1-Bromo-4,4-diethoxybut-1-yne | 57825-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Bromo-4,4-diethoxybut-1-yne
• CAS: 57825-58-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO₂
• 分子量: 221.094
• InChiKey: UXTCWZPMNJMBDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tributylstannyl-3,3-diethoxyprop-1-ene 、 1-Bromo-4,4-diethoxybut-1-yne 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到2-Hepten-4-yne, 1,1,7,7-tetraethoxy-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of protected e-enynals via cross coupling of vinyltin acetals with bromoalkynes

  摘要：

  E-conjugated enynes bearing an acetal function on the allylic or the homoallylic position or/and on the propargylic or the homopropargylic position were conveniently obtained at room temperature in DMF via cross coupling of the corresponding vinyltins with 1-bromoalk-1-ynes in the or Pd(II) catalysts.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92526-7

文献信息

• An Easy Stereoselective Copper(I)-Catalyzed Synthesis of (E)-3-Trifluoromethylbut-2-en-3-ynoate via Palladium-Free Stille Coupling Reaction
  作者：Mohamed Abarbri、Khalid Zine、Julien Petrignet、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1055/s-0031-1290596

  日期：2012.3

  A general and efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of alkynyl bromides and β-tributylstannyl-α,β-unsaturated ester bearing a trifluoromethyl group in β-position was developed under very mild conditions. This method provides easy access to a variety of 2,3-enynoate bearing a trifluoromethyl group from good to excellent yields with excellent stereoselectivity. This procedure does not require

  在非常温和的条件下，开发了一种通用且有效的Cu（I）催化炔基溴化物与在β位带有三氟甲基的β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯的交叉偶联反应。该方法可容易地获得具有良好立体选择性的从良好产率到优异产率的各种带有三氟甲基的2，3-烯丙酸酯。该步骤不需要使用任何昂贵的补充添加剂，并且不含钯。 β-三丁基锡烷基-α，β-不饱和酯-无钯-铜催化剂-三氟甲基丁-2-烯-3-壬酸酯
• A convenient synthesis of protected e-enynals via cross coupling of vinyltin acetals with bromoalkynes
  作者：Isabelle Beaudet、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92526-7

  日期：1992.6

  E-conjugated enynes bearing an acetal function on the allylic or the homoallylic position or/and on the propargylic or the homopropargylic position were conveniently obtained at room temperature in DMF via cross coupling of the corresponding vinyltins with 1-bromoalk-1-ynes in the or Pd(II) catalysts.