3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌 | 40815-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌
• 英文名称: 3-allyl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-allyl-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione；2-allyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-allyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-allyl-1,4-naphthoquinone；C-allyl lawsone；C-allyl-lawsone
• CAS: 40815-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: PVIWVKMZXPXKCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Allyl-3-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glucosides of 3-alk[en]yl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579767
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-烯丙基-2-羟基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  It Takes Two to Tango, Part II: Synthesis of A-Ring Functionalised Quinones Containing Two Redox-Active Centres with Antitumour Activities

  摘要：

  2021年，我们的研究小组通过铜催化的炔炉环加成（CuAAC）反应成功地将两个氧化还原中心（邻醌/对醌或醌/含硒三唑）组合起来，取得了杰出的抗癌活性。虽然指出了两个萘醌衍生物朝着协同产物的方向发展，但并未完全探索。在此，我们报道了从点击化学反应中制备的15个新的基于醌的衍生物的合成，以及它们对9种癌细胞系和小鼠成纤维细胞系L929的评估。我们的策略是基于对邻萘醌A环的修饰，并随后与不同的对醌基团共轭。正如预期的那样，我们的研究确定了几种在肿瘤细胞系中IC50值低于0.5 µM的化合物。这里描述的一些化合物也表现出优异的选择性指数和对对照细胞系L929低细胞毒性。化合物分别和它们的共轭形式的抗肿瘤评估证明，在含有两个氧化还原中心的衍生物中，活性得到了显著增强。因此，我们的研究证实了使用A环功能化的对醌与对醌结合以获得潜在应用于癌细胞系的多样化的两个氧化还原中心化合物的效率。在这里，一个高效的探戈需要两个人！

  DOI：

  10.3390/molecules28052222

文献信息

• Lawsone, Juglone, and β-Lapachone Derivatives with Enhanced Mitochondrial-Based Toxicity
  作者：Laura Anaissi-Afonso、Sandra Oramas-Royo、Jessel Ayra-Plasencia、Patricia Martín-Rodríguez、Jonay García-Luis、Isabel Lorenzo-Castrillejo、Leandro Fernández-Pérez、Ana Estévez-Braun、Félix Machín

  DOI：10.1021/acschembio.8b00306

  日期：2018.8.17

  Saccharomyces cerevisiae for several derivatives of three important natural naphthoquinones: lawsone, juglone, and β-lapachone. We have found that (i) the free hydroxyl group of lawsone and juglone modulates toxicity; (ii) lawsone and juglone derivatives differ in their mechanisms of action, with ROS generation being more important for the former; and (iii) a subset of derivatives possess the capability to disrupt

  萘醌是从植物和微生物中获得的最活跃的天然产物之一。萘醌通过多效机制发挥其生物活性，包括对细胞亲核试剂的反应性、活性氧 (ROS) 的产生和蛋白质的抑制。在这里，我们报告了在酿酒酵母中进行的机械抗增殖研究对于三种重要的天然萘醌的几种衍生物：指甲花醌、胡桃醌和 β-拉帕醌。我们发现 (i) 胡桃醌和胡桃醌的游离羟基可调节毒性；(ii) 指甲花醌和胡桃醌衍生物的作用机制不同，活性氧的产生对前者更为重要；(iii) 一部分衍生物具有破坏线粒体功能的能力，在这方面，β-拉帕酮是最有效的化合物。此外，我们将酵母结果与抗菌和抗肿瘤活性进行了交叉比较。我们讨论了萘醌的机理发现、抗增殖活性和物理化学性质之间的关系。
• Potent antitumor activity of synthetic 1,2-Naphthoquinones and 1,4-Naphthoquinones
  作者：Ngampong Kongkathip、Boonsong Kongkathip、Pongpun Siripong、Chak Sangma、Suwaporn Luangkamin、Momad Niyomdecha、Suppachai Pattanapa、Suratsawadee Piyaviriyagul、Palangpon Kongsaeree

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00226-8

  日期：2003.7

  Rhinacanthone (1) and two 1,2-pyranonaphthoquinones (2,3) were synthesized and found to show very potent cytotoxicity against three cancer cell lines (KB, HeLa and HepG(2)) with IC(50) values of 0.92-9.63 microM, whereas the corresponding hydroxylated derivative 4 had reduced cytotoxicity (IC(50) values of 7.61-24.13 microM). Three 1,2-furanonaphthoquinone derivatives (5-7) were also synthesized with

  合成了Rhinacanthone（1）和两个1,2-吡喃并萘醌（2,3），发现它们对三种癌细胞系（KB，HeLa和HepG（2））具有很强的细胞毒性，IC（50）值为0.92-9.63 microM，而相应的羟基化衍生物4则降低了细胞毒性（IC（50）值为7.61-24.13 microM）。还合成了三种具有与1,2-吡喃萘甲醌相似的细胞毒性的1,2-呋喃萘甲醌衍生物（5-7）。与1,2-萘醌相比，合成了与吡喃环（8-10）和呋喃环（11-13）融合的六个1,4-萘醌衍生物，它们显示出较低的细胞毒性或对癌细胞系无活性。此外，化合物13对HeLa细胞系具有明显的细胞毒性（IC（50）值为9.25 microM），而对Vero细胞无毒性。
• Synthesis and antitumor activity of selenium-containing quinone-based triazoles possessing two redox centres, and their mechanistic insights
  作者：Eduardo H.G. da Cruz、Molly A. Silvers、Guilherme A.M. Jardim、Jarbas M. Resende、Bruno C. Cavalcanti、Igor S. Bomfim、Claudia Pessoa、Carlos A. de Simone、Giancarlo V. Botteselle、Antonio L. Braga、Divya K. Nair、Irishi N.N. Namboothiri、David A. Boothman、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.019

