4-氯-4-氟-3-氧代丁酸乙酯 | 111218-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-4-氟-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-chloro-4-fluoro-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl4-chloro-4-fluoro-3-oxobutanoate
• CAS: 111218-58-7
• 化学式: C₆H₈ClFO₃
• 分子量: 182.579
• InChiKey: JBNFQTITFNTCLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-4-氟-3-氧代丁酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 4-chloro-4-fluoro-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder方法对氟甲基化的立体碳中心进行对映选择性构建。

  摘要：

  β-氟甲基丙烯酸酯的高度对映选择性Diels-Alder反应在路易斯酸活化的手性恶唑硼烷催化剂的存在下进行。这些反应产生了氟甲基化的环己烯，包括三氟甲基-，二氟甲基-和一氟甲基环己烯，为几乎纯的对映异构体。将所得的氟甲基环己烯转化为生物活性化合物的潜在合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1cc15889a
• 作为产物：
  描述：

  氯氟乙酸乙酯 、 乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.33h， 以89%的产率得到4-氯-4-氟-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorine-containing pyrazolo[3,4-b]pyridinones as promising drug precursors

  摘要：

  开发了 4-R-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮（R = CF2SAr 和 4-CFHSAr）的合成方法。 R=CF2SAr的衍生物是通过1-取代的5-氨基吡唑与4,4-二氟-3-氧代-4-苯硫基丁酸乙酯的杂环化和4-溴二氟甲基-6,7-二氢-中的Br原子取代得到的。由芳烃硫醇钠生成 1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮。通过用芳硫醇钠取代 4-氯氟甲基-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮中的 Cl 原子引入片段 4-CF-HSAr。 4-CF2SPh-6,7-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-6-酮的氧化得到相应的亚砜；它们的结构通过X射线衍射数据得到证实。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0114-y