methyl [methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6(E)-eno-α-D-gluco-oct-1,5-pyranosid]uronate | 125287-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6(E)-eno-α-D-gluco-oct-1,5-pyranosid]uronate
• 英文别名: methyl [(E)-2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-α-D-gluco-oct-6-enopyranosid]uronate；methyl (E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 125287-96-9
• 化学式: C₃₁H₃₄O₇
• 分子量: 518.607
• InChiKey: OEMWSJQAULNKKA-XAFIKKGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6(E)-eno-α-D-gluco-oct-1,5-pyranosid]uronate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6(E)-eno-α-D-gluco-oct-1,5-pyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kozlowska, Elzbieta; Jarosz, Slawomir, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 889 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl [methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6,7-dideoxy-6(E)-eno-α-D-gluco-oct-1,5-pyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  Kozlowska, Elzbieta; Jarosz, Slawomir, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 6, p. 889 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of stabilized sugar-derived phosphoranes in the synthesis of higher carbon monosaccharides. First synthesis of a C21-dialdose
  作者：Slawomir Jarosz、Piotr Salanski、Mateusz Mach

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00021-0

  日期：1998.3

  aldehyde 1 with C9 stabilized phosphoranes 2 and 3 respectively. The “smaller” C19 sugar 13 was prepared from a C12 aldehyde 1 and C7 phosphorane 4. All reactions with phosphoranes were performed under high pressure (13 kbar). No reaction was observed under normal pressure even at high temperature (ca 140°C). The synthesis of C19 and C21 monosaccharides was accomplished also under normal pressure when phosphoranes

  C 21单糖前体11和12分别通过C 12醛1与C 9稳定的膦烷2和3的偶联而合成。在“较小” C 19糖13是从C中制备12醛1和C 7正膦4。与磷烷的所有反应均在高压（13 kbar）下进行。即使在高温（约140℃）下，在常压下也未观察到反应。C 19和C的合成当磷烷被更多的亲核性膦酸酯替代时，在常压下也可以完成21种单糖。然而，与高级糖烯酮11、12和13一起分离出部分消除的产物（M-苄醇）。糖α-羟基醛（14）即使在13kbar的压力下也不会与C 9-膦烷反应，尽管与更短的类似物-C 7磷烷15的反应是在常压下在沸腾的苯中进行的。
• Synthesis and Structural Analysis of Higher Analogs of Sucrose
  作者：Slawomir Jarosz、Mateusz Mach、Jadwiga Frelek

  DOI：10.1080/07328300008544111

  日期：2000.1

  Three sucrose monoalcohols with free hydroxyl groups at C-1', C-6, and C-6' (1, 4, and 6) were prepared selectively and in good yield from 2,3,3',4,4'-penta-O-benzylsucrose. These compounds were oxidized to aldehydes and reacted with stabilized ylide, Ph3P=CHCO2Me to afford appropriate α,β-unsaturated esters 10, 11, and 12. Each olefin was cis-hydroxylated with OsO4/NMO to stereoisomeric diols 13/14

  选择性地制备了三种在C-1'，C-6和C-6'（1、4和6）具有游离羟基的蔗糖一元醇，从2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖。这些化合物被氧化成醛，并与稳定的叶立德（Ph 3 P = CHCO 2 Me）反应，得到适当的α，β-不饱和酯10、11和12。将每种烯烃用OsO 4 / NMO顺式羟基化为立体异构二醇13 / 14、15 / 16和17/18，其配置通过化学相关性和CD评估进行分配。osmylation反应的立体选择性极低（大约3：2），特别是与对6,7-不饱和甲基糖苷的简单衍生物进行的类似过程相比，其异构二醇的比例为10：1。11（在葡萄糖部分由C 2-单元同源的衍生物）的osmylation没有服从Kishi法则。蔗糖醛7与糖衍生的膦酸酯22的霍纳-埃蒙斯反应得到α，β-不饱和衍生物24，其在葡萄糖末端被C 7-单元同源。
• Double asymmetric induction in the catalytic osmylation of some α,β-unsaturated octuronic acid derivatives
  作者：John S. Brimacombe、Graeme McDonald、M. Abdur Rahman

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80162-v

  日期：1990.9

  Synthese d'odopyranosiduronates et d'octopyranuronates de methyle a partir d'octeno-6 pyranosiduronates ou d'octeno-6 pyranuronates de methyle. La reaction est catalysee par OsO 4 , en presence ou non d'ester d'aryle de la dihydroquinine ou dihydroquinidine

  合成甲基的d'odopyranosiduronates和d'octopyranuronates以及oct'6的pyrurouronates或octenta-6 pyranuronates的甲基。在二氢奎宁或二氢奎尼丁存在的情况下，在OsO 4催化反应中
• Barnes, John C.; Brimacombe, John S.; McDonald, Graeme, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1483 - 1489
  作者：Barnes, John C.、Brimacombe, John S.、McDonald, Graeme

  DOI：——

  日期：——
• BARNES, JOHN C.;BRIMACOMBE, JOHN S.;MCDONALD, GRAEME, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1483-1489
  作者：BARNES, JOHN C.、BRIMACOMBE, JOHN S.、MCDONALD, GRAEME

  DOI：——

  日期：——