4-氟-3-羟基丁酸乙酯 | 660-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: Ethyl-4-fluor-3-hydroxybutyrat
• 英文别名: Ethyl 4-fluoro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 660-47-9
• 化学式: C₆H₁₁FO₃
• 分子量: 150.15
• InChiKey: BDJOWUSSQPQXSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-羟基丁酸乙酯 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到ethyl β-monofluoromethylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法对氟甲基化的立体碳中心进行对映选择性构建。

  摘要：

  β-氟甲基丙烯酸酯的高度对映选择性Diels-Alder反应在路易斯酸活化的手性恶唑硼烷催化剂的存在下进行。这些反应产生了氟甲基化的环己烯，包括三氟甲基-，二氟甲基-和一氟甲基环己烯，为几乎纯的对映异构体。将所得的氟甲基环己烯转化为生物活性化合物的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1cc15889a
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-4-氟-3-氧代丁酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-氟-3-羟基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法对氟甲基化的立体碳中心进行对映选择性构建。

  摘要：

  β-氟甲基丙烯酸酯的高度对映选择性Diels-Alder反应在路易斯酸活化的手性恶唑硼烷催化剂的存在下进行。这些反应产生了氟甲基化的环己烯，包括三氟甲基-，二氟甲基-和一氟甲基环己烯，为几乎纯的对映异构体。将所得的氟甲基环己烯转化为生物活性化合物的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1cc15889a

文献信息

• Biosynthesis of Salinosporamides from α,β-Unsaturated Fatty Acids: Implications for Extending Polyketide Synthase Diversity
  作者：Yuan Liu、Christopher Hazzard、Alessandra S. Eustáquio、Kevin A. Reynolds、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/ja9042824

  日期：2009.8.5

  A new series of coenzyme A-tethered polyketide synthase extender units were discovered in relation to the biosynthesis of the salinosporamide family of anticancer agents from the marine bacterium Salinispora tropica. In vivo and in vitro experiments revealed that the crotonyl-CoA reductase/carboxylase SalG has broad substrate tolerance toward 2-alkenyl-CoAs that give rise to the salinosporamide C-2 substitution pattern.
• 669. Organic fluorine compounds. Part XX. Some reactions of 1-chloro-3-fluoropropan-2-ol and epifluorohydrin
  作者：Ernst D. Bergmann、Sasson Cohen、Israel Shahak

  DOI：10.1039/jr9610003448

  日期：——