(3S,5'S)-1'-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester | 1172588-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5'S)-1'-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (3S,5'S)-1'-tert-butyl 5'-methyl 2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-1',5'-dicarboxylate；1-O'-tert-butyl 2-O'-methyl (2'S,3S)-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-1',2'-dicarboxylate
• CAS: 1172588-42-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: PBLAFCVFLZXXHT-SCLBCKFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5'S)-1'-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,5'S)-N'-(cyclohexylmethylene)-2-oxospiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸生物碱生物合成的含酰基hydr片段衍生物螺氧吲哚的设计，合成及生物活性

  摘要：

  基于色氨酸衍生生物碱的生物合成，并考虑到螺虫吲哚在药物分子设计中的广泛应用，设计，合成了一系列新颖的含有酰基hydr部分的螺虫吲哚衍生物，并对其生物活性进行了首次评估。生物测定结果表明目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的活性。特别是化合物4，含有叔本苯环中的丁基丁基酯在体外表现出最佳的抗病毒活性，在体内表现出最佳的灭活，治愈和保护活性（在500μg/ mL时分别为48.4％，58±0.4、55.2±2.3和49.7±1.1％）分别使用利巴韦林（500μg/ mL时分别为38.2、36.4±0.2、37.5±0.2和36.4±0.1％）和harmine（500μg/ mL时分别为44.6、40.5±0.2、38.6±0.8和42.4±0.6％）分别）。同时，这些化合物选择性地对某些真菌表现出杀真菌活性。这些衍生物中的大多数在50 mg / kg的剂量下对皮毛癣菌表现出> 60％的杀真

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02683
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (3S,5'S)-1'-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-spiro[indole-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸生物碱生物合成的含酰基hydr片段衍生物螺氧吲哚的设计，合成及生物活性

  摘要：

  基于色氨酸衍生生物碱的生物合成，并考虑到螺虫吲哚在药物分子设计中的广泛应用，设计，合成了一系列新颖的含有酰基hydr部分的螺虫吲哚衍生物，并对其生物活性进行了首次评估。生物测定结果表明目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的活性。特别是化合物4，含有叔本苯环中的丁基丁基酯在体外表现出最佳的抗病毒活性，在体内表现出最佳的灭活，治愈和保护活性（在500μg/ mL时分别为48.4％，58±0.4、55.2±2.3和49.7±1.1％）分别使用利巴韦林（500μg/ mL时分别为38.2、36.4±0.2、37.5±0.2和36.4±0.1％）和harmine（500μg/ mL时分别为44.6、40.5±0.2、38.6±0.8和42.4±0.6％）分别）。同时，这些化合物选择性地对某些真菌表现出杀真菌活性。这些衍生物中的大多数在50 mg / kg的剂量下对皮毛癣菌表现出> 60％的杀真

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02683

文献信息

• [EN] PYRIMIDYL CYCLOPENTANES AS AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDYL CYCLOPENTANES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE AKT
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089454A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) including tautomers, resolved enantiomers, resolved diastereomers, solvates, metabolites, salts and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof. Also provided are methods of using the compounds of this invention as Akt protein kinase inhibitors and for the treatment of Akt-mediated diseases, for example, hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括互变异构体、已分离的对映体、已分离的非对映异构体、溶剂合物、代谢物、盐以及其药学上可接受的前药。本发明还提供了使用这些化合物作为Akt蛋白激酶抑制剂以及用于治疗Akt介导的疾病，例如，高增殖性疾病如癌症的方法。
• 螺环氧化吲哚乙内酰（硫）脲衍生物及其制备 方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应 用
  申请人：山东博苑医药化学有限公司

  公开号：CN107353292B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明涉及螺环氧化吲哚乙内酰(硫)脲衍生物、制备方法及其在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，所述衍生物的结构式为通式I所示结构。本发明的螺环氧化吲哚乙内酰(硫)脲衍生物具有优异的抗植物病毒活性，还具有广谱的杀菌活性和杀虫活性。
• 螺环氧化吲哚酰腙衍生物及其制备方法和在 防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN107652296B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明涉及螺环氧化吲哚酰腙衍生物及其制备方法和在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，式中各基团的意义见说明书。本发明的螺环氧化吲哚酰腙衍生物表现出特别优异的抗植物病毒活性，还具有广谱的杀菌活性和杀虫活性。
• Spiropyrrolidine derived antiviral agents
  申请人：Enanta Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11325916B1

  公开（公告）日：2022-05-10

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, thereof: which inhibit coronavirus replication activity. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of treating or preventing a coronavirus infection in a subject in need thereof, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明揭示了公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐：其抑制冠状病毒的复制活性。本发明还涉及包含公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物，以及治疗或预防患有冠状病毒感染的受试者的方法，包括向受试者施用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• PYRIMIDYL CYCLOPENTANES AS AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Banka Anna

  公开号：US20110053959A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula (I) including tautomers, resolved enantiomers, resolved diastereomers, solvates, metabolites, salts and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof. Also provided are methods of using the compounds of this invention as Akt protein kinase inhibitors and for the treatment of Akt-mediated diseases, for example, hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了公式（I）的化合物，包括互变异构体、分离的对映体、分离的二对映异构体、溶剂化物、代谢物、盐和其药学上可接受的前药。还提供了使用本发明化合物作为Akt蛋白激酶抑制剂和用于治疗Akt介导的疾病（例如，癌症等增殖性疾病）的方法。