2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-S-benzoyl-1,4-α-D-dithiomaltose | 93677-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-S-benzoyl-1,4-α-D-dithiomaltose
• CAS: 93677-28-2
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₇S₂
• 分子量: 772.802
• InChiKey: AWOCUNPIIDFPQE-MMNZREPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  219.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-S-benzoyl-1,4-α-D-dithiomaltose 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Sodium; (2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-hydroxymethyl-5-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性硫代糖苷合成。第6部分。芳基4-硫代麦芽低聚糖作为生色底物，用于α-淀粉酶的动力学研究

  摘要：

  Nucleophitic双分子取代，任一的ö -或p -硝基苯基2,3,6-三- ø -苯甲酰基-4- ö三氟甲基磺酰基α- d -galactopyranoside（1）或（2）与1钠盐在通常的脱保护序列之后，在六甲基磷酰胺中的-硫代-α- D-吡喃葡萄糖得到了邻和对硝基苯基4-硫代-α-麦芽糖苷（7）和（8）。与一个类似的合成方案（1）和4- thiomaltose（的1-α-硫醇盐12）导致Õ-硝基苯基4,4'-二硫代-α-麦芽三糖苷（15）。在比较试验中，将这些4-硫代寡糖及其相应的氧类似物用作猪和人胰腺α-淀粉酶的显色底物。在两个系列中，麦芽三糖苷衍生物的酶促速度均高于麦芽二糖。与相应的对位异构体相比，邻硝基苯基糖苷的底物性能更好。硫取代糖间氧原子会稍微提高米氏常数，但对水解速率有负面影响。因此，4-thiomaltosylpligosaccharides与他们相比有猪胰α淀粉酶

  DOI：

  10.1039/p19840001885
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-4-thio-β-D-glucopyranose 在 1,1-二氯甲醚 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-1-S-benzoyl-1,4-α-D-dithiomaltose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性硫代糖苷合成。第6部分。芳基4-硫代麦芽低聚糖作为生色底物，用于α-淀粉酶的动力学研究

  摘要：

  Nucleophitic双分子取代，任一的ö -或p -硝基苯基2,3,6-三- ø -苯甲酰基-4- ö三氟甲基磺酰基α- d -galactopyranoside（1）或（2）与1钠盐在通常的脱保护序列之后，在六甲基磷酰胺中的-硫代-α- D-吡喃葡萄糖得到了邻和对硝基苯基4-硫代-α-麦芽糖苷（7）和（8）。与一个类似的合成方案（1）和4- thiomaltose（的1-α-硫醇盐12）导致Õ-硝基苯基4,4'-二硫代-α-麦芽三糖苷（15）。在比较试验中，将这些4-硫代寡糖及其相应的氧类似物用作猪和人胰腺α-淀粉酶的显色底物。在两个系列中，麦芽三糖苷衍生物的酶促速度均高于麦芽二糖。与相应的对位异构体相比，邻硝基苯基糖苷的底物性能更好。硫取代糖间氧原子会稍微提高米氏常数，但对水解速率有负面影响。因此，4-thiomaltosylpligosaccharides与他们相比有猪胰α淀粉酶

  DOI：

  10.1039/p19840001885