1-甲基-3-[3-(3-甲基苯基)丁-1-烯基]苯 | 61909-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-甲基-3-[3-(3-甲基苯基)丁-1-烯基]苯
• 英文名称: 1,1'-(But-1-ene-1,3-diyl)bis(3-methylbenzene)
• 英文别名: 1-methyl-3-[3-(3-methylphenyl)but-1-enyl]benzene
• CAS: 61909-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: SKZVGENPKQIKDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-甲基-3-[3-(3-甲基苯基)丁-1-烯基]苯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 4,8-dimethyl-2-(m-tolyl)-1(4H)-naphthalenone 、 4,6-dimethyl-2-(m-tolyl)-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Carbonylation of Styrenes Catalyzed by Pd(OAc)₂Combined with Molybdovanadophosphate

  摘要：

  一种新型的苯乙烯羰基化反应在1:1的CO（0.5 atm）和O2（0.5 atm）混合气氛中进行，借助Pd(OAc)2与H5PMo10V2O40·nH2O的结合，可以以78%的产率得到4-甲基-2-苯基萘-1(4H)-酮。还对多种替代的苯乙烯进行了羰基化反应，得到相应的替代芳基萘-1(4H)-酮，且产率适中。研究发现，该反应分为两个阶段：首先是苯乙烯的头尾二聚化，随后是生成的二聚体的羰基化。在没有CO的情况下，即使在室温下，苯乙烯也能在空气（1 atm）中高效二聚，形成头尾二聚体，并且产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1194
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯乙烯 在 air 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到1-甲基-3-[3-(3-甲基苯基)丁-1-烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  A New Type of Carbonylation of Styrenes Catalyzed by Pd(OAc)₂Combined with Molybdovanadophosphate

  摘要：

  一种新型的苯乙烯羰基化反应在1:1的CO（0.5 atm）和O2（0.5 atm）混合气氛中进行，借助Pd(OAc)2与H5PMo10V2O40·nH2O的结合，可以以78%的产率得到4-甲基-2-苯基萘-1(4H)-酮。还对多种替代的苯乙烯进行了羰基化反应，得到相应的替代芳基萘-1(4H)-酮，且产率适中。研究发现，该反应分为两个阶段：首先是苯乙烯的头尾二聚化，随后是生成的二聚体的羰基化。在没有CO的情况下，即使在室温下，苯乙烯也能在空气（1 atm）中高效二聚，形成头尾二聚体，并且产率良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1194

文献信息

• Amberlyst-15 in Ionic Liquid: An Efficient and Recyclable Reagent for Nucleophilic Substitution of Alcohols and Hydroamination of Alkenes
  作者：Ziyauddin S. Qureshi、Krishna M. Deshmukh、Pawan J. Tambade、Kishor P. Dhake、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201000456

  日期：2010.11

  The nucleophilic substitution reaction of secondary alcohols and hydroamination of alkenes with amides, sulfonamides, carbamates, and amines using Amberlyst-15 immobilized in [Bmim][BF 4] (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate) ionic liquid as an efficient recyclable reagent is described. The solvent effect is prominent in the reaction, and the desired substitution products are obtained in

  使用固定在 [Bmim][BF 4]（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐）离子液体中的 Amberlyst-15 作为有效的可回收试剂，仲醇的亲核取代反应和烯烃与酰胺、磺酰胺、氨基甲酸酯和胺的加氢胺化反应被描述。反应中溶剂效应显着，以良好至极好的收率获得了所需的取代产物。由于易于处理试剂、简单的后处理程序以及允许有效回收的环境友好条件，该协议是有利的。
• One-pot synthesis of 1,3-diaryl but-1-enes from 1-arylethanols over Snβ zeolite
  作者：Naresh Mameda、Krishna Sai Gajula、Swamy Peraka、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Rammurthy Banothu、Vasu Amrutham、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.11.026

  日期：2017.2

  for the one-pot synthesis of 1,3-diaryl but-1-enes from 1-arylethanols via dehydration of 1-arylethanols followed by head-to-tail dimerization of vinylarenes over heterogeneous catalyst (Snβ zeolite). The scope of the reaction was explored for various 1-arylethanols and afforded the corresponding dimers in good to excellent yields with high regio- and stereoselectivity. Moreover, Snβ zeolite could be

  已成功开发了一种环境友好的催化方案，用于通过1-芳基乙醇的脱水反应，然后在非均相催化剂上将乙烯基芳烃从头到尾进行二聚，由1-芳基乙醇一锅法合成1,3-二芳基丁-1-烯。 Snβ沸石）。探索了各种1-芳基乙醇的反应范围，并以高至优异的产率以及高的区域和立体选择性提供了相应的二聚体。而且，Snβ沸石可以容易地回收和再利用而不会显着损失其催化活性。
• A New Type of Carbonylation of Styrenes Catalyzed by Pd(OAc)₂Combined with Molybdovanadophosphate
  作者：Shingo Yamada、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.80.1194

  日期：2007.6.15

  A new type of carbonylation of styrenes was achieved under a 1:1 mixture of CO (0.5 atm) and O2 (0.5 atm) in the presence of Pd(OAc)2 combined with H5PMo10V2O40·nH2O to give 4-methyl-2-phenylnaphthalen-1(4H)-one in 78% yield. Various substituted styrenes were also carbonylated to the corresponding substituted arylnaphthalen-1(4H)-ones in moderate yields. The reaction was found to proceed in two stages involving the head-to-tail dimerization of styrenes, followed by carbonylation of the resulting dimers. Styrenes were efficiently dimerized under air (1 atm) in the absence of CO even at room temperature to produce head-to-tail dimers in good yields.

  一种新型的苯乙烯羰基化反应在1:1的CO（0.5 atm）和O2（0.5 atm）混合气氛中进行，借助Pd(OAc)2与H5PMo10V2O40·nH2O的结合，可以以78%的产率得到4-甲基-2-苯基萘-1(4H)-酮。还对多种替代的苯乙烯进行了羰基化反应，得到相应的替代芳基萘-1(4H)-酮，且产率适中。研究发现，该反应分为两个阶段：首先是苯乙烯的头尾二聚化，随后是生成的二聚体的羰基化。在没有CO的情况下，即使在室温下，苯乙烯也能在空气（1 atm）中高效二聚，形成头尾二聚体，并且产率良好。