5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole | 91759-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2H-tetrazole
• CAS: 91759-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₃
• 分子量: 236.23
• InChiKey: PJHNDJILQWODBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  420.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole 在 氢溴酸 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 20.0h， 生成 [5-(3,4,5-Trihydroxy-phenyl)-tetrazol-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代]的合成乙酸可能是超氧化物清除剂和抗炎药。

  摘要：

  一系列5-芳基-2H-四唑，5-芳基-2H-四唑-2-乙酸和[（4-苯基-5-芳基-4H-1,2,4-三唑-3-基）硫代合成乙酸，并在体外进行角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿测定和反向被动Arthus反应中的超氧化物清除活性测试。羟基取代的化合物可以有效地用作超氧化物的体外清除剂，但不能有效地用作体内抗炎剂。

  DOI：

  10.1021/jm00378a007
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺 在 sodium metabisulfite 、 sodium azide 、 三氯氧磷 、 正丁醇 作用下， 生成 5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Notes: Disubstituted Tetrazoles as Analogs of Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01091a638

文献信息

• 1-Disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ionic liquid as an efficient catalyst for the green synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Elaheh Aali、Mostafa Gholizadeh、Nazanin Noroozi-Shad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131289

  日期：2022.1

  A simple, green and efficient method has been developed for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole derivatives through [2+3] cycloaddition reaction in good to excellent yields between various benzonitriles and sodium azide. For this purpose, 1-disulfo-[2,2-bipyridine]-1,1-diium chloride ([BiPy](HSO3)2Cl2) system as an ionic liquid catalyst have been extended for the construction of these valuable

  已经开发了一种简单、绿色和有效的方法，用于通过 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1 H-四唑衍生物，各种苄腈和叠氮化钠之间的收率良好至极好。为此，1-二磺基-[2,2-联吡啶]-1,1-氯化二鎓（[BiPy](HSO 3 ) 2 Cl 2）体系作为离子液体催化剂已被扩展用于构建这些有价值的产品. 该程序具有显着优势，包括使用乙二醇作为绿色溶剂。该方法的其他优点是催化剂价格低廉且易于制备，反应条件温和，反应介质绿色，后处理容易，反应时间短，实验过程简单。
• Novel Hybrid Thioamide Ligand Supported Copper Nanoparticles on SBA-15: A Copper Rich Robust Nanoreactor for Green Synthesis of Triazoles and Tetrazoles in Water Medium
  作者：Fatemeh Pourhassan、Hossein Eshghi

  DOI：10.1007/s10562-019-03031-y

  日期：2020.5

  groups via Willgerodt-Kindler reaction. This porous material proved to be an effective host for the immobilization of inexpensive Cu(II) ions. The catalytically active Cu(I) species were generated automatically due to the reductive nature of thioamide modified surface of catalyst without use of any toxic reducing agents. The well stabilized Cu(I) species into the nano-channels of SBA-15 were used for synthesis

  摘要 在这项工作中，设计了一种具有还原性的新型硫代酰胺基配体，用于修饰介孔 SBA-15。为此，SBA-15 的通道用三（2-氨基乙基）胺 (TAEA) 基团修饰，然后与 S 8 和苯乙炔反应，通过 Willgerodt-Kindler 反应形成硫代酰胺基团。这种多孔材料被证明是固定廉价 Cu(II) 离子的有效主体。由于硫代酰胺改性催化剂表面的还原性，催化活性的 Cu(I) 物种是自动生成的，无需使用任何有毒还原剂。稳定良好的 Cu(I) 物质进入 SBA-15 的纳米通道，用于从叠氮化钠合成各种三唑，苯乙炔和烷基/苄基卤化物或烷基环氧化物以及来自叠氮化钠和芳基/烷基腈的各种四唑，在绿色温和的水性反应条件下。该催化系统分别用于 9 和 11 次连续运行以合成三唑和四唑。图形摘要
• Diisopropylethylammonium acetate (DIPEAc): An efficient and recyclable catalyst for the rapid synthesis of 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles
  作者：Manisha R. Bhosle、Dastgir S. Shaikh、Lalit D. Khillare、Amarsinh R. Deshmukh、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1080/00397911.2017.1281421

  日期：2017.4.3

  5-substituted 1H-tetrazole derivatives through [2+3] cycloaddition reaction between benzonitriles and sodium azide using diisopropylethylammonium acetate as a recyclable reaction medium is described. The reactions proceed well at 80 °C and provide the corresponding tetrazoles in good to excellent yields (up to 94% yield). Developed method has notable advantages, such as simple and mild conditions, easy workup

  摘要描述了一种简单有效的协议，用于通过苯甲腈和叠氮化钠之间的 [2+3] 环加成反应合成 5-取代的 1H-四唑衍生物，使用二异丙基乙基乙酸铵作为可回收反应介质。反应在 80 °C 下进行得很好，并以良好到极好的收率（高达 94% 的收率）提供相应的四唑。所开发的方法具有显着的优势，例如条件简单温和、易于处理、可重复使用且具有一致的催化活性，并且可以更安全地替代危险、腐蚀性的常规路易斯酸催化剂。图形概要
• Synthesis of 2-Chloromethyl-5-aryl-, 2-Chloromethyl-5-(5-methyl-2-furyl)-, and 2-Chloromethyl-5-(1,5-dimethyl-2-pyrrolyl)-1,3,4-oxadiazoles from Tetrazole Derivatives
  作者：A. B. Baranov、V. G. Tsypin、A. S. Malin、B. M. Laskin

  DOI：10.1007/s11167-005-0389-6

  日期：2005.5

  Acetylation of 5-aryltetrazoles, 5-(5-methyl-2-furyl)tetrazole, and 5-(1,5-dimethyl-2-pyrrolyl)tetrazole with chloroacetyl chloride was studied.

  研究了乙酰化5-芳基四唑、5-(5-甲基-2-呋喃基)四唑和5-(1,5-二甲基-2-吡咯基)四唑与氯乙酰氯的反应。
• Humic acid as an efficient and reusable catalyst for one pot three-component green synthesis of 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles in water
  作者：Hongshe Wang、Yichun Wang、Yinfeng Han、Weixing Zhao、Xiaomei Wang

  DOI：10.1039/c9ra08523h

  日期：——

  weight polymer. A simple and facile one pot three-component synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from aldehydes, hydroxyamine hydrochloride and sodium azide using humic acid as an efficient catalyst in water is described. The method reported has several advantages such as high to excellent yields, easy work-up, mild reaction conditions, use of water as a green solvent, and a commercially available,

  腐植酸是一种无毒、廉价、容易获得的高分子量聚合物。描述了使用腐殖酸作为水中的有效催化剂，由醛、盐酸羟胺和叠氮化钠简单易行的一锅三组分合成 5-取代的 1 H-四唑。所报道的方法具有几个优点，例如高至优异的收率、易于后处理、温和的反应条件、使用水作为绿色溶剂以及可商购的、无毒且可重复使用的催化剂。