1-β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole | 193150-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
• CAS: 193150-71-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₁₁
• 分子量: 443.367
• InChiKey: NNXVIIVFRLKPPL-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  175.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-(6'-O-p-toluenesulfonyl-2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-2-硝基咪唑衍生的低氧18F PET示踪剂的非放射性标准物和前体的制备

  摘要：

  †死者。 抽象的 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588991
• 作为产物：
  描述：

  N-triethylsilyl-2-nitroimidazole 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以92%的产率得到1-β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（β-d-半乳糖吡喃糖基）-2-硝基咪唑衍生的低氧18F PET示踪剂的非放射性标准物和前体的制备

  摘要：

  †死者。 抽象的 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588991

文献信息

• The synthesis and radiolabelling of novel markers of tissue hypoxia of the iodinated azomycin nucleoside class.
  作者：R. F. Schneider、E. L. Engelhardt、C. C. Stobbe、M. C. Fenning、J. D. Chapman

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

  日期：1997.7

  Seven second-generation hypoxic markers of the iodinated azomycin nucleoside class have been synthesized and tested for hypoxia marking activity with tumor cells in vitro and in vivo. β-D-lodoazomycin galactoside (IAZG) and β-D-iodoazomycin xylopyranoside (IAZXP) demonstrated superior hypoxia marking properties relative to IAZA because of their higher water solubilities, rapid plasma clearance rates

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。
• Preparation of Nucleosides Derived from 2-Nitroimidazole and <scp>d</scp>-Arabinose, <scp>d</scp>-Ribose, and <scp>d</scp>-Galactose by the Vorbrüggen Method and Their Conversion to Potential Precursors for Tracers To Image Hypoxia
  作者：Anna Schweifer、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/jo200727k

  日期：2011.10.21

  acetylated at the other ones in a one-pot reaction, mixtures of anomeric 1-O-acetyl derivatives were obtained. These were coupled by the Vorbrüggen method and then deblocked at C-5 and tosylated to give precursors for tracers to image hypoxia in four steps without using Hg(CN)2 necessary for other methods. The Vorbrüggen conditions enable a shorter route to azomycin nucleoside analogues than the previous coupling

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。