2-ethyl-3-(benzyloxy)-4-hydroxypyridine | 143697-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethyl-3-(benzyloxy)-4-hydroxypyridine
• 英文别名: 3-(benzyloxy)-2-ethylpyridin-4(1H)-one；2-ethyl-3-benzyloxypyridin-4(1H)-one；3-benzyloxy-2-ethyl-4-pyridinone；2-ethyl-3-benzyloxypyridone；4(1H)-Pyridinone, 2-ethyl-3-(phenylmethoxy)-；2-ethyl-3-phenylmethoxy-1H-pyridin-4-one
• CAS: 143697-02-3；150630-14-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: GUWNDHOREAOGFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-(benzyloxy)-4-hydroxypyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(benzyloxy)-1-((7-(benzyloxy)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl)-2-ethylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性的香豆 素杂合吡啶酮类化合物及其制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的香豆素/吡啶酮杂合衍生物或其药学上可接受的盐，所述的香豆素/吡啶酮杂合衍生物的制备方法为：以式1所示的不同取代基的羟基吡喃酮为原料通过一系列合成得到式3所示的吡啶酮衍生物；以式4所示的化合物经过缩合反应得到如式5所示的化合物经一步溴代得到式6所示的化合物与式3所示的吡啶酮衍生物经过一步亲核取代反应得到如式7所示的化合物，最后脱除吡啶酮结构中的烷基保护基团得到式(I)所示的目标化合物。本发明提供的化合物是一类全新的单分子多靶点系列药物，具有铁螯合性也有靶向MAO‑B抑制活性以及抗氧化活性，对于发病机理复杂的阿尔兹海默病具有独到的优势，作用机制明确，活性优异。

  公开号：

  CN110218207B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-苯基甲氧基吡喃-4-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到2-ethyl-3-(benzyloxy)-4-hydroxypyridine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-烷基-3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成，理化性质和生物学评估：具有临床潜力的口服活性铁螯合剂。

  摘要：

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm00069a002

文献信息

• Synthesis, physicochemical properties, and biological evaluation of N-substituted 2-alkyl-3-hydroxy-4(1H)-pyridinones: orally active iron chelators with clinical potential
  作者：Paul S. Dobbin、Robert C. Hider、Adrian D. Hall、Paul D. Taylor、Patience Sarpong、John B. Porter、Gaoyi Xiao、Dick van der Helm

  DOI：10.1021/jm00069a002

  日期：1993.8

  The synthesis of a range of novel bidentate ligands containing the chelating moiety 3-hydroxy-4(1H)-pyridinone is described. The pKa values of the ligands and the stability constants of their iron(III) complexes have been determined. The crystal structures of one of the ligands and one of the iron(III) complexes are presented. The distribution coefficients of the ligands are reported and are related

  描述了一系列包含螯合部分3-羟基-4（1H）-吡啶酮的新型双齿配体的合成。已经确定了配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。给出了一种配体和一种铁（III）配合物的晶体结构。报告了配体的分布系数，并且与配体从肝细胞中去除铁的能力有关。描述了3-羟基-4（1H）-吡啶酮对细胞氧化损伤的影响。与目前的铁螯合剂去铁胺-B相比，本研究中描述的许多双齿配体在铁超载小鼠中具有口服活性。
• Novel synthetic approach to 2-(1′-hydroxyalkyl)- and 2-amido-3-hydroxypyridin-4-ones
  作者：Sirivipa Piyamongkol、Zu D Liu、Robert C Hider

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00222-8

  日期：2001.4

  Novel methods for the synthesis of high pFe3+ iron chelators, 2-(1′-hydroxyalkyl)- and 2-amido-3-hydroxypyridin-4-ones, have been developed. The products are obtained, via N-oxide intermediates, from either maltol or ethyl maltol.

  已经开发出用于合成高pFe 3+铁螯合剂2-（1'-羟烷基）-和2-酰胺基-3-羟基吡啶-4--4-酮的新方法。产物通过N-氧化物中间体从麦芽酚或乙基麦芽酚获得。
• 具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性的香豆 素杂合吡啶酮类化合物及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110218207B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种如式(Ⅰ)所示的香豆素/吡啶酮杂合衍生物或其药学上可接受的盐，所述的香豆素/吡啶酮杂合衍生物的制备方法为：以式1所示的不同取代基的羟基吡喃酮为原料通过一系列合成得到式3所示的吡啶酮衍生物；以式4所示的化合物经过缩合反应得到如式5所示的化合物经一步溴代得到式6所示的化合物与式3所示的吡啶酮衍生物经过一步亲核取代反应得到如式7所示的化合物，最后脱除吡啶酮结构中的烷基保护基团得到式(I)所示的目标化合物。本发明提供的化合物是一类全新的单分子多靶点系列药物，具有铁螯合性也有靶向MAO‑B抑制活性以及抗氧化活性，对于发病机理复杂的阿尔兹海默病具有独到的优势，作用机制明确，活性优异。
• Synthesis, antimicrobial evaluation and QSAR study of some 3-hydroxypyridine-4-one and 3-hydroxypyran-4-one derivatives
  作者：Afshin Fassihi、Daryoush Abedi、Lotfollah Saghaie、Razieh Sabet、Hossein Fazeli、Ghasem Bostaki、Omid Deilami、Hekmatollah Sadinpour

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.022

  日期：2009.5

  A series of Mannich bases of 2-alkyl-3-hydroxy-pyridine-4-ones, namely 2-alkyl-3-hydroxy-5-N-piperidylmethyl or N,N-dialkylaminomethyl pyridine-4-ones 9, 10 and 15-18, two derivatives of N-aryl-2methyl-3-hydroxy-pyridine-4-ones 19, 20 and two N-alkyl derivatives of maltol, 21 and 22 were prepared. They were screened for their antibacterial and antifungal activities against a variety of microorganisms using micro plate Alamar Blues assay (MABA) method. Multiple linear regressions (MLR) analysis was performed for the synthesized compounds as well as a series of pyridinone and pyranone derivatives 23-43 which have been synthesized and evaluated for antimicrobial activity by other researchers previously. Studied compounds showed a better quantitative structure-activity relationship (QSAR) model for the antimicrobial activity against Candida albicans and Staphylococcus aureus in comparison with other tested microorganisms. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of 2-Alkyl-3-hydroxy-4-pyridinone-ribonucleosides, Potential Oral Iron Chelators
  作者：Gang Liu、Fred W. Bruenger、Amy M. Barrios、Scott C. Miller

  DOI：10.1080/15257779508010712

  日期：1995.11

  Several ribonucleosides, named 2-alkyl-3-hydroxy-1-(beta-D-ribofuranosyl or pyranosyl)-4-pyridinones, were synthesized in good yield. The method provides a useful means to obtain alpha-ketohydroxypyridin derivatives with different sugar moieties that, if used as drugs, might enhance their absorption from the intestine and certain other desirable pharmacological properties.