4,5-bis(hexyl)phthalonitrile | 148639-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(hexyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4,5-di-n-hexylphthalonitrile；1,2-dihexyl-4,5-dicyanobenzene；4,5-Dihexylbenzene-1,2-dicarbonitrile；4,5-dihexylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 148639-29-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂
• 分子量: 296.456
• InChiKey: MJKLSPFIQBULPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(hexyl)phthalonitrile 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到5,6-Dihexyl-3-iminoisoindol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Soluble Octasubstituted Phthalocyaninatoplatinum and -palladium Complexes

  摘要：

  八取代酞菁铂和钯化合物7a-d，从相应的取代1,2-二氰苯5a-c通过途径A、B和C，经由1,3-二亚氨基-1,3-二氢异吲哚6a-c合成，这些化合物可溶于常见的有机溶剂。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25869
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴-1,2-二甲氧基苯 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4,5-bis(hexyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length

  摘要：

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。

  DOI：

  10.1142/s108842461350020x

文献信息

• Anchoring of Rare-Earth-Based Single-Molecule Magnets on Single-Walled Carbon Nanotubes
  作者：Svetlana Kyatskaya、José Ramón Galán Mascarós、Lapo Bogani、Frank Hennrich、Manfred Kappes、Wolfgang Wernsdorfer、Mario Ruben

  DOI：10.1021/ja906165e

  日期：2009.10.28

  bearing a pyrenyl group, exhibits temperature and frequency dependence of ac magnetic susceptibility, typical of single-molecule magnets. The complex was successfully attached to single-walled carbon nanotubes (SWNTs) using pi-pi interactions, yielding a 1-SWNT conjugate. The supramolecular grafting of 1 to SWNTs was proven qualitatively and quantitatively by high-resolution transmission electron microscopy

  带有芘基的新型杂配双（酞菁）铽（III）配合物 1 表现出交流磁化率的温度和频率依赖性，这是单分子磁体的典型特征。该复合物使用 pi-pi 相互作用成功地连接到单壁碳纳米管 (SWNT)，产生 1-SWNT 共轭物。通过高分辨率透射电子显微镜、发射光谱和原子力光谱，定性和定量地证明了 1 到 SWNT 的超分子接枝。与纯结晶化合物 1 相比，1-SWNT 共轭物的各向异性能垒和磁弛豫时间均增加，这可能是由于抑制了分子​​间相互作用，给出了清晰的磁指纹。
• Synthesis and Investigations on Nitrido(phthalocyaninato)rhenium Complexes
  作者：Karsten Frick、Ulrich Ziener、Michael Hanack

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199908)1999:8<1309::aid-ejic1309>3.0.co;2-m

  日期：1999.8

  reactions of nitrido(tetra-tert-butylphthalocyaninato)rhenium (1) with boron tribromide leading to (tBu4Pc)ReNBBr3 (4) and with acetone to give the imido complex (tBu4Pc)Re[NC(CH3)2CH2C(O)CH3]OH (2b) and its μ-oxo dimer 3 are reported. Starting from the corresponding 4,5-di-n-alkylphthalonitriles and ammonium perrhenate four soluble nitrido(octa-n-alkylphthalocyaninato)rhenium complexes 5–8 were synthesized

  氮基（四叔丁基酞菁）铼 (1) 与三溴化硼反应生成 (tBu4Pc)ReNBBr3 (4) 并与丙酮反应生成亚氨基络合物 (tBu4Pc)Re[NC(CH3)2CH2C(O)CH3]报道了 OH (2b) 及其 μ-氧代二聚体 3。从相应的 4,5-二-n-烷基邻苯二甲腈和高铼酸铵开始，合成了四种可溶性氮基（八-正烷基酞菁）铼配合物 5-8。用三溴化硼处理硝基（八正戊基酞菁）铼 (6)，得到 [(C5H11)8Pc]ReNBBr3 (9)。
• Synthesis of Nitrido(phthalocyaninato)metal(V) Complexes R_nPcMN (M = Re, Mo, W) and New Compounds with Nitrido‐Bridges between Rhenium and Elements of the Third Main Group
  作者：Sanjiv Verma、Michael Hanack

  DOI：10.1002/zaac.200390149

  日期：2003.5

  New tetra‐ and octasubstituted nitrido(phthalocyaninato)metal(V) complexes R_nPcMN (M = Re, Mo, W) were synthesized to obtain soluble nitrido‐bridged phthalocyanines. Phthalocyanines with nitrido bridges between rhenium and boron, aluminium, gallium and indium, respectively, were synthesized from nitrido(tetra‐tert.‐butylphthalocyaninato)rhenium(V) complex, tBu₄PcReN and suitable electrophilic reagents like BCl₃, B(C₆F₅)₃, BPh₃, BEt₃, AlCl₃, GaCl₃, GaBr₃, InCl₃, etc. The nitrido‐bridged compounds prepared show different stabilities depending on the substituents at the boron atom. Additionally, the possibility to increase the nucleophilicity of (C₅H₁₁)₈PcWN by reducing this complex with C₈K was studied. The reaction of the reduced complex with electrophiles, e.g. with tBuMeSiCl, Ph₃SiCl and Me₃GeCl indicates the formation of nitrogen‐bridged complexes.

