3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl fluoride | 29069-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5,6-difluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 29069-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂O₇
• 分子量: 310.252
• InChiKey: OZIWIFNLCSFOGJ-LZQZFOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranosyl fluoride 生成 2-fluoro-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  缩醛与氟化氙的反应：改进的2-脱氧-2-氟糖的合成

  摘要：

  在BF 3的存在下，已用XeF 2氟化了乙酰化缩醛中的1,2-双键，得到1,2-脱氧-1,2-二氟糖。已经提出了该反应的机制。该方法代表了2-脱氧-2-氟糖合成的一种改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92755-2
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-氟-D-吡喃葡萄糖 1,3,4,6-四乙酸酯 在 氨 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在超强酸存在下的2-卤代-糖基阳离子的结构和计算分析：一个扩展的平台。

  摘要：

  公开了基于天然核糖核酸的结构分析，该结构难以分析的糖基阳离子来自超酸中的天然和非天然单糖。首次有可能探索缩合相中一系列2-卤代葡萄糖基，半乳糖基和甘露糖基供体中C2位置的脱氧和卤素取代的结果。使用DFT计算支持的低温原位NMR实验对这些阳离子中间体进行了表征。2-溴衍生物显示糖基阳离子的分子内稳定。在C 2引入强吸电子的氟原子对氧碳鎓离子反应性产生相当大的影响。在过酸中，这些氧碳鎓离子通过弱配位的SbF6-阴离子而淬灭，

  DOI：

  10.1002/anie.201907001

文献信息

• Suite of Activity-Based Probes for Cellulose-Degrading Enzymes
  作者：Lacie M. Chauvigné-Hines、Lindsey N. Anderson、Holly M. Weaver、Joseph N. Brown、Phillip K. Koech、Carrie D. Nicora、Beth A. Hofstad、Richard D. Smith、Michael J. Wilkins、Stephen J. Callister、Aaron T. Wright

  DOI：10.1021/ja309790w

  日期：2012.12.19

  have developed and applied a suite of difluoromethylphenyl aglycone, N-halogenated glycosylamine, and 2-deoxy-2-fluoroglycoside activity-based protein profiling (ABPP) probes to the direct labeling of the C. thermocellum cellulosomal secretome. These activity-based probes (ABPs) were synthesized with alkynes to harness the utility and multimodal possibilities of click chemistry and to increase enzyme

  微生物糖苷水解酶在纤维素生物质向高价值生物燃料的生化转化中起主导作用。厌氧纤维素分解细菌能够产生包含细胞粘附纤维素酶、半纤维素酶、木聚糖酶和其他糖苷水解酶的复合催化亚基，以促进高度顽固的纤维素和其他相关植物细胞壁多糖的降解。热纤梭菌是一种产生纤维素的细菌，可将快速繁殖率与结晶纤维素的高效降解相结合。在此，我们开发并应用了一套二氟甲基苯基苷元、N-卤化糖胺和基于 2-脱氧-2-氟糖苷活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，以直接标记热纤梭菌纤维素体分泌组。这些基于活性的探针 (ABP) 是用炔烃合成的，以利用点击化学的实用性和多模式可能性，并增加用于液相色谱-质谱 (LC-MS) 分析的酶活性位点。我们直接分析了 ABP 标记和未标记的全局 MS 数据，揭示了 ABP 对糖苷水解酶 (GH) 酶的选择性，以及大量包含完整纤维素体的蛋白质。通过确定每个 ABP 的反应性和选择性特征，我们展示了我
• A convenient synthesis of 1,2-difluoro-1, 2-dideoxyhexoses using xenon fluoride
  作者：W. Korytnyk、S. Valentekovic-Horvath、C.R. Petrie

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85090-4

  日期：1982.1

  A method for the addition of fluorine to the double bond in acetylated glycals using XeF2 in the presence of BF3 has been shown to provide a convenient route for the synthesis of acetylated 1, 2-dideoxy-1, 2-difluorosugars. The reagent attacks the double bond predominantly from the least hindered side to give a cis adduct, but the reaction also provided other isomers which have been separated by chromatography

  已经显示了在BF 3存在下使用XeF 2将氟添加到乙酰化的缩醛中的双键上的方法，为合成乙酰化的1、2-二脱氧-1、2-二氟糖提供了便利的途径。该试剂主要从受阻最小的一侧进攻双键，形成顺式加合物，但该反应还提供了其他异构体，这些异构体已通过色谱法分离，其立体化学由19F NMR光谱。所提出的反应机理涉及试剂对C-2的初始亲电子攻击，然后是对C-1的亲核攻击。加合物的脱乙酰基得到1,2-二脱氧基-1,2-二氟糖，这在生化研究中是有意义的。通过选择性水解1，2-二脱氧-1，2-二氟-1-岩藻糖的异头氟原子来制备结晶的2-脱氧-2-1-岩藻糖。
• Non-Stick Sugars: Synthesis of Difluorosugar Fluorides as Potential Glycosidase Inactivators
  作者：Brian P. Rempel、Stephen G. Withers

  DOI：10.1071/ch09223

  日期：——

  Four new difluorosugar fluorides, 2-deoxy-2,5-difluoro-α-l-idopyranosyl fluoride, 1,5-difluoro-d-glucopyranosyl fluoride, 1,5-difluoro-l-idopyranosyl fluoride, and 2-deoxy-1,2-difluoro-d-glucopyranosyl fluoride, were synthesized from known precursors by a radical bromination/fluoride displacement sequence, followed by deprotection. The compounds were tested as time-dependent inactivators of the β-glucosidase from Agrobacterium sp. (Abg, EC 3.2.1.21) and, while they were shown to bind to the enzyme active site as reversible competitive inhibitors, the only time-dependent inactivation observed was traced to the presence of an extremely small amount (<0.1%) of a highly reactive contaminating impurity.

  通过自由基溴化/氟置换顺序，从已知前体合成了四种新的二氟糖类氟化物，即 2-脱氧-2,5-二氟-α-l-吡喃核糖基氟化物、1,5-二氟-d-吡喃葡萄糖基氟化物、1,5-二氟-l-吡喃核糖基氟化物和 2-脱氧-1,2-二氟-d-吡喃葡萄糖基氟化物，然后进行了脱保护。这些化合物作为农杆菌（Abg，EC 3.2.1.21）β-葡萄糖苷酶的时间依赖性灭活剂进行了测试，结果表明，这些化合物作为可逆竞争性抑制剂与酶活性位点结合，唯一观察到的时间依赖性灭活现象可追溯到极少量（0.1%）高活性污染杂质的存在。