N-[6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl]-3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol | 1246368-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl]-3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
• CAS: 1246368-40-0
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₆
• 分子量: 402.532
• InChiKey: NLZOZXOSRGNPFL-LTIDMASMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  100.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl]-3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到N-(aminohexyl)-1-deoxy-D-galactonojirimycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol 、 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以71%的产率得到N-[6-(tert-butoxycarbonylamino)hexyl]-3,4-O-isopropylidene-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21