2-溴-6-甲基吡啶-4-胺 | 79055-59-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-甲基吡啶-4-胺
• 中文别名: 4-氨基-2-溴-6-甲基吡啶；4 -氨基- 2 -溴- 6 -甲基吡啶
• 英文名称: 2-bromo-6-methylpyridin-4-amine
• 英文别名: 2-bromo-6-methyl-pyridin-4-ylamine
• CAS: 79055-59-7
• 化学式: C₆H₇BrN₂
• 分子量: 187.039
• InChiKey: GKNGDJAGDPAQHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  312.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

4-氨基-2-溴-6-甲基吡啶可用作有机合成中间体。例如，可以用于制备2,4-二溴-6-甲基吡啶，具体步骤如下：将冷却至-10℃的4-氨基-2-溴-6-甲基吡啶（1.0g，5.4mmol）溶解于40％HBr水溶液（1.0mL）中，然后向其中加入溴（2.57g，16.2mmol）。随后缓慢滴加亚硝酸钠（1.86g，27.0mmol）的水（3.0mL）溶液。将反应混合物温热至室温并搅拌3小时。之后，加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯（EtOAc，2×40mL）萃取反应混合物。合并有机层后，使用饱和硫代硫酸钠水溶液（2×40mL）和水（2×40mL）进行洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。通过硅胶柱色谱纯化（0至100％EtOAc /己烷），得到的粗产物可以制备成2,4-二溴-6-甲基吡啶，为无色油状物。其核磁共振氢谱（XH NMR，300MHz，CDCl₃）显示：δ7.49（d，J = 1.2Hz，1H），7.28（d，J = 1.2Hz，1H），2.51（s，3H）。

概述

4-氨基-2-溴-6-甲基吡啶可用作有机合成中间体。如果吸入该物质，请将患者移至新鲜空气处；若皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗皮肤，如有不适，应及时就医；如眼睛接触，应分开眼睑，使用流动清水或生理盐水冲洗，立即就医；如误食，应立即漱口，禁止催吐，并立即就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶-4-胺 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(3-chlorobenzyloxy)-4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Arylmethoxypyridines as novel, potent and orally active mGlu5 receptor antagonists

  摘要：

  Optimisation of affinity, chemical stability, metabolic stability and solubility led from a chemically labile HTS hit 1 to mGlu5 receptor antagonists (24-26) with high affinity for the allosteric M PEP binding site, improved microsomal metabolic stability and anxiolytic-like activity in vivo as assessed by the Vogel conflict drinking test. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.088
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.5h， 生成 2-溴-6-甲基吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BICYCLIC AZA-HETEROCYCLES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS

  摘要：

  公开号：

  EP2768509B1

文献信息

• 2-AMINOQUINOLINES
  申请人：Kolczewski Sabine

  公开号：US20090227583A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as described herein, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their manufacture. These compounds are 5-HT 5A receptor antagonistsand are useful in the prevention and/or treatment of depression, anxiety disorders, schizophrenia, panic disorders, agoraphobia, social phobia, obsessive compulsive disorders, post-traumatic stress disorders, pain, memory disorders, dementia, disorders of eating behaviors, sexual dysfunction, sleep disorders, abuse of drugs, motor disorders such as Parkinson's disease, psychiatric disorders or gastrointestinal disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物， 其中A，R1，R2，R3，R4和R5如本文所述，含有它们的药物组合物，以及其制备方法。这些化合物是5-HT5A受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、焦虑障碍、精神分裂症、恐慌障碍、广场恐惧症、社交恐惧症、强迫症、创伤后应激障碍、疼痛、记忆障碍、痴呆症、进食行为障碍、性功能障碍、睡眠障碍、药物滥用、帕金森病等运动障碍、精神障碍或胃肠道障碍的治疗。
• [EN] JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE JAK1
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020211839A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as JAK kinase inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I), and methods of using such compounds or compositions to treat respiratory conditions (e.g., asthma or COPD).

  本文披露了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。还披露了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗呼吸道疾病（例如哮喘或慢性阻塞性肺病）的方法。
• Use of sulfonamides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05932599A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention is concerned with compounds of formula ##STR1## wherein Z is a substituted pyridyl group of formula ##STR2## R.sup.1 is hydrogen, amino, lower alkylamino, lower dialkylamino, lower alkyl, halogen, or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, lower alkylamino, di-lower alkylamino, lower alkoxy, or halogen; R.sup.6 lower alkylamino, di-lower alkylamino, lower alkoxy, halogen, or CF.sub.3.

  本发明涉及以下式的化合物##STR1##其中Z是以下式的取代吡啶基团##STR2##R.sup.1是氢、氨基、较低的烷基氨基、较低的二烷基氨基、较低的烷基、卤素或三氟甲基；R.sup.2是氢或较低的烷基；R.sup.5是氢、较低的烷基、较低的烷基氨基、二较低的烷基氨基、较低的烷氧基或卤素；R.sup.6是较低的烷基氨基、二较低的烷基氨基、较低的烷氧基、卤素或三氟甲基。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS AURORA A SELECTIVE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS D'AURORA A
  申请人：JACOBIO PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021147974A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided are compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which can be used for inhibiting the activity of Aurora A and treating cancer mediated by Aurora A.

  提供的是式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，可用于抑制Aurora A的活性并治疗由Aurora A介导的癌症。
• [EN] SUBSTITUTED NITROGEN CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE L'AZOTE SUBSTITUÉ
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018222795A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, Formula (II) wherein R1 is: or; each W is independently NR1b or O; Z is a bond or CHR1d; and R1, R2, Rd, R3a, R3b, L1, B, V, Y, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of ROMK, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating cardiovascular diseases.

  揭示了以下式（I）的化合物或其盐，式（II）其中R1是：或；每个W独立地是NR1b或O；Z是键或CHR1d；以及R1、R2、Rd、R3a、R3b、L1、B、V、Y和n在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作ROMK抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗心血管疾病方面是有用的。