5-溴-3-羟基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯 | 1207175-73-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-羟基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 2-BOC-氨基-3-羟基-5-溴吡啶
• 英文名称: tert-butyl (5-bromo-3-hydroxypyridin-2-yl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl 5-bromo-3-hydroxypyridin-2-ylcarbamate；tert-butyl N-(5-bromo-3-hydroxypyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 1207175-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 289.129
• InChiKey: FKSQRZXAISFJAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-羟基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 克唑替尼
  参考文献：
  名称：

  Crizotinib Preparation Method

  摘要：

  本发明涉及医药和有机合成技术领域，特别是一种制备克唑替尼的方法。该方法包括通过式b化合物和式e化合物进行铃木偶联反应，生成式a化合物，然后对其进行去保护以得到(±)克唑替尼。

  公开号：

  US20150307476A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 在 吡啶 、 水 、 溴 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-溴-3-羟基吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A novel approach for the synthesis of Crizotinib through the key chiral alcohol intermediate by asymmetric hydrogenation using highly active Ir-Spiro-PAP catalyst

  摘要：

  A novel approach for the synthesis of Crizotinib (1) is described. In addition, new efficient procedures have been developed for the preparation of (S)-1-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)ethanol (2) and tert-butyl 4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate (4), the key intermediates required for the synthesis of Crizotinib. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.053

文献信息

• PREPARATION METHOD FOR DEUTERATED MACROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Shenzhen TargetRx, Inc.

  公开号：US20220024908A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided are a compound as represented by formula (D) and a preparation method therefor, where X 2 is a halogen, Pg is selected from H and an amino protecting group, such as Cbz, Boc, Fmoc, Alloc, Teoc, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl. Also provided are a synthesized intermediate compound of the formula (D) compound and a preparation method for the intermediate compound.

  提供了一个由式（D）表示的化合物及其制备方法，其中X2是卤素，Pg选自H和氨基保护基团，如Cbz、Boc、Fmoc、Alloc、Teoc、甲氧羰基或乙氧羰基。还提供了式（D）化合物的合成中间体化合物以及中间体化合物的制备方法。
• 劳拉替尼的合成方法
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN109232607A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于医药技术领域，涉及劳拉替尼(PF‑06463922)的合成方法，即5‑氟‑3‑甲基异苯并呋喃‑1(3H)‑酮与1‑甲基‑3–((甲氨基)甲基)‑1H‑吡唑‑5‑腈经过氨解、取代、偶联、手性拆分等反应步骤最终合成劳拉替尼(PF‑06463922)，或者(S)‑5‑氟‑3‑甲基异苯并呋喃‑1(3H)‑酮与1‑甲基‑3–((甲氨基)甲基)‑1H‑吡唑‑5‑腈经过氨解、取代、偶联等反应步骤最终合称成劳拉替尼(PF‑06463922),为抗肿瘤药物劳拉替尼(PF‑06463922)的合成提供了新的方法。
• 一种劳拉替尼的制备方法
  申请人：上海天慈国际药业有限公司

  公开号：CN112824417A

  公开（公告）日：2021-05-21

  本发明涉及一种劳拉替尼的制备方法。具体地，本发明提供一种劳拉替尼的制备方法。所述的方法通过利用式Ⅶ化合物1‑甲基‑3‑((甲基‑叔丁氧羰基‑氨基)甲基)‑1H‑吡唑‑4‑溴‑5‑腈和式Ⅵ化合物2‑(叔丁氧羰基‑氨基)‑3‑羟基‑5‑溴吡啶作为原料，经过偶联反应、Williamson反应、水解反应、酸解反应、缩合反应，制备得到劳拉替尼的方法。本发明所述的劳拉替尼制备方法具有合成路线短、操作简便、反应条件温和、收率高等优势，适合劳拉替尼的工业化生产。
• [EN] CRIZOTINIB PREPARATION METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CRIZOTINIB
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2014124594A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  本发明涉及医药合成领域，具体为一种克里唑替尼的制备方法。该方法为：一种具有下列式（a）结构的化合物的制备方法：式（b）结构化合物与式（e）结构化合物进行Suzuki偶联反应，得到所述的式（a）结构化合物。进一步的，所述的式（a）结构化合物进行脱保护基反应得到（±）克里唑替尼。
• EP3922247
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——