  日期：2016.10

  Selenium-containing quinone-based 1,2,3-triazoles were synthesized using click chemistry, the copper catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition, and evaluated against six types of cancer cell lines: HL-60 (human promyelocytic leukemia cells), HCT-116 (human colon carcinoma cells), PC3 (human prostate cells), SF295 (human glioblastoma cells), MDA-MB-435 (melanoma cells) and OVCAR-8 (human ovarian

  使用点击化学（铜催化叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成）合成含硒醌基 1,2,3-三唑，并针对六种类型的癌细胞系进行评估：HL-60（人早幼粒细胞白血病细胞） ）、HCT-116（人结肠癌细胞）、PC3（人前列腺细胞）、SF295（人胶质母细胞瘤细胞）、MDA-MB-435（黑色素瘤细胞）和OVCAR-8（人卵巢癌细胞）。一些化合物显示 IC 50值 < 0.3 μM。还使用非肿瘤细胞（例如外周血单核（PBMC）、V79 和 L929 细胞）测定了所评估的醌的细胞毒性潜力。NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 (NQO1) 的机制作用也得到了阐明。这些化合物可以为更有效的抗癌药物开发和递送提供有前途的新先导衍生物，并且代表了报道的最活跃的拉帕酮类之一。
• Molecular mechanism of action of new 1,4-naphthoquinones tethered to 1,2,3-1H-triazoles with cytotoxic and selective effect against oral squamous cell carcinoma
  作者：Ingrid Cavalcanti Chipoline、Anna Carolina Carvalho da Fonseca、Gabriella Ribeiro Machado da Costa、Michele Pereira de Souza、Vitor Won-Held Rabelo、Lucas N. de Queiroz、Theo Luiz Ferraz de Souza、Elan Cardozo Paes de Almeida、Paula Alvarez Abreu、Bruno Pontes、Vitor Francisco Ferreira、Fernando de Carvalho da Silva、Bruno K. Robbs

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103984

  日期：2020.8

  compounds with cytotoxic effect demonstrated on different cancer types. In the present study, thirty-five 1,4-naphthoquinones tethered to 1,2,3-1H-triazoles were synthesized and the antitumor activity and molecular mechanisms were evaluated in several assays including in vitro and in vivo models of OSCC and normal oral human cells. Compounds 16a, 16b and 16 g were able to induce cytotoxicity in three different

  尽管诊断和治疗取得了进步，但是口腔鳞状细胞癌（OSCC）由于其高发病率和低存活率而成为公共卫生问题。此外，最常见的OSCC化疗药物，如卡铂和顺铂，产生重要的副作用，证明开发新药的紧迫性。萘醌是一类重要的天然产物或合成化合物，对不同类型的癌症均显示出细胞毒作用。在本研究中，合成了35个与1,2,3-1 H-三唑拴在一起的1,4-萘醌，并在包括OSCC和正常人的体内和体外模型在内的多种测定中评估了其抗肿瘤活性和分子机制。口腔人类细胞。化合物16a，16b和16g能够在人OSCC的三种不同肿瘤细胞系（SCC4，SCC9和SCC25）中诱导细胞毒性，并且比经典和化学相似的对照对肿瘤细胞更具毒性和选择性（选择性指数，SI> 2） （卡铂和Lapachol）。化合物16g显示出较高的SI值。此外，化合物16A，16B和16克SCC9细胞显著减少集落形成在测试浓度。使用高浓度化合物16a，16b和16g
• Towards targeting anticancer drugs: ruthenium(<scp>ii</scp>)–arene complexes with biologically active naphthoquinone-derived ligand systems
  作者：Mario Kubanik、Wolfgang Kandioller、Kunwoo Kim、Robert F. Anderson、Erik Klapproth、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Tilo Söhnel、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1039/c6dt01110a

  日期：——

  2-hydroxy-[1,4]-naphthoquinone-derived ligands and their coordination to a RuII(η6-p-cymene)Cl moiety. The synthesis of oxime derivatives resulted in the surprising formation of nitroso-naphthalene complexes, as confirmed by X-ray diffraction analysis. The compounds were shown to be stable in aqueous solution but reacted with glutathione and ascorbic acid rather than undergoing reduction. One-electron reduction

  具有生物活性配体的抗癌活性金属络合物具有与一种以上生物靶标相互作用的潜力，这可能有助于克服肿瘤对小分子药物的获得性和/或固有抗性。在本文中，我们提出的2-羟基- [1,4] -naphthoquinone衍生的配体以及它们与钌配位的制剂II（η 6 - p-cymene）Cl部分。X射线衍射分析证实，肟衍生物的合成导致令人惊讶的亚硝基-萘配合物的形成。该化合物在水溶液中显示稳定，但与谷胱甘肽和抗坏血酸反应而不是还原。脉冲辐射分解的单电子还原显示了萘醌和亚硝基-萘配合物的不同行为，在体外抗癌试验中也观察到了这一现象。