5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate | 1268336-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate
• 英文别名: [5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl acetate
• CAS: 1268336-36-2
• 化学式: C₁₆H₂₀BNO₄
• 分子量: 301.15
• InChiKey: RKYIXMPTLUOKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(Hydroxymethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-溴苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三聚氯氰 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.2h， 生成 5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-5-氰基苄基乙酸酯 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium acetate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 氮 、 5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.25h， 以to give desired product 5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate (8.0 g, yield 61.5%, purity ˜70%)的产率得到5-cyano-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS

  摘要：

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效剂的组合。

  公开号：

  US20110207701A1

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。