dimethyl 2-methyl-4,4'-biphenyldicarboxylate | 525362-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methyl-4,4'-biphenyldicarboxylate
• 英文别名: 2-methylbiphenyl-4,4'-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 2-methylbiphenyl-4,4'-dicarboxylate；dimethyl 2-methyl-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylate；4,4'-dimethyl 2-methyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylate；[1,1’-biphenyl]-4,4’-dicarboxylic acid 2-methyl-,4,4’-dimethyl ester；dimethyl 4,4'-biphenyldicarboxylate；methyl 4-(4-methoxycarbonylphenyl)-3-methylbenzoate
• CAS: 525362-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: XYHQHSLMHJJXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyl-4,4'-biphenyldicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Catalysts for CO₂ Fixation using Guanidinium‐Functionalized Zr‐MOFs

  摘要：

  摘要 在二氧化碳固定反应中，调整各种环氧化物对二氧化碳的吸附、活化和转化的一种有效方法是通过配体修饰将官能团引入金属有机框架（MOFs）的孔隙中。本文合成了一种新型离子配体--1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯-联苯-4,4′-二甲酸（H2BPDC-[TBD]+Br-），以构建含阳离子胍的 Zr-MOF 衍生物（UiO67-[TBD]+Br-），并将其与游离溴离子结合，作为多功能异相催化剂。通过多种技术，如 PXRD、FTIR、TGA、SEM、EDS、1H NMR、13C NMR、质谱 (MS)、元素分析以及 N2 和 CO2 吸附测量，对这些材料进行了全面表征。合成的 UiO67-[TBD]+Br- 在温和条件下（0.1 兆帕 CO2、80 °C、无助催化剂和溶剂）与环氧化物进行 CO2 固定化反应时表现出高效的异相催化性能，具有高产率和高选择性。此外，这些催化剂还具有良好的热稳定性和可回收性，可重复使用至少五次而不会显著降低催化性能。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300079
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-溴苯甲酸 在 [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) bromide, Pd 12.9% 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-methyl-4,4'-biphenyldicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-tagged metal–organic frameworks and their post-synthetic oxidation

  摘要：

  我们制备了一系列含有功能化 4,4â²-联苯二甲酸配体的硫标记锌 MOF：用二甲基二氧环己烷进行氧化后合成修饰，将硫化物标记转化为砜，使 MOF 网络保持完整。

  DOI：

  10.1039/b906170c

文献信息

• Recyclable and reusable chiral α, α-L-diaryl prolinol heterogeneous catalyst grafting to UiO-67 for enantioselective hydration/aldol/oxa-Diels Alder domino reaction
  作者：Hao Ren、Lin Cheng、Jinghua Yang、Kaiyuan Zhao、Qingchao Zhai、Yiming Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106249

  日期：2021.1

  α-L-Diaryl prolinol was first introduced into a highly stable porous MOF, UiO-67, via the immobilization of a chiral prolinol side chain into 4,4′-biphenyldicarboxylic acid through a five-step process, to construct a chiral heterogeneous catalyst. The catalyst exhibited high yield (up to 88%) and excellent stereoselectivities (up to >4:1 dr, > 80% ee) for the enantioselective hydration/aldol/oxa-Diels

  α，α-L-二芳基脯氨醇首次引入到一个高度稳定的多孔MOF，UIO-67，通过手性脯氨醇侧链的固定化到4,4'-联苯二羧酸通过五个步骤，以构建手性多相催化剂。该催化剂表现出高收率（高达88％）和出色的立体选择性（高达> 4：1 dr，> 80％ee），用于对映选择性水合/羟醛/氧杂-Diels Alder多米诺骨牌反应，并具有良好的可重复使用性和可循环利用性进行三次，而不会明显丧失活动能力。据我们所知，这是手性MOF作为不​​对称多米诺骨牌反应的多相催化剂的首次报道。
• CuI@UiO-67-IM: A MOF-Based Bifunctional Composite Triphase-Transfer Catalyst for Sequential One-Pot Azide–Alkyne Cycloaddition in Water
  作者：Yu-Hong Hu、Jian-Cheng Wang、Song Yang、Yan-An Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01025

  日期：2017.7.17

  based on a new premodified ligand L (n-pentadecyl-attached imidazolium (IM) decorated dicarboxylic acid) and ZrCl4 is reported. Compound 2 can be a bifunctional composite heterogeneous phase-transfer catalyst to promote the azide–alkyne cycloaddition (H2O, air, 80 °C) from corresponding halogenated compounds and sodium azide as a sequential one-pot procedure with high yields and excellent regioselectivity

