1-(β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole | 193150-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
• CAS: 193150-72-0
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₇
• 分子量: 275.218
• InChiKey: BMKDKPXJEMSCKS-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  151.11
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 反应 7.0h， 以28.2%的产率得到1-(6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1-β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1-(β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-2-硝基咪唑衍生的低氧18F PET示踪剂的非放射性标准物和前体的制备

  摘要：

  †死者。 抽象的 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588991