5-Bromo-1,3,4-triphenylphosphole-2-carbaldehyde | 287115-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Bromo-1,3,4-triphenylphosphole-2-carbaldehyde
• CAS: 287115-34-8
• 化学式: C₂₃H₁₆BrOP
• 分子量: 419.257
• InChiKey: NMGWFTFPLLTCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1,3,4-triphenylphosphole-2-carbaldehyde 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(E)-1,2-Bis(5-bromo-1,3,4-triphenylphosphol-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes

  摘要：

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。

  DOI：

  10.1039/b000692k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-1,3-丁二烯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氯硅烷 、 copper(II) stearate 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 400.75h， 生成 5-Bromo-1,3,4-triphenylphosphole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes

  摘要：

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。

  DOI：

  10.1039/b000692k