1-(4-氯苯基)-5-异丙基-三唑-4-羧酸 | 1017444-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-5-异丙基-三唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-isopropyl-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-5-propan-2-yltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1017444-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• mdl: MFCD10006627
• 分子量: 265.699
• InChiKey: FHCOVCKGCPKDGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-5-异丙基-三唑-4-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-isopropyl-triazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZOLE LACTAMS
  [FR] LACTAMES DE DIAZOLE

  摘要：

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是噻唑内酰胺衍生物，在制药组合物、用于治疗CCR1介导疾病的方法以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物中非常有用。

  公开号：

  WO2014089495A1
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-4-氯苯 在 sodium methylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-(4-氯苯基)-5-异丙基-三唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZOLE LACTAMS
  [FR] LACTAMES DE DIAZOLE

  摘要：

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是噻唑内酰胺衍生物，在制药组合物、用于治疗CCR1介导疾病的方法以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物中非常有用。

  公开号：

  WO2014089495A1

文献信息

• DIAZOLE AMIDES
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140179733A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are diazole lactam derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了作为CCR1受体的强效拮抗剂的化合物，并具有体内抗炎活性。这些化合物是噻唑内酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及用作竞争性CCR1拮抗剂鉴定的检测中是有用的。
• DIAZOLE LACTAMS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20140171420A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are diazole lactam derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  本发明提供了一种作为CCR1受体的有效拮抗剂的化合物，并具有体内的抗炎活性。这些化合物是二唑烷内酰胺衍生物，在制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制中有用。
• Diazole lactams
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US09328116B2

  公开（公告）日：2016-05-03

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are diazole lactam derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一些化合物，它们作为CCR1受体的有效拮抗剂，并且具有体内抗炎活性。这些化合物是咪唑环内酰胺衍生物，可用于制备药物组合物，用于治疗CCR1介导的疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制物。
• Diazole amides
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US10342781B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are diazole lactam derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated disease, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  所提供的化合物可作为 CCR1 受体的强效拮抗剂，并具有体内抗炎活性。这些化合物是重氮内酰胺衍生物，可用于药物组合物、治疗 CCR1 介导的疾病的方法，并可在鉴定竞争性 CCR1 拮抗剂的试验中用作对照。
• Novel hybrid benzoisothiazole-1,2,3-triazole-4-carboxamides with sub-micromolar toxicity towards human breast carcinoma cells and high affinity to DNA
  作者：Nazariy Pokhodylo、Mykola Тupychak、Nataliya Finiuk、Olha Klyuchivska、Rostyslav Stoika

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138743

  日期：2024.10

  pharmacophore hybridization strategy to combine biologically active scaffolds was implemented for design and synthesis of benzoisothiazole-1,2,3-triazole-4-carboxamide conjugates via piperazine linker. screening led to identification of the compounds and , with para-chlorine- or fluorine- substitution on the phenyl ring, and isopropyl or cyclopropyl substituents in position 5 of 1,2,3-triazole cycle

  采用结合生物活性支架的药效团杂交策略，通过哌嗪接头设计和合成苯并异噻唑-1,2,3-三唑-4-甲酰胺缀合物。筛选结果鉴定出化合物 和 ，其苯环上有对位氯或氟取代，并且 1,2,3-三唑环的 5 位有异丙基或环丙基取代基，是有效的抗癌剂。这些化合物在亚微摩尔浓度下对 MCF-7 系人乳腺癌细胞具有毒性，IC50 分别为 0.76 ± 0.04 μM 和 0.90 ± 0.02 μM，而对正常细胞没有毒性 (IC50 > 100 μM)。衍生物和 能有效抑制癌MCF-7细胞的集落形成和增殖。这些衍生物导致 MCF-7 细胞 DNA 断裂。我们认为这些化合物的 DNA 损伤作用可能与它们插入 DNA 分子的高能力有关，这种能力与已知的抗癌剂阿霉素的能力相当。使用计算分子对接证实了化合物和 DNA 的高亲和力。