3-溴-1-(4-甲氧基-苄基)-吡咯烷-2-酮 | 188533-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-溴-1-(4-甲氧基-苄基)-吡咯烷-2-酮
• 中文别名: 3-溴-1-(4-甲氧基苄基)吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 3-bromo-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-bromo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 188533-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₂
• 分子量: 284.153
• InChiKey: IFONEQATKFCJON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-1-(4-甲氧基-苄基)-吡咯烷-2-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 sodium 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxopyrrolidine-3-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。

  公开号：

  US20160095858A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-N-(4-methoxybenzyl)-butanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3-溴-1-(4-甲氧基-苄基)-吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  用二芳基锌试剂钴取代的α-溴α-氟β-内酰胺的钴催化α-芳基化：泛化为功能化的溴衍生物。

  摘要：

  本文公开了α-溴α-氟β-内酰胺与二芳基锌或二烯丙基锌试剂的钴催化交叉偶联。该协议被证明是通用的，化学选择性的并且操作简单，可以使β-内酰胺的C4功能化。底物的范围扩大到α-溴内酰胺和酰胺，α-溴内酯和酯以及含N和O的杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.202001721

文献信息

• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20150191452A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• Short Stereoselective Synthesis of α-Substituted γ-Lactams
  作者：Bhooma Raghavan、Rodney L. Johnson

  DOI：10.1021/jo052212q

  日期：2006.3.1

  A concise, stereoselective synthesis of α-substituted γ-lactams is reported. γ-Lactam scaffolds 2 and 3, possessing an Evans' chiral auxiliary and two types of N substituents, were successfully alkylated with different electrophiles to give α-substituted γ-lactams with reasonable diastereoselectivities. The use of a masked carboxymethyl function off the lactam nitrogen provided a convergent means to

  据报道，α-取代的γ-内酰胺的简洁，立体选择性的合成。具有伊万斯手性助剂和两种类型的N取代基的γ-内酰胺支架2和3被不同的亲电试剂成功烷基化，得到具有合理非对映选择性的α-取代的γ-内酰胺。内酰胺氮上掩蔽的羧甲基官能团的使用为α-取代的γ-内酰胺二肽等排体的收敛提供了手段。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2014202458A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention discloses compounds according to Formula I: Wherein R 1a, R 1b, R 2, R 4, R5, R 6, R 7, R 8, W, X, Y, Z, Cy, and the subscript a are as defined herein. The present invention relates to compounds inhibiting autotaxin (NPP2 or ENPP2), methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving fibrotic diseases,proliferative diseases, inflammatory diseases, autoimmune diseases, respiratory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, dermatological disorders, and/or abnormal angiogenesis associated diseases by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式I的化合物：其中R 1a、R 1b、R 2、R 4、R5、R 6、R 7、R 8、W、X、Y、Z、Cy和下标a如本文所定义。本发明涉及抑制自体脂肪酶（NPP2或ENPP2）的化合物，其制备方法，包含其的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及纤维化疾病、增殖性疾病、炎症性疾病、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、皮肤病和/或与异常血管生成相关疾病的方法。
• Cobalt‐Catalyzed α‐Arylation of Substituted α‐Bromo α‐Fluoro β‐Lactams with Diaryl Zinc Reagents: Generalization to Functionalized Bromo Derivatives
  作者：Mélanie M. Lorion、Vanessa Koch、Martin Nieger、Hi‐Yung Chen、Aiwen Lei、Stefan Bräse、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202001721

  日期：2020.10.15

  A cobalt‐catalyzed cross‐coupling of α‐bromo α‐fluoro β‐lactams with diarylzinc or diallylzinc reagents is herein disclosed. The protocol proved to be general, chemoselective and operationally simple allowing the C4 functionalization of β‐lactams. The substrate scope was expanded to α‐bromo lactams and amides, α‐bromo lactones and esters as well as N‐ and O‐containing heterocycles.

  本文公开了α-溴α-氟β-内酰胺与二芳基锌或二烯丙基锌试剂的钴催化交叉偶联。该协议被证明是通用的，化学选择性的并且操作简单，可以使β-内酰胺的C4功能化。底物的范围扩大到α-溴内酰胺和酰胺，α-溴内酯和酯以及含N和O的杂环。