methyl (2S)-2,6-bis(methoxycarbonylamino)hexanoate | 85235-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2,6-bis(methoxycarbonylamino)hexanoate
• 英文别名: N,N'-dimethoxycarbonyl L-lysine methyl ester
• CAS: 85235-51-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 276.29
• InChiKey: KKPDAYYVJRGBGF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2,6-bis(methoxycarbonylamino)hexanoate 在 对甲苯磺酸 sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 硫酸 、 氢气 、 四氯化锡 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5S,8aS)-5-amino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯α-氨基胺作为不对称氨基转移剂的首次合成及其在不对称曼尼希反应中的应用

  摘要：

  首先，以阳极氧化为关键步骤，由L-赖氨酸合成光学纯的α-氨基胺，其有用性通过不对称曼尼希反应来举例说明，可以得到光学活性的β-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73085-1
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S)-2,6-bis(methoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Ludwig, Catarina; Wistrand, Lars-G., Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 4, p. 367 - 371

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel method for the transformation of acyclic α,ω-diamino acids to cyclic unsaturated α-amino acids using anodic oxidation
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Kenji Inoue

  DOI：10.1039/c39830001169

  日期：——

  The acyclic α,ω-diamino acids, L-ornithine and L-lysine, were transformed to optically pure cyclic α′,β′-unsaturated α-amino acids using anodic oxidation as the key step.

  非环α，ω二氨基羧酸，大号鸟氨酸和大号赖氨酸，转化到光学纯环状α'，β使用阳极氧化的关键步骤“不饱和α氨基酸。
• New synthetic method of optically active α-methylproline and α-methyl-pipecolinic acid using electrochemical oxidation as a key reaction
  作者：Yoshihiro Matsumura、Toshio Kinoshita、Yuka Yanagihara、Noriko Kanemoto、Mitsuaki Watanabe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01919-3

  日期：1996.11

  method consisted of electrochemical α′-methoxylation of the α-amino acid derivatives, the replacement of the α′-methoxy group with a phenylthio group, α-methylation, and reductive removal of the α′-phenylthio group, successively. The intermediates in this method could be used for the preparation of optically active acyclic α-methylated α-amino acids.

  提出了一种新的方法，用于N-保护的L-脯氨酸和L-哌啉酸酯的立体选择性α-甲基化。该方法包括依次进行α-氨基酸衍生物的电化学α'-甲氧基化，用苯硫基取代α'-甲氧基，α-甲基化和还原性除去α'-苯硫基。该方法中的中间体可用于制备光学活性的无环α-甲基化的α-氨基酸。
• New enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine and its use for construction of optically active 2-azabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Yoshihiro Matsumura、Yasuharu Nakamura、Toshihide Maki、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01342-3

  日期：2000.9

  An enantiomerically pure 1,2-dihydropyridine 1 was prepared from l-lysine utilizing anodic oxidation as a key step, and was utilized as a chiral diene synthon of the Diels–Alder reaction. Furthermore, a suitable condition for the Diels–Alder reaction between 1 and N-acryloyloxazolidinone (8) was exploited. That is, the presence of AlCl3 efficiently promoted the Diels–Alder reaction to give a cycloadduct

  对映体纯的1,2-二氢吡啶1是由L-赖氨酸以阳极氧化为关键步骤制备的，并用作Diels-Alder反应的手性二烯合成子。此外，还为1和N-丙烯酰基恶唑烷酮（8）之间的Diels-Alder反应开发了合适​​的条件。也就是说，AlCl 3的存在有效地促进了Diels-Alder反应，从而产生了具有高立体选择性的环加合物，该环加合物被转化为旋光性的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物2（96.8％ee）。
• A new method for regioselective synthesis of 2-substituted 1-(methoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridines
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Osamu Onomura、Yasufu Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83864-8

  日期：1987.1

  2-Substituted 1,2-dihydropyridines including an optically active one were regioselectively prepared from 2-substituted piperidines through three intermediates, that is, (a) 1,2,3,4-tetrahydropyridines, (b) 5-bromo-6-methoxypiperidines, and (c) 1,2,3,6-tetrahydro- 6-methoxypyridines.

  由2-取代的哌啶通过三种中间体，即（a）1,2,3,4-四氢吡啶，（b）5-溴-6-，区域选择性地制备包括光学活性的2-取代的1,2-二氢吡啶。甲氧基哌啶，和（c）1,2,3,6-四氢-6-甲氧基吡啶。
• A selective catalytic side chain oxidation of lysine and ornithine derivatives
  作者：Kai Rossen、Andrej Kolarovič、Denys Baskