methyl 2-(allyloxy)-2-(4-bromophenyl)acetate | 1301601-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(allyloxy)-2-(4-bromophenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-bromophenyl)-2-prop-2-enoxyacetate
• CAS: 1301601-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: BHWHATVESQNZAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(allyloxy)-2-(4-bromophenyl)acetate 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  转向反应途径：从苄基克莱森重排到强大的离子移位

  摘要：

  走到野外：描述了一种新的酮亚胺盐的苄基克莱森级联重排。该反应在无金属条件下生成α-芳基化内酯（上图； Tf =三氟甲磺酰基）。进一步证明，通过反应设计（底部方案），可以将所涉及的阳离子中间体从周环反应歧管中转移到强大的离子转移中。

  DOI：

  10.1002/chem.201003591
• 作为产物：
  描述：

  对溴扁桃酸 在 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-(allyloxy)-2-(4-bromophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  转向反应途径：从苄基克莱森重排到强大的离子移位

  摘要：

  走到野外：描述了一种新的酮亚胺盐的苄基克莱森级联重排。该反应在无金属条件下生成α-芳基化内酯（上图； Tf =三氟甲磺酰基）。进一步证明，通过反应设计（底部方案），可以将所涉及的阳离子中间体从周环反应歧管中转移到强大的离子转移中。

  DOI：

  10.1002/chem.201003591

文献信息

• Silica-supported HClO₄ promotes catalytic solvent- and metal-free O–H insertion reactions with diazo compounds
  作者：Rafael Douglas C. Gallo、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1039/c8gc02574f

  日期：——

  employing rhodium acetate dimer, this method uses eco-friendly silica-supported HClO4 as the catalyst. Only 0.3 mol% of this Brønsted acid catalyst, that can also be recycled several times, is necessary to guarantee very good yields (up to 97%) in the O–H insertion reactions. Reaction set-up is simple and permitted the preparation of forty-three α-hydroxy and α-alkoxy esters/ketones in just 1 h and at room

  在重氮羰基化合物存在下，无溶剂的O–H插入反应在非常温和的条件下进行。与使用乙酸铑二聚体的传统金属催化形式不同，此方法使用环保的二氧化硅负载的HClO 4作为催化剂。仅需0.3 mol％的这种布朗斯台德酸催化剂，也可以循环使用几次，以确保在O–H插入反应中获得非常高的收率（最高97％）。反应设置简单，可以在室温下仅1小时内制备43种α-羟基和α-烷氧基酯/酮。
• Alternative Sm(II) Species-Mediated Cascade Coupling/Cyclization for the Synthesis of Oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-ols
  作者：Bingxin You、Mengmeng Shen、Guanqun Xie、Hui Mao、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03613

  日期：2018.2.2

  The allylSmBr/HMPA/MsOH system has been found to be an efficient reagent for the "ester-alkene" coupling/cyclization cascade of readily available a-allyloxy esters. Oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-ols were thus prepared in good to excellent yields and diastereoselectivities. Investigation on the mechanism suggested the possible existence of a new Sm(II) species, namely, CH3SO3SmBr, which resulted from the reaction between allylSmBr and MsOH and may be the actual SET reagent.