1,3-bis(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 72129-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-bis-(3-methoxyphenyl)propenone
• CAS: 72129-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: FYYKLHBQWLEZOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3,3'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化肉桂醇歧化反应

  摘要：

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.006
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,3-bis(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化合成吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  公开了在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)/亚硝酸叔丁酯(TBN)/O2催化下，尿嘧啶/硫尿嘧啶与1,3-二芳基丙烯的高效串联氧化反应。它经历氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化，以中等至优异的产率提供多取代的吡啶并[2,3-d]嘧啶/硫代吡啶并[2,3-d]嘧啶。具有原子经济性高、末端氧化剂绿色、无金属条件等优点。

  DOI：

  10.1055/a-2156-7470

文献信息

• Metal-free allylation of electron-rich heteroaryl boronic acids with allylic alcohols
  作者：Xue-Dong Li、Li-Jun Xie、De-Long Kong、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.047

  日期：2016.4

  cross-coupling of heteroaryl boronic acids with allylic alcohols under catalyst-free reaction conditions is described. The developed procedure is simple, works under external oxidant- and metal-free conditions, and proves to be very general with an unprecedented ortho-selectivity. This approach represents one of the very few examples of ortho-functionalization of boronic acids.

  描述了在无催化剂的反应条件下杂芳基硼酸与烯丙基醇的方便且区域选择性的交叉偶联。所开发的方法很简单，可以在无外部氧化剂和无金属的条件下工作，并且证明是非常通用的，具有空前的邻位选择性。该方法代表了硼酸的邻官能化的极少数实例之一。
• Methanol as hydrogen source: Chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with a rhodacycle
  作者：Ahmed H. Aboo、Robina Begum、Liangliang Zhao、Zahoor H. Farooqi、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/s1872-2067(19)63367-x

  日期：2019.11

  economic and easy-to-handle hydrogen source. It has rarely been used in transfer hydrogenation reactions, however. We herein report that a cyclometalated rhodium complex, rhodacycle, catalyzes highly chemoselective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones with methanol as the hydrogen source. A wide variety of chalcones, styryl methyl ketones and vinyl methyl ketones, including sterically demanding

  摘要 甲醇是一种安全、经济且易于处理的氢源。然而，它很少用于转移氢化反应。我们在此报告了一种环金属化铑配合物，铑环，以甲醇为氢源催化 α,β-不饱和酮的高度化学选择性氢化。多种查耳酮、苯乙烯基甲基酮和乙烯基甲基酮，包括空间要求高的那些，在回流的甲醇中在很短的反应时间内被还原为饱和酮，不需要中间气体保护，也没有羰基部分的还原观察到的。所描述的催化提供了一种实际上简单且操作安全的方法，用于还原 α,β-不饱和酮化合物中的烯键。
• Bu ₄ NHSO ₄ ‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Allylation of Pyrazole and its Derivatives with Allylic Alcohols in Water: A Metal‐Free, Recyclable and Sustainable System
  作者：Hongfeng Zhuang、Nan Lu、Na Ji、Feng Han、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/adsc.202100864

  日期：2021.12.21

  functional building blocks. Direct N-allylation of pyrazole and its derivatives as an atom economic strategy to provide allylic amines has been achieved only using commercial Bu4NHSO4 as the metal-free catalyst and water as the solvent without any additives. 11–93% isolated yields were obtained for the N-allylation of pyrazole and its derivatives with allylic alcohols. Bu4NHSO4 could be reused for

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.
• Synthesis and Evaluation of Indatraline-Based Inhibitors for Trypanothione Reductase
  作者：Jeffrey G. A. Walton、Deuan C. Jones、Paula Kiuru、Alastair J. Durie、Nicholas J. Westwood、Alan H. Fairlamb

  DOI：10.1002/cmdc.201000442

  日期：2011.2.7

  further optimisation. In this study, novel analogues of the monoamine uptake inhibitor indatraline were prepared and assessed both as inhibitors of trypanothione reductase (TryR) and against the parasite Trypanosoma brucei. Although it proved difficult to significantly increase the potency of the original compound as an inhibitor of TryR, some insight into the preferred substituent on the amine group and

  继续寻找与治疗锥虫原生动物寄生虫引起的疾病相关的新化合物。对已知生物活性化合物的大型文库的筛选已经为进一步优化提供了几个类似药物的起点。在这项研究中，制备并评估了单胺摄取抑制剂茚达林的新型类似物作为锥虫硫酮还原酶 (TryR) 和寄生虫布氏锥虫的抑制剂. 尽管证明难以显着提高原始化合物作为 TryR 抑制剂的效力，但对胺基和母体茚达林的两个芳环中的优选取代基有了一些了解。此外，详细的作用模式研究表明，两种抑制剂表现出混合抑制模式。
• Unique Double Intramolecular and Intermolecular Exciton Coupling in Ethene‐Bridged aza‐BODIPY Dimers for High‐Efficiency Near‐Infrared Photothermal Conversion and Therapy
  作者：Xing Guo、Jinming Yang、Mao Li、Fan Zhang、Weibin Bu、Heng Li、Qinghua Wu、Dengke Yin、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1002/anie.202211081

  日期：2022.11.2

  An aza-BODIPY dimer exhibits unique double intra- and intermolecular exciton couplings, resulting in a dramatic red-shift of the absorption to the second near-infrared (NIR-II) region. Its self-assembled nanoparticles have high photothermal conversion ability and are ultra-photostable, which can efficiently lead to complete tumor ablation under 915 nm laser irradiation with ultralow power density.

  aza-BODIPY 二聚体表现出独特的双分子内和分子间激子耦合，导致吸收到第二个近红外 (NIR-II) 区域的显着红移。其自组装纳米粒子具有高光热转换能力和超光稳定性，可在915 nm超低功率密度激光照射下高效实现肿瘤完全消融。