2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)吡嗪 | 130612-31-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)吡嗪
• 英文名称: 3-pyrazinyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-(1H-1,2,4-Triazol-5-yl)pyrazine
• CAS: 130612-31-6
• 化学式: C₆H₅N₅
• mdl: MFCD20441369
• 分子量: 147.139
• InChiKey: UVERQPQFEHVFEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  400.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) perchlorate hexahydrate 、 2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)吡嗪 以 甲醇 为溶剂， 以42%的产率得到[Fe(3-(pyrazinyl)-1,2,4-triazole)3](ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  3-（吡嗪基）-1,2,4-三唑配体的铁配合物

  摘要：

  摘要研究了配体3-（吡嗪基）-1，2，4-三唑（L2H）和1-甲基-3-（吡嗪基）-1，2，4-三唑（L2Me）的铁络合物化学。络合物[Fe（L2H）3]（ClO4）2，[Fe（L2Me）3] X2（X- = BF4-或PF6-），[Fe（L2Me）3]（ClO4）2·xH2O（x = 0或1）和[Fe（L2Me）3] SO4·2H2O已通过将适当的水合铁（II）盐络合3当量而分离。的L2R配体。尝试制备这些配合物的其他盐得到难处理的油状产物。自氧化产物[{FeCl（L2Me）2} 2（μ-O）]（PF6）2从一种这样的反应混合物中缓慢结晶，并通过晶体学鉴定。[Fe（L2Me）3]（ClO4）2·H2O的单晶结构包含六元配位的Fe（II）中心，它们在150和296 K时基本上是低自旋的。无水粉末[Fe（L2H ）3]（ClO4）2和[Fe（L2Me）3] Y2（Y− = BF4−，ClO4−或PF6−）经历182⩽T1

  DOI：

  10.1016/j.poly.2004.06.018
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(1H-1,2,4-三唑-5-基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Ibrexafungerp：一种具有口服活性的 β-1,3-葡聚糖合成抑制剂

  摘要：

  我们之前报道了确定 MK-5204 的药物化学工作，MK-5204 是一种口服有效的 β-1,3-葡聚糖合成抑制剂，来源于天然产物恩夫马芬净。C2 三唑取代基的进一步优化确定 4-吡啶基是 MK-5204 甲酰胺的首选替代品，导致在血清存在下的抗真菌活性提高，并增加口服暴露。在这个新发现的 C2 取代基的存在下重新优化 C3 处的氨基醚，证实（R) MK-5204 的叔丁基甲基氨基醚提供了这两个关键参数的最佳平衡，最终发现了 ibrexafungerp，目前正处于 III 期临床试验。Ibrexafungerp 在小鼠感染模型中显示出显着改善的口服功效，使其成为临床开发的优秀候选药物，作为念珠菌和曲霉菌感染的口服治疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127661

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AS OXYTOCIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZOLES SUBSTITUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE L'OXYTOCINE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005028452A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a class of substituted 1,2,4-triazoles of formula (I) with activity as oxytocin antagonists, uses thereof, processes for the preparation thereof and compositions containing, said, inhibitors. These inhibitors have utility in a variety of therapeutic areas including sexual dysfunction, particularly premature ejaculation (P.E.).

  本发明涉及一类具有催产素拮抗活性的取代1,2,4-三唑化合物（I）的用途，其制备方法以及含有该类抑制剂的组合物。这些抑制剂在包括性功能障碍在内的多种治疗领域具有用途，特别是早泄（P.E.）。
• An irregular-octagonal-prism-shaped host–guest supramolecular network based on silicotungstate and manganese-complex for light-driven hydrogen evolution
  作者：Ruoru Yang、Bonan Li、Xiaoyong Lai、Xiaojing Yu、Boxin Xiao、Sumin Hu、Haijun Pang、Huiyuan Ma、Xinming Wang、Lichao Tan

  DOI：10.1039/d0nj05245k

  日期：——

  hydrothermal reaction, and characterized by single crystal X-ray diffraction, infrared spectroscopy, powder X-ray diffraction and solid-state ultraviolet visible diffuse reflection. The compound is composed of Keggin type [SiW12O40]2− anion (SiW12) and manganese–L complex. A structural feature for the compound is that the manganese–L complexes are arranged to construct a host–guest network with two types

  一种新的基于多氧肟酸酯（POM）的宿主-客体超分子网络[Mn II（L）3 ] 2（SiW 12 O 40）·4H 2 O（L = 3-吡嗪基-1,2,4-三唑）通过水热反应合成，并具有单晶X射线衍射，红外光谱，粉末X射线衍射和固态紫外可见漫反射的特征。该化合物由Keggin型[SiW 12 O 40 ] 2-阴离子（SiW 12）和锰-L复合物。该化合物的结构特征是，锰-L络合物被安排为构建具有两种类型通道（小通道和大通道）和[SiW 12 O 40 ] 2-的客-客网络，而客体仅被封装在大通道的孔中。由于拥有空闲通道，整个网络仍然高度开放，因此H 2 O和H +可以轻松地通过这些空闲通道扩散。因此，对于H 2 O和H +施加更多的光敏位点（[SiW 12 O 40 ] 2-和Mn）是最喜欢的。因此，标题化合物的光催化氢生产率可以达到337.76μmol -1 g -1 h -1，远高于其母体（TBA）4
• A copper-based coordination polymer formed through synergistic bridging of 1,2,4-triazole and acetate anions: synthesis, crystal structure and magnetic properties
  作者：Lu Di、Hao Dong、Dan Ni Chen、Hai Ying Wang、Hui Yan Liu

