5-Bromo-1,3,4-triphenylphosphole-2-carbaldehyde | 287115-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Bromo-1,3,4-triphenylphosphole-2-carbaldehyde
• CAS: 287115-34-8
• 化学式: C₂₃H₁₆BrOP
• 分子量: 419.257
• InChiKey: NMGWFTFPLLTCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1,3,4-triphenylphosphole-2-carbaldehyde 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(E)-1,2-Bis(5-bromo-1,3,4-triphenylphosphol-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes

  摘要：

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。

  DOI：

  10.1039/b000692k
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯基-1,3-丁二烯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氯硅烷 、 copper(II) stearate 、 碳酸氢钠 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 400.75h， 生成 5-Bromo-1,3,4-triphenylphosphole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes

  摘要：

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。

  DOI：

  10.1039/b000692k

文献信息

• The synthesis of stable 1,3,4-triphenylphospholes
  作者：Tuula-A Niemi、Paul L. Coe、Stephen J. Till

  DOI：10.1039/b000692k

  日期：——

  The first syntheses of 1,3,4-triphenylphosphole, 2-bromo-1,3,4-phenylphosphole and 2,5-dibromo-1,3,4-triphenylphosphole are described. These phospholes, unlike most of the known derivatives, are difficult to oxidise and they and their corresponding oxides show little tendency to dimerise. The NBS mediated bromination of 1,3,4-triphenyl-2,5-dihydrophosphole oxide led to the desired precursors of the corresponding phospholes and in one case unexpectedly yielded a phosphole oxide directly. Some reactions including the formation of organolithium reagents and their derivatisation are reported. McMurry reactions of derived formylphospholes to give coupled products are described and some copper mediated reactions are also discussed.

  描述了1,3,4-三苯基膦烯、2-溴-1,3,4-苯基膦烯和2,5-二溴-1,3,4-三苯基膦烯的首次合成。这些膦烯与已知的大多数衍生物不同，难以氧化，并且它们及其相应的氧化物显示出很小的二聚倾向。1,3,4-三苯基-2,5-二氢膦烯氧化物的NBS介导溴化反应导致了相应膦烯的前体，并且在一个案例中意外地产生了膦烯氧化物。报告了一些反应，包括有机锂试剂的形成及其衍生化。描述了衍生的甲酰膦烯的McMurry反应以生成偶联产物，并讨论了一些铜介导的反应。