1,2-dimethoxy-4,5-dihexylbenzene | 1192600-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4,5-dihexylbenzene
• 英文别名: 4,5-dihexylveratrole
• CAS: 1192600-95-5
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: XYYWKOOKMDRCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4,5-dihexylbenzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,5-bis(hexyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 、 己基溴化镁 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到1,2-dimethoxy-4,5-dihexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x

文献信息

• Highly substituted Schiff base macrocycles via hexasubstituted benzene: a convenient double Duff formylation of catechol derivatives
  作者：Kevin E. Shopsowitz、David Edwards、Amanda J. Gallant、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.094

  日期：2009.9

  The synthesis of soluble, shape-persistent macrocycles is important for developing new materials. Double Duff formylation of 4,5-dialkylcatechol derivatives yields 3,6-diformyl-4,5-dialkylcatechols in moderate yields. These hexasubstituted aromatics are useful precursors to highly substituted Schiff base macrocycles. We illustrate convenient routes to these compounds as well as structural studies of two new macrocycles with alkyl substituents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.