  DOI：10.1007/s11243-020-00421-9

  日期：2021.1

  [Cu2(pztrz)2(μ-CH3COO)(CH3COO)]·3H2O (1), derived from mono-substituted 1,2,4-triazole derivative 3-(pyrazinyl)-1,2,4-triazole (Hpztrz) is isolated and structurally characterized. X-ray structural analysis shows that Hpztrz ligands and acetate anions demonstrate different coordination modes in complex 1. The two Cu(II) ions are bridged by the 1,2,4-triazole ring of Hpztrz to form a dinuclear unit, which is further

  Cu(II)配位聚合物，[Cu2(pztrz)2(μ-CH3COO)(CH3COO)]·3H2O(1)，衍生自单取代的1,2,4-三唑衍生物3-(吡嗪基)-1， 2,4-三唑 (Hpztrz) 已分离并具有结构特征。X射线结构分析表明，Hpztrz配体和乙酸根阴离子在配合物1中表现出不同的配位模式。两个Cu(II)离子通过Hpztrz的1,2,4-三唑环桥连形成双核单元，进一步由两个桥接乙酸根阴离子连接形成四核 Cu4 单元。有趣的是，每个 Cu4 单元通过 Hpztrz 的外吡嗪基连接到另外四个 Cu4 单元，从而形成二维（2D）层结构。通过层间氢键相互作用，连续层被进一步包装成三维 (3D) 结构。此外，变温磁化率研究表明，反铁磁相互作用是通过 1,2,4-三唑-N1,N2 桥和醋酸桥介导的，耦合常数为 J1 = − 69.98 cm−1 和 J2 = − 2.15 cm−1。1,2,4-三唑和乙酸根离子与
• Structural and photophysical characterisation of coordination and optical isomers of mononuclear ruthenium(ii) polypyridyl 1,2,4-triazole complexesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical and semipreparative HPLC chromatograms, CD and UV/vis spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b301961f/
  作者：Wesley R. Browne、Dusan Hesek、John F. Gallagher、Christine M. O'Connor、J. Scott Killeen、Fumiko Aoki、Hitoshi Ishida、Yoshihisa Inoue、Claudio Villani、Johannes G. Vos

  DOI：10.1039/b301961f

  日期：——

  The X-ray crystal structure of the N2 isomers of the Ru(bipy)2 complexes of Hphpztr (1) and Hpztr (2), (bipy = 2,2′-bipyridine, Hphpztr = 2-(5′-phenyl-4′H-[1,2,4]triazol-3′-yl)pyrazine and Hpztr = 2-(4′H-[1,2,4]triazol-3′-yl)pyrazine) are reported. The molecular structure obtained for 2 demonstrates an interesting structural aspect in the sharing of a single proton between two molecular units. The isolation of the Δ and Λ stereoisomers of 1 and [Ru(phen)2(pztr)]+ (phen = 1,10-phenanthroline) (3) by semipreparative HPLC is also reported. The compounds obtained are characterised by electronic spectroscopy and particular attention is paid to the photophysical properties of Δ and Λ isomers of 1 and 3, in chiral enantiopure and racemic solvents.

  报告了Hphpztr（1）和Hpztr（2）的Ru（bipy）2复合物N2异构体的X射线晶体结构（bipy = 2,2′-联吡啶，Hphpztr = 2-(5′-苯基-4′H-[1,2,4]三唑-3′-基)吡嗪，Hpztr = 2-(4′H-[1,2,4]三唑-3′-基)吡嗪）。2的分子结构表明，两个分子单元之间共享一个质子，这是一个有趣的结构方面。还报告了通过半制备HPLC分离1和[Ru（phen）2（pztr）]+的Δ和Λ立体异构体（phen = 1,10-菲咯啉）的分离（3）。所获得的化合物的特征在于电子光谱，并特别关注1和3的Δ和Λ异构体在手性对映纯溶剂和消旋溶剂中的光物理性质。
• Electro-catalytic Iodoplumbate Incorporating Two Types of Polymeric Anions
  作者：Zi-You Ran、Xing Liu、Chun-Mei Huang、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00778

  日期：2023.6.5

  organic hybrid iodoplumbate [mtp][Pb2I5][PbI3]·0.5H2O (denoted as PbI-1, mtp2+ = 3-(1,4-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-3-yl)-1-methylpyrazin-1-ium), which not only provided an infrequent in situ organic mtp2+ cation that originated from the hydrothermal N-methylation reaction of 3-pt in acidic KI solution but also offered the rare example of organic hybrid iodoplumbate incorporating both one-dimensional

  在中性介质中开发用于高性能析氢反应 (HER) 的最有前途的电催化剂是非常可取的。在这里，PbI 2、3-吡嗪基-1,2,4-三唑 (3-pt)、KI 和甲醇在 HI 水溶液中通过方便的水热反应获得有机杂化碘铅酸盐 [mtp][Pb 2 I 5 ] [ PbI 3 ]·0.5H 2 O（表示为PbI-1，mtp 2+ = 3-(1,4-二甲基-1 H -1,2,4-三唑-4-ium-3-yl)-1- methylpyrazin-1-ium)，它不仅提供了一种罕见的原位有机mtp 2+阳离子，该阳离子源自热液N- 酸性 KI 溶液中 3-pt 的甲基化反应，但也提供了结合一维 (1-D) [PbI 3 – ] n和二维( 2-D) [Pb 2 I]的有机杂化碘铅酸盐的罕见例子5 – ] n具有 mtp 2+阳离子一种构型的聚合阴离子。通过连续涂覆和电沉积到多孔镍泡沫 (NF) 载体上，PbI-1用于构建装饰PbI-1电极