(3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanone | 272786-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanone
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[4-(dimethoxymethyl)phenyl]-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 272786-26-2
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₆Si
• 分子量: 467.678
• InChiKey: LVBRSCASMQYEJV-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanone 在 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (2R,4R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsiloxy-2-(4-formylphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2R,4R)-2-Aryl-4-hydroxypyrrolidine: Preparation of the Side Chain of Novel Carbapenem.

  摘要：

  通过立体选择性还原 1-芳基-1-丁酮衍生物 5 和所得手性醇 6 的连续分子内环化，改进了新型碳青霉烯 1 的反式 3,5-二取代吡咯烷-3-基硫基侧链的合成通过保护的4-羟基-2-吡咯烷酮与芳基格氏试剂的偶联反应得到1-芳基-1-丁酮衍生物5。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1500
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醛二甲缩醛 、 tert-butyl (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(3R)-4-tert-butoxycarbonylamino-3-tert-butyldimethylsiloxy-1-(4-dimethoxymethylphenyl)butanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of (2R,4R)-2-Aryl-4-hydroxypyrrolidine: Preparation of the Side Chain of Novel Carbapenem.

  摘要：

  通过立体选择性还原 1-芳基-1-丁酮衍生物 5 和所得手性醇 6 的连续分子内环化，改进了新型碳青霉烯 1 的反式 3,5-二取代吡咯烷-3-基硫基侧链的合成通过保护的4-羟基-2-吡咯烷酮与芳基格氏试剂的偶联反应得到1-芳基-1-丁酮衍生物5。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1500

文献信息

• Stereoselective Synthesis of a Broad Spectrum 1β-Methylcarbapenem, J-114,870
  作者：Hideaki Imamura、Aya Shimizu、Hiroki Sato、Yuichi Sugimoto、Shunji Sakuraba、Shigeru Nakajima、Shinnosuke Abe、Keiko Miura、Ikuko Nishimura、Koji Yamada、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00685-2

  日期：2000.9

  An ultra-broad spectrum carbapenem, J-114,870 (1), was synthesized from the corresponding C-2 side chain and 1 beta-methyl carbapenem enolphosphate. Synthesis of the C-2 side chain was accomplished by installation of the benzene part to (4R)-hydroxy-2-pyrrolidone 3, affording 2-phenylpyrrolidine 8a, and asymmetric Michael addition of chiral amine to alpha,beta-unsaturated ester derived from 8a. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Synthesis of (2R,4R)-2-Aryl-4-hydroxypyrrolidine: Preparation of the Side Chain of Novel Carbapenem.
  作者：Takashi HASHIHAYATA、Hiroki SAKOH、Yasuhiro GOTO、Masaaki HIROSE、Shunji SAKURABA、Hideaki IMAMURA、Yuichi SUGIMOTO、Koji YAMADA、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.49.1500

  日期：——

  Improved synthesis of the trans-3,5-disubstituted pyrrolidin-3-ylthio side-chain of the novel carbapenem 1 was achieved via stereoselective reduction of the 1-aryl-1-butanone derivative 5 and successive intramolecular cyclization of the resulting chiral alcohol 6. The 1-aryl-1-butanone derivative 5 was obtained by a coupling reaction of protected 4-hydroxy-2-pyrrolidone with aryl-Grignard reagent.

  通过立体选择性还原 1-芳基-1-丁酮衍生物 5 和所得手性醇 6 的连续分子内环化，改进了新型碳青霉烯 1 的反式 3,5-二取代吡咯烷-3-基硫基侧链的合成通过保护的4-羟基-2-吡咯烷酮与芳基格氏试剂的偶联反应得到1-芳基-1-丁酮衍生物5。