2-溴-5-氰基苄基乙酸酯 | 254744-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-氰基苄基乙酸酯
• 英文名称: 2-bromo-5-cyanobenzyl acetate
• 英文别名: (2-bromo-5-cyanophenyl)methyl acetate
• CAS: 254744-14-4
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: NIYBDFVIYHXJHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-氰基苄基乙酸酯 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 、 仲丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.84h， 生成 依他普仑
  参考文献：
  名称：

  锂化-硼化方法对艾司西酞普兰的对映体富集合成

  摘要：

  艾司西酞普兰的不对称合成已通过锂化-硼化反应作为关键步骤完成。制备了适当官能化的对映体富集的氨基甲酸酯（er 98：2）和硼酸酯偶联剂，在用s -BuLi脱质子化并进行硼酸酯化后，以42％的收率和93：7 er的价格获得了叔醇。发现锂化-硼化反应可耐受腈，苄醇和N -Boc官能团。在另外三个步骤中将叔醇转化为依他普仑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.142
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-溴苯甲酸 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三聚氯氰 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.2h， 生成 2-溴-5-氰基苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-3-(溴甲基)苯甲腈 、 potassium acetate 、 水 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 2-溴-5-氰基苄基乙酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以to give desired product 2-bromo-5-cyanobenzyl acetate as a solid (29.6 g, yield 59.5%)的产率得到2-溴-5-氰基苄基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS

  摘要：

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效剂的组合。

  公开号：

  US20110207701A1

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011022337A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  This invention provides novel compounds of the following formula useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017151489A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。
• Compounds for the Treatment of Periodontal Disease
  申请人：Sanders Virginia

  公开号：US20070286822A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of periodontal disease.

  提供了在牙周病治疗中有用的化合物、组合物和方法。
• Biphenyl sulfonamides as dual angiotensin endothelin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020143024A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Novel biphenyl sulfonamide compounds which are combined angiotensin and endothelin receptor antagonists are claimed along with methods of using such compounds in the treatment of conditions such as hypertension and other diseases, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds.

  声称结合了血管紧张素和内皮素受体拮抗剂的新型联苯磺酰胺化合物，以及使用这种化合物治疗高血压和其他疾病的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• [EN] BIPHENYL SULFONAMIDES AS DUAL ANGIOTENSIN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] BIPHENYL SULFONAMIDES EN TANT QUE DOUBLES ANTAGONISTES DE RECEPTEURS D'ANGIOTENSINE ET D'ENDOTHELINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2000001389A1

  公开（公告）日：2000-01-13

  Novel biphenyl sulfonamide compounds which are combined angiotensin and endothelin receptor antagonists are claimed along with methods of using such compounds in the treatment of conditions such as hypertension and other diseases, as well as pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及一种新型的联合血管紧张素和内皮素受体拮抗剂的双苯基磺酰胺类化合物，以及使用这些化合物治疗高血压和其他疾病的方法，以及含有这些化合物的制药组合物。