西林敏感菌株测试的12种化合物中，有4种的MIC值在0.125至8 µg/ml之间，且均为杀菌性。然而，在测试的浓度下，这些化合物均无法消除生物膜。其中3种在测试条件下未显示溶血活性。进一步研究这些化合物与临床相关抗生素的相互作用，结果显示，苯二丙酸苯酮在配伍强力霉素时表现出协同活性。我们的结果表明，这些酰化间苯三酚具有作为抗菌先导物进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0153-4

文献信息

• Inhibitory Effect of Acylphloroglucinol Derivatives on the Replication of Vesicular Stomatitis Virus
  作者：Kazuhiro Chiba、Takako Takakuwa、Masahiro Tada、Takao Yoshii

  DOI：10.1271/bbb.56.1769

  日期：1992.1

  The antiviral activity of natural phloroglucinols and of synthesized mono- and diacylphloroglucinols, and 2,6-diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones was investigated. A correlation between the acyl chain length and inhibitory activity against vesicular stomatitis virus (VSV) was observed. Potent antiviral activity was found in di-isovalerylphoroglucinol. 2,6-Diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones inhibited replication of the virus with low cytotoxicity.

  研究了天然根皮酚类化合物、合成的一元和二元酰基根皮酚类化合物以及2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮的抗病毒活性。观察到酰基链长度与对水泡性口炎病毒（VSV）的抑制活性之间的相关性。二异戊酰基根皮酚显示出强大的抗病毒活性。2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮具有抑制病毒复制和低细胞毒性的特点。
• 一种桃金娘酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：湖南中嘉生物医药有限公司

  公开号：CN113929570A

  公开（公告）日：2022-01-14

  一种桃金娘酮衍生物为式(I)所示的化合物、旋光异构体、对映体、非对映体、外消旋体及其药学上可以接受的盐，其中：R1、R2分别独自的选自H、卤素、硝基、羟基、氨基、C1‑C12直链、C1‑C12支链，C3‑C12环烷基、C3‑C12烯基、C3‑C12炔基，杂环基，芳香环、取代芳香环、C2‑C12烷氧基或C2‑C12卤代烷基。本发明所提供的化合物具有较好的体外不同类型病原菌活性，药理实验证明本发明所提供的大部分化合物对多种病原菌的抑制活性均优于vancomycin，尤其是化合物I7能够有效诱导菌落数下降，对细菌细胞膜有很好的选择性，其抗MRSA活性约为vancomycin的50倍。
• 2,4-Diacetylphloroglucinol (DAPG) derivatives rapidly eradicate methicillin-resistant staphylococcus aureus without resistance development by disrupting membrane
  作者：Yifan Zhong、Xiaoli He、Wenlan Tao、Jizhou Feng、Ruixue Zhang、Hongzhi Gong、Ziyi Tang、Chao Huang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115823

  日期：2023.12

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) causes severe public health challenges throughout the world, and the multi-drug resistance (MDR) of MRSA to antibiotics necessitates the development of more effective antibiotics. Natural 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG), produced by Pseudomonas, displays moderate inhibitory activity against MRSA. A series of DAPG derivatives was synthesized and evaluated

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）给全世界带来了严峻的公共卫生挑战，而MRSA对抗生素的多重耐药性（MDR）使得开发更有效的抗生素成为必要。天然 2,4-二乙酰基间苯三酚 (DAPG) 由假单胞菌产生，对 MRSA 显示出中等的抑制活性。合成了一系列 DAPG 衍生物并对其抗菌活性进行了评估，其中一些表现出优异的活性（MRSA MIC = 0.5–2 μg/mL）。在这些衍生物中，7g表现出很强的抗菌活性，两个月内未出现耐药性。机理研究表明7g通过靶向细菌细胞膜发挥其活性。此外，7g与苯唑西林在体外和体内均表现出显着的协同抗菌作用，并具有根除MRSA生物膜的趋势。7g是治疗 MRSA 的一种有前景的先导药物。
• Murata, Masatsune; Yamakoshi, Yoko; Homma, Seiichi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 12, p. 2062 - 2063
  作者：Murata, Masatsune、Yamakoshi, Yoko、Homma, Seiichi、Arai, Koshi、Nakamura, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOSITIONS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1991009595A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) Phloroglucinol and derivatives of phloroglucinol are useful in treating immune dysfunction associated with infection by an Immunodeficiency Virus.(FR) Le phloroglucinol et les dérivés de phloroglucinol sont utiles dans le traitement des dysfonctionnements immunitaires associés à l'infection par un virus d'immunodéficience.