1-chloro-1-octyn-3-ol | 64785-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-1-octyn-3-ol
• 英文别名: (+/-)-1-Chlor-octin-(1)-ol-(3)；1-Chlorooct-1-yn-3-ol
• CAS: 64785-91-7
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: ALMVMRSPTJKZSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0108 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-octyn-3-ol 在 jones reagent 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1,2,4-tribromo-1-chloro-oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  红藻 Bonnemaisonia 的卤素化学

  摘要：

  摘要 描述了 Bonnemaisonia nootkana、B. asparagoides、B. hamifera 和 Trailliella intricata 的天然产物化学的完整说明。与密切相关的藻类 Asparagopsis 的化学相反， Bonnemaisonia spp。不产生卤代甲烷，而是产生一系列 C7-C9 含卤素的酮、醇和羧酸。这些化合物的仿生合成表明它们是体内 Favorsky 重排的前体和产物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81967-6
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyloct-1-yn-3-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-chloro-1-octyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在 (Ni)/Cr 介导的反应中通过多卤化亲核试剂的选择性激活/偶联统一合成软海绵素的 C1-C19 构件

  摘要：

  软海绵素 AC 的 C1-C19 结构单元 8-10 的统一合成是从常见的合成中间体 26a,b 开发的。乙炔酮 26a、b 依次通过多卤化亲核试剂 23a、b 与醛 11 在 (Ni)/Cr 介导的偶联反应中的选择性活化/偶联合成。与乙烯基碘化物和醛的 Ni/Cr 介导的偶联相比，这种 (Ni)/Cr 介导的偶联表现出两个独特的特征。首先，发现以痕量或不添加镍催化剂进行偶联。其次，TES-Cl 是一种用于再生 Cr 催化剂的解离剂，被发现比 Zr(Cp)2Cl2 的产率更高。需要调整氧化态才能将炔酮 26a、b 分别转化为软海绵素 A 和 B 的 C1-C19 结构单元 8 和 9。在软海绵素 B 系列中，发现 E- 和 Z-β-烷氧基-烯酮 30 的羟基定向 (Me)4NBH(OAc)3 还原可以实现所需的转化，而 E-乙烯基酯 27 的 DMDO 氧化允许引入 C13 羟基在软海绵素

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03499

文献信息

• Normant,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 1876 - 1887
  作者：Normant,J.

  DOI：——

  日期：——
• Viehe, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1950,1955
  作者：Viehe

  DOI：——

  日期：——
• Polyhalogenated 1-octene-3-ones, antibacterial metabolites from the red seaweed
  作者：Oliver J. McConnell、William Fenical

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83623-6

  日期：1977.1
• A model of the thermal processing of particles in solar nebula shocks: Application to the cooling rates of chondrules
  作者：S. J. DESCH、H. C. CONNOLLY

  DOI：10.1111/j.1945-5100.2002.tb01104.x

  日期：2002.2

  Abstract— We present a model for the thermal processing of particles in shock waves typical of the solar nebula. This shock model improves on existing models in that the dissociation and recombination of H2 and the evaporation of particles are accounted for in their effects on the mass, momentum and energy fluxes. Also, besides thermal exchange with the gas and gas‐drag heating, particles can be heated by absorbing the thermal radiation emitted by other particles. The flow of radiation is calculated using the equations of radiative transfer in a slab geometry. We compute the thermal histories of particles as they encounter and pass through the shock.We apply this shock model to the melting and cooling of chondrules in the solar nebula. We constrain the combinations of shock speed and gas density needed for chondrules to reach melting temperatures, and show that these are consistent with shock waves generated by gravitational instabilities in the protoplanetary disk. After their melting, cooling rates of chondrules in the range 10–1000 K h−1 are naturally reproduced by the shock model. Chondrules are kept warm by the reservoir of hot shocked gas, which cools only as fast as the dust grains and chondrules themselves can radiate away the gas's energy. We predict a positive correlation between the concentration of chondrules in a region and the cooling rates of chondrules in that region. This correlation is supported by the unusually high frequency of (rapidly cooled) barred chondrules among compound chondrules, which must have collided preferentially in regions of high chondrule density. We discuss these and other compelling consistencies between the meteoritic record and the shock wave model of chondrule formation.