2-甲氧基丁胺 | 89282-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基丁胺
• 英文名称: 2-methoxybutylamine
• 英文别名: 2-Methoxy-n-butylamin；1-Amino-2-methoxy-butan；2-Methoxy-butylamine；2-methoxybutan-1-amine
• CAS: 89282-64-4
• 化学式: C₅H₁₃NO
• mdl: MFCD06247961
• 分子量: 103.164
• InChiKey: VUZDMYKIULCESL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-121 °C
• 密度：
  0.8431 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基丁胺 在 甲氧基胺盐酸盐 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 5-氯-2-羟基-3-硝基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(3-fluoro-2-methoxybutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的游离胺的γ-C(sp3)-H氟化

  摘要：

  游离胺γ-C(sp3)-H氟化的第一个例子是使用2-羟基烟醛作为瞬态导向基团实现的。广泛的环己基和线性脂肪胺可以在 γ-甲基和亚甲基位置选择性氟化。鉴定出吸电子 3,5-二取代吡啶酮配体以促进该反应。计算研究表明，转换确定步骤可能是亚甲基氟化的氧化加成步骤，而它可能是甲基氟化的 CH 活化步骤。Ag 的明确参与导致亚甲基氟化的能量跨度较低，而甲基氟化的能量跨度较高，这与实验观察结果一致，即银盐的加入对亚甲基是可取的，但对于甲基氟化则不是。甲基氟化的动力学研究表明底物和 PdL 参与了速率决定步骤，表明 CH 活化步骤可能是部分速率决定的。重要的是，在亚甲基氟化的氧化加成步骤中，能量优先的途径确定了一个有趣的吡啶酮辅助双金属过渡态，从而揭示了吡啶酮配体的潜在新作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13537
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-ethyl-aziridine; picrate 生成 2-甲氧基丁胺
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Ethylenimines. VI. Picrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a049

文献信息

• [EN] THIAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLECARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NAMPT
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013170118A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。
• Hemilabile Ligands in Organolithium Chemistry:  Substituent Effects on Lithium Ion Chelation
  作者：Antonio Ramírez、Emil Lobkovsky、David B. Collum

  DOI：10.1021/ja030322d

  日期：2003.12.1

  accelerations based on the gem-dimethyl effect are nonexistent and that substituents generally retard the reaction. With the aid of semiempirical and DFT computational studies, the factors influencing chelation are discussed. It seems that severe buttressing within chelates of the substitutionally rich ligands precludes a net stabilization of the chelates relative to nonchelated (eta(1)-solvated) forms.

  使用大约 50 种潜在的半稳定性聚醚和氨基醚研究了二异丙基氨基锂介导的 1,2-消除 1-溴环辛烯以提供环辛炔。选定配体的速率定律揭示了基于螯合单体的途径。速率对配体结构的依赖性表明基于 gem-二甲基效应的预期速率加速是不存在的，并且取代基通常会阻碍反应。借助半经验和 DFT 计算研究，讨论了影响螯合的因素。似乎富含置换的配体的螯合物内的严重支撑排除了螯合物相对于非螯合（eta（1）溶剂化）形式的净稳定。一种配体-MeOCH(2)CH(2)NMe(2)-似乎通过更高配位的基于单体的途径促进消除。
• Harder,U. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 510 - 519
  作者：Harder,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pd-Catalyzed γ-C(sp³)–H Fluorination of Free Amines
  作者：Yan-Qiao Chen、Sukriti Singh、Yongwei Wu、Zhen Wang、Wei Hao、Pritha Verma、Jennifer X. Qiao、Raghavan B. Sunoj、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b13537

  日期：2020.6.3

  The first example of free amine γ-C(sp3)-H fluorination is realized using 2-hydroxynicotinaldehyde as the transient directing group. A wide range of cyclohexyl and linear aliphatic amines could be fluorinated selectively at the γ-methyl and methylene positions. Electron withdrawing 3,5-disubstituted pyridone ligands were identified to facilitate this reaction. Computational studies suggest that the

  游离胺γ-C(sp3)-H氟化的第一个例子是使用2-羟基烟醛作为瞬态导向基团实现的。广泛的环己基和线性脂肪胺可以在 γ-甲基和亚甲基位置选择性氟化。鉴定出吸电子 3,5-二取代吡啶酮配体以促进该反应。计算研究表明，转换确定步骤可能是亚甲基氟化的氧化加成步骤，而它可能是甲基氟化的 CH 活化步骤。Ag 的明确参与导致亚甲基氟化的能量跨度较低，而甲基氟化的能量跨度较高，这与实验观察结果一致，即银盐的加入对亚甲基是可取的，但对于甲基氟化则不是。甲基氟化的动力学研究表明底物和 PdL 参与了速率决定步骤，表明 CH 活化步骤可能是部分速率决定的。重要的是，在亚甲基氟化的氧化加成步骤中，能量优先的途径确定了一个有趣的吡啶酮辅助双金属过渡态，从而揭示了吡啶酮配体的潜在新作用。
• Reactions of Ethylenimines. VI. Picrates
  作者：Leallyn B. Clapp、Edward A. Rick、William B. Moniz、Virginia B. Schatz

  DOI：10.1021/ja01624a049

  日期：1955.10