2-methylnaphtho<1,2-b>furan-4,5-dione | 17112-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-methylnaphtho<1,2-b>furan-4,5-dione
• 英文别名: 2-methylnaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione；2-methyl-naphtho[1,2-b]furan-4,5-quinone；2-Methyl-naphtho[1,2-b]furan-4,5-chinon；2-Methyl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-naphtho<1.2-b>furan；2-methylbenzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 17112-93-5
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: HVBUAWKAICAILW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-164.5 °C
• 沸点：
  395.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnaphtho<1,2-b>furan-4,5-dione 在 硫酸 作用下， 生成 2-methylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Ortho into Para, and of Para into Ortho Quinone Derivatives. Part IV.¹ Synthesis of Furan Derivatives of α- and β-Naphthoquinones^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a035
• 作为产物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌 在 五氯化铌 作用下， 生成 2-methylnaphtho<1,2-b>furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  A Novel Tanshinone Analog Exerts Anti-Cancer Effects in Prostate Cancer by Inducing Cell Apoptosis, Arresting Cell Cycle at G2 Phase and Blocking Metastatic Ability

  摘要：

  前列腺癌（PCa）是一种上皮恶性肿瘤，在西方国家男性中是癌症死亡的第二大原因。因此，迫切需要开发新的策略。从丹参中分离出的丹参酮及其合成类似物显示出包括抗癌效果在内的各种生物活性。其中，丹参酮类似物2-((甘氨酸甲酯)甲基)-萘（TC7）是最有效的，具有更好的选择性和较低的毒性。因此，在这项工作中，通过评估调控PCa细胞生长、转移和侵袭的分子机制，研究了TC7对PCa的影响。在体外评估了TC7的作用机制，使用人类PCa细胞PC3和LNCAP，而使用雄性BALB/c裸鼠进行体内实验，通过将每只小鼠皮下注射PC3细胞到右侧胁部，评估TC7对肿瘤体积的影响。我们的体外结果显示，TC7通过调控细胞周期在G2/M阻滞细胞增殖，通过调节细胞周期素b1、p53、GADD45A、PLK1和CDC2/细胞周期素b1。此外，TC7通过调节与凋亡相关的基因如p53、ERK1、BAX、p38、BCL-2、caspase-8、cleaved-caspase-8、PARP1以及ERK1和p38的磷酸化水平诱导细胞凋亡。此外，它通过调节VEGF-1和MMP-9蛋白表达减少DNA合成并抑制迁移和侵袭能力。我们的体内证据支持结论，TC7可能被视为治疗PCa的潜在有前途的化疗候选药物。

  DOI：

  10.3390/ijms20184459

文献信息

• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73
• Potent Cytotoxicity of Novel L-Shaped Ortho-Quinone Analogs through Inducing Apoptosis
  作者：Sheng-You Li、Ze-Kun Sun、Xue-Yi Zeng、Yue Zhang、Meng-Ling Wang、Sheng-Cao Hu、Jun-Rong Song、Jun Luo、Chao Chen、Heng Luo、Wei-Dong Pan

  DOI：10.3390/molecules24224138

  日期：——

  Twenty-seven L-shaped ortho-quinone analogs were designed and synthesized using a one pot double-radical synthetic strategy followed by removing methyl at C-3 of the furan ring and introducing a diverse side chain at C-2 of the furan ring. The synthetic derivatives were investigated for their cytotoxicity activities against human leukemia cells K562, prostate cancer cells PC3, and melanoma cells WM9

  使用一锅双自由基合成策略设计并合成了 27 个 L 形邻醌类似物，然后去除呋喃环 C-3 处的甲基并在呋喃环 C-2 处引入不同的侧链。研究了合成衍生物对人白血病细胞 K562、前列腺癌细胞 PC3 和黑色素瘤细胞 WM9 的细胞毒性活性。化合物TB1、TB3、TB4、TB6、TC1、TC3、TC5、TC9、TC11、TC12、TC14、TC15、TC16和TC17对三种癌细胞表现出更好的广谱细胞毒性。TB7 和 TC7 分别选择性地对白血病细胞 K562 和前列腺癌细胞 PC3 显示出有效的抑制活性。进一步研究表明，TB3、TC1、TC3、TC7和TC17可显着诱导PC3细胞凋亡。TC1和TC17显着诱导K562细胞凋亡。TC1、TC11 和 TC14 诱导 WM9 细胞显着凋亡。构效关系评估表明，去除呋喃环C-3处的甲基并在呋喃环的C-2处引入不同的侧链是提高L形邻醌类似物抗癌活性的有效策略。
• Design, synthesis and biological evaluation of tanshinone IIA-based analogues: Potent inhibitors of microtubule formation and angiogenesis
  作者：He Huang、Yongfang Yao、Guodong Hou、Cui Zhao、Jinling Qin、Yixin Zhang、Yongtao Duan、Chuanjun Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113708

