1,2-Bis-{2-[2-(2-chloro-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-benzene | 88037-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-Bis-{2-[2-(2-chloro-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-benzene
• 英文别名: 1,2-Bis{2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene；1,2-bis[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]benzene
• CAS: 88037-69-8
• 化学式: C₁₈H₂₈Cl₂O₆
• 分子量: 411.323
• InChiKey: WRQPLXKCJXDBOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis-{2-[2-(2-chloro-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-benzene 在 氢氧化钾 、 水 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,5,8,11,18,21,24,27-octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12,14,16,29,31-hexaene-14-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dendritic Pseudorotaxanes

  摘要：

  Self-organization is the key. A series of dendritic pseudorotaxanes were efficiently constructed from complementary building blocks-namely, a three-armed, triply charged ammonium salt and the first, second, and third generations of benzyl ether dendrons bearing the dibenzo[24]crown-8 moiety. The pseudorotaxane arising from the third-generation dendron is shown in the picture.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3275::aid-anie3275>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 正丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 1,2-Bis-{2-[2-(2-chloro-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化还原开关冠醚。3. 二硫醇与二硫键氧化还原耦合的环-非环互变及其在膜转运中的应用

  摘要：

  合成这些 d'un 对 «commutable redox» d'analogues de monobenzo-21 Crown-7 (Cr) avec un groupe dithiol en position α,ω(Cr red ) et une liaison disulfure dans le cycle (Cr ox )。L'interconversion entre ces 2 formes est obtenue par traitement avec des reactifs redox。Donnees sur les proprietes ionophores de ces composes, Cr ox transportant les ions Cs + 6,2 fois plus vite que Cr red a travers une membrane liquide

  DOI：

  10.1021/ja00299a034

文献信息

• Locking the Dynamic Axial Chirality of Biphenyl Crown Ethers through Threading
  作者：Tomoya Kimura、Shinobu Miyagawa、Hikaru Takaya、Masaya Naito、Yuji Tokunaga

  DOI：10.1002/asia.202001046

  日期：2020.11.16

  comprising 23‐ and 26‐membered biphenyl crown ethers as the macrocyclic components and secondary ammonium ions as the dumbbell‐shaped components, and the locking of the dynamic axial chirality of the biphenyl moieties in these structures. Chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) revealed that our [2]rotaxane featuring the 26‐membered crown ether racemized at room temperature, but the racemization

  本文描述了由23和26元联苯冠醚作为大环组分，仲铵离子作为哑铃状组分的[2]轮烷的合成，以及这些结构中联苯部分的动态轴向手性的锁定。手性高效液相色谱法（HPLC）显示，具有26元冠醚的[2]轮烷在室温下外消旋，但具有23元冠醚的[2]轮烷的外消旋在室温下未进行在三天内。通过手性HPLC分离并结合了23元冠醚的[2]轮烷的对映异构体后，我们研究了其在高温下的外消旋作用。在二甲亚砜（一种极性溶剂）中的立体转化速度要快于在o-二氯苯（一种非极性溶剂），在这里我们讨论这些动力学参数。
• Synthesis of a Mechanically Planar Chiral and Axially Chiral [2]Rotaxane
  作者：Shinya Tajima、Atsuya Muranaka、Masaya Naito、Noriho Taniguch、Mei Harada、Shinobu Miyagawa、Masahiro Ueda、Hikaru Takaya、Nagao Kobayashi、Masanobu Uchiyama、Yuji Tokunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02983

  日期：2021.11.19
• Redox-switched crown ethers. Cyclic-acyclic interconversion coupled with redox between dithiol and disulfide
  作者：S. Shinkai、K. Inuzuka、O. Miyazaki、O. Manabe

  DOI：10.1021/jo00192a058

  日期：1984.9
• Lindner, Ekkehard; Guenther, Matthias F.; Mayer, Hermann A., Chemische Berichte/Recueil, 1997, vol. 130, # 12, p. 1815 - 1824
  作者：Lindner, Ekkehard、Guenther, Matthias F.、Mayer, Hermann A.、Fawzi, Riad、Steimann, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• Dendritic Pseudorotaxanes
  作者：Nori Yamaguchi、Lesley M. Hamilton、Harry W. Gibson

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3275::aid-anie3275>3.0.co;2-9

  日期：1998.12.17

  Self-organization is the key. A series of dendritic pseudorotaxanes were efficiently constructed from complementary building blocks-namely, a three-armed, triply charged ammonium salt and the first, second, and third generations of benzyl ether dendrons bearing the dibenzo[24]crown-8 moiety. The pseudorotaxane arising from the third-generation dendron is shown in the picture.