  基于新的预改性配体L（正戊基连接的咪唑（IM）修饰的二羧酸），负载CuI且正戊基连接的咪唑鎓盐修饰的UiO-67型金属有机骨架（[电子邮件保护]，2）），并报道了ZrCl 4。化合物2可以是一种双功能复合非均相相转移催化剂，以顺序的一锅法以高收率和优异的区域选择性促进相应的卤代化合物和叠氮化钠中的叠氮化物-炔烃环加成反应（H 2 O，空气，80°C） 。
• Self-Assembly of Imidazolium-Functionalized Zr-Based Metal–Organic Polyhedra for Catalytic Conversion of CO₂ into Cyclic Carbonates
  作者：Yu-Huang Zou、Qiu-Jin Wu、Qi Yin、Yuan-Biao Huang、Rong Cao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01199

  日期：2021.2.15

  Three cationic capsule-shaped Zr-based metal–organic polyhedra (MOPs) with different cavity sizes were successfully constructed through the self-assembly of trinuclear zirconocene clusters and imidazolium-functionalized dicarboxylic ligands. Owing to the imidazolium groups in the MOPs, they show good CO2 adsorption uptake. Moreover, the halogen anions of the imidazolium groups and Brønsted acid sites (−OH) in the Zr-based knots are in close proximity, making these MOPs able to catalyze synergistically the cycloaddition reaction of CO2 with epoxides into cyclic carbonates. This is the first report of using MOPs as catalysts for this reaction without the addition of a cocatalyst.

  成功构建了三种阳离子胶囊形状的基于锆的金属有机多面体（MOPs），它们具有不同的腔体大小，采用自组装的方式由三核锆烯簇和功能化的咪唑二羧酸配体组成。由于MOPs中的咪唑喹啉基团，它们显示出良好的CO2吸附能力。此外，咪唑基团的卤素阴离子和锆基节点中的布伦斯特酸位点（−OH）彼此接近，使这些MOPs能够协同催化 与环氧化物的环加成反应生成环状碳酸酯。这是首次报告使用MOPs作为该反应的催化剂，而不需要添加催化助剂。
• Flexible Zirconium Metal‐Organic Frameworks as Bioinspired Switchable Catalysts
  作者：Shuai Yuan、Lanfang Zou、Haixia Li、Ying‐Pin Chen、Junsheng Qin、Qiang Zhang、Weigang Lu、Michael B. Hall、Hong‐Cai Zhou

  DOI：10.1002/anie.201604313

  日期：2016.8.26

  Flexible metal–organic frameworks (MOFs) are highly desirable in host–guest chemistry owing to their almost unlimited structural/functional diversities and stimuli‐responsive pore architectures. Herein, we designed a flexible Zr‐MOF system, namely PCN‐700 series, for the realization of switchable catalysis in cycloaddition reactions of CO2 with epoxides. Their breathing behaviors were studied by successive

  柔性金属-有机骨架（MOF）由于其几乎无限的结构/功能多样性和刺激反应的孔结构，因此在宿主-客体化学中非常受欢迎。在此，我们设计了一种灵活的Zr-MOF系统，即PCN-700系列，用于实现CO 2的环加成反应中的可转换催化作用。与环氧化物。通过连续的单晶X射线衍射分析研究了它们的呼吸行为。PCN-700系列的呼吸幅度通过有机连接器的预功能化和合成后的连接器安装进行调节。实验和分子模拟证实，PCN-700系列的催化活性可以通过可逆的结构转化来开启和关闭，这使人想起了复杂的生物系统，例如变构酶。
• 一种三相催化剂UiO-67-IM及其制备方法与 应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN106432087B

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种用于合成三相催化剂UiO‑67‑IM的有机配体L和三相催化剂UiO‑67‑IM，所述三相催化剂UiO‑67‑IM结构式为[Zr6O4(OH)4L6]n，n为非零的自然数。所述三相催化剂UiO‑67‑IM的制备方法为：将有机配体L、ZrCl4和醋酸溶于DMF中，120℃条件下保温24小时，降温至室温，即得金属有机框架UiO‑67‑IM。该催化剂可有效催化苄氯叠氮化反应，不需要用重金属盐做催化剂，实现了异相催化，同时可以重复利用五次以上，并且催化剂回收容易，提高了催化剂的利用率，降低了成本，同时本发明的反应温度温和，反应时间较短，催化剂用量少，无其他添加剂，有利于工业化推广应用。