  摘要 合成了新的四代和八代氮rido(酞菁)金属(V)配合物 RnPcMN (M = Re, Mo, W)，从而获得了可溶性的氮桥接酞菁。由氮rido（四叔丁基酞菁）铼（V）配合物 tBu4PcReN 和合适的亲电试剂（如 BCl3、B(C6F5)3、BPh3、BEt3、AlCl3、GaCl3、GaBr3、InCl3 等）分别合成了铼与硼、铝、镓和铟之间具有氮rido 桥的酞菁。根据硼原子上取代基的不同，制备的氮rido-bridged 化合物显示出不同的稳定性。此外，还研究了用 C8K 还原 (C5H11)8PcWN 复合物以增加其亲核性的可能性。还原络合物与亲电物（例如与 tBuMeSiCl、Ph3SiCl 和 Me3GeCl）的反应表明形成了氮桥络合物。
• Investigation of optical and electrochemical properties as well as metal ion sensitivities of different number of crown ether appended phthalocyanines
  作者：Sevinc Z. Topal、Devrim Atilla、Kadriye Ertekin、Jean B. Tommasino、Dominique Luneau、Ayşe G. Gürek

  DOI：10.1142/s1088424612501477

  日期：2013.8

  We report herein, the synthesis, and spectral and electrochemical characterization of a series of phthalocyaninato zinc complexes where two biomedically potential structures; crown ether and phthalocyanine moities were gathered on the same molecule. The effect of number of crown ether moieties on metal ion binding properties, as well as proton sensitivity were investigated by using electronic absorption and fluorescence emission spectra. Spectral behaviors of the zinc phthalocyanine complexes fused with one crown ether; Zn [ Pc (15 C 5)( C ₆ H ₁₃)₆] and four crown ether; Zn [ Pc (15 C 5)₄] in presence of Na ⁺ and K ⁺ ions were investigated into detail because of host-guest interactions of subjective ions with crown ether moieties, and compared with the crown ether free phthalocyanine; Zn [ Pc ( C ₆ H ₁₃)₈].

  我们在本文中报告了一系列酞菁锌配合物的合成、光谱和电化学特性，在这些配合物中，冠醚和酞菁这两种具有生物医学潜力的结构聚集在同一分子上。利用电子吸收光谱和荧光发射光谱研究了冠醚分子数量对金属离子结合特性以及质子敏感性的影响。由于主观离子与冠醚分子之间存在主客体相互作用，研究人员详细考察了与一个冠醚分子 Zn [ Pc (15 C 5)( C 6 H 13)6] 和四个冠醚分子 Zn [ Pc (15 C 5)4] 融合的酞菁锌配合物在 Na + 和 K + 离子存在下的光谱行为，并与不含冠醚分子的酞菁锌配合物 Zn [ Pc ( C 6 H 13)8] 进行了比较。
• Oligomeric Cadmium–Phthalocyanine Complexes: Novel Supramolecular Free Radical Structures
  作者：Isabelle Chambrier、Gaye F. White、Michael J. Cook

  DOI：10.1002/chem.200700745

  日期：2007.9.17

  formed when steric requirements between the alkyl substituents on adjacent rings in the stack are reduced. Thus an isotopic cluster for a Cd(5)Pc(6) complex has been observed when the eight peripheral substituents are hexyl chains and tetrameric complexes are formed when two different ligands are incorporated within a stack, with one carrying substituents at the peripheral sites and the other bearing

  某些镉金属化的酞菁会生成包含两个Cd离子和三个酞菁（Pc）配体的EPR活性三层三明治复合物。当配体带有八个非外围烷基或烯基取代基或八个外围2-乙基己基时，已显示出这些形成。它们可以源自三当量的镉酞菁前体，也可以源自镉酞菁（CdPc）和无金属酞菁（H（2）Pc）的2：1混合物。通过一系列“交叉”实验研究了它们的形成方式。结果表明，三层结构是通过自组装过程形成的。这是从表明它们可以分解和重新组装并结合衍生自H（2）Pc或CdPc的不同取代的配体的结果推论得出的。在这些交叉实验中重新组装的结构可以包含一个以上的配体，该配体要么来自添加的CdPc，要么更令人惊讶的是H（2）Pc化合物。质谱还确定，当降低堆叠中相邻环上的烷基取代基之间的空间要求时，可以形成更高阶的低聚物。因此，当八个外围取代基为己基链时，已观察到Cd（5）Pc（6）配合物的同位素簇，而当两个不同的配体并入堆栈时会形成四聚体配合物，