6-O-<2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl>-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 118088-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-<2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl>-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；6-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose；[(2R,3S,4R,5S,6R)-5-acetamido-3,4-dibenzoyloxy-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 118088-77-0
• 化学式: C₄₁H₄₅NO₁₄
• 分子量: 775.807
• InChiKey: VTCGQHSACMAKPP-VBKRJWDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  172.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-<2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl>-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 生成 N-[(2R,3S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  KAJI, EISUKE;LICHTENTHALER, FRIEDER W.;NISHINO, TAKASHI;YAMANE, AYA;ZEN, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1291-1297

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide 在 3 A molecular sieve 、 碘 、 silver carbonate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 6-O-<2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl>-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃甘露糖的免疫相关β-糖苷的实际合成。甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺、N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→6)-D-半乳糖和甲基N-乙酰基-β-D-甘露糖胺基-(1→4)-α-D -吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  对 N-乙酰-D-甘露糖胺的三种免疫相关 β-糖苷，即 β-D-ManpNAc-1-OMe (8)、β-D-ManpNAc-(1→6)-D，描述了高度立体选择性、方便的合成-Gal (15) 和 β-D-ManpNAc-(1→4)-α-D-Glcp-1-OMe (23)。每种情况下的基本甘露糖胺前体是 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloxyimino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide (1a)，它通过三个步骤序列 β-选择性糖苷化 → 硼氢化 → 去封闭转化为 8、15 和 23，糖基受体甲醇、1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-的总产率为 61%、56% 和 39%分别为半乳糖和甲基 2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1291

文献信息

• Studies of the stereoselective reduction of 2-hydroxyimino-hexopyranosides: LiBH4-Me3SiCl, a mild reducing agent of oximes to amines
  作者：Anna Banaszek、Wojciech Karpiesiuk

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84288-4

  日期：1994.1

  Abstract Reduction of the title compounds of types 1 and 2 under mild conditions using LiBH 4 -Me 3 SiCl species, followed by acetylation, yielded the corresponding 2-amino sugars of α- d - gluco ( 5 ) and β- d - manno ( 6 ) configuration, respectively, with full stereoselectivity. Analogousy, the β- d - lyxo isomer of type 4 afforded the β- d -talosamine 9 exclusively. The stereochemical outcome of

  摘要使用LiBH 4 -Me 3 SiCl物种在温和条件下还原1型和2型标题化合物，然后进行乙酰化，得到相应的2-氨基糖α-d-葡萄糖（5）和β-d-甘露糖（ 6）配置，分别具有完全的立体选择性。类似地，类型4的β-d-lyxo异构体仅提供了β-d-塔洛糖胺9。3型肟还原的立体化学结果受底物的构型和C-1-C-4取代基的化学特征控制，从而导致talo（8）和/或galacto（7）异构体。