  日期：2021.11

  We report the structural optimization of tanshinone IIA, a natural product which possesses anti-tumor properties but low water-solubility, weak antiproliferative activity and poor PK properties. A new series of ring A/C/D modified tanshinone analogues were synthesized and studied for their antiproliferative capacities against six human cancer cell lines. SAR study revealed that ring A cleavage of tanshinone

  我们报告了丹参酮 IIA 的结构优化，这是一种天然产物，具有抗肿瘤特性，但水溶性低，抗增殖活性弱，PK 特性差。合成了一系列新的环 A/C/D 修饰的丹参酮类似物，并研究了它们对六种人类癌细胞系的抗增殖能力。SAR研究表明，丹参酮IIA的A环切割导致抗癌活性提高。将甲氧基引入苯环可以进一步增强抗癌活性。选择在 C-8 位具有甲氧基的化合物2f作为早期先导化合物，对六种测试细胞系的 IC 50值为 0.28-3.16 μM。2f可与微管蛋白秋水仙碱位点结合，抑制微管蛋白组装并破坏微管网络的正常形成。细胞机制研究表明，2f以剂量依赖性方式诱导 A549 细胞凋亡。体外研究表明，2f阻碍 HUVECs 的小管形成，并有效抑制 A549 细胞和 HUVECs 的增殖、迁移和侵袭。此外，通过斑马鱼模型试验证实了2f的体内抗血管生成作用。2f令人满意的理化性质和代谢稳定性，以及改善的水溶性，进一步表明2f
• A Complete and Unambiguous 1H and 13C NMR Signals Assignment of para- Naphthoquinones, ortho- and para-Furanonaphthoquinones
  作者：Tatiane Borgati、José de Souza、Alaíde de Oliveira

  DOI：10.21577/0103-5053.20190009

  日期：——

  A complete and unambiguous assignment of H and C nuclear magnetic resonance (NMR) signals of 29 naphthoquinones is reported on the basis of oneand two-dimensional NMR techniques (H, C, H-H correlated spectroscopy (COSY) and H-C heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC)). This is the first report distinguishing data between para-naphthoquinones, orthoand para-furanonaphthoquinones isomers.

  基于一维和二维NMR技术（H，C，HH相关光谱（COSY）和HC异核多键相关（ HMBC））。这是第一份区分对萘醌，邻和对呋喃萘甲醌异构体的数据的报告。
• Antitumor agents. 89. Psychorubrin, a new cytotoxic naphthoquinone from Psychotria rubra and its structure-activity relationships
  作者：Toshimitsu Hayashi、Forrest T. Smith、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00394a013

  日期：1987.11

  A new naphthoquinone, isolated from the alcoholic extract of Psychotria rubra, exhibited significant cytotoxicity in the KB cell assay (ED50 = 3.0 micrograms/mL). Spectral data was used to assign the structure of psychorubrin as 2. Naphthoquinone derivatives 6, 8, 13, and 14 were prepared and exhibited superior cytotoxic activity to that of psychorubrin. All were potential Michael acceptors whose conjugation

  从Psychotria rubra的酒精提取物中分离出的新萘醌在KB细胞测定中表现出显着的细胞毒性（ED50 = 3.0微克/ mL）。光谱数据被用于将精神尿蛋白的结构指定为2。制备了萘醌衍生物6、8、13和14，并表现出比精神尿蛋白更好的细胞毒活性。所有这些都是潜在的迈克尔受体，其结合已扩展。然而，当此类化合物中存在亲水性羟基时，观察到体外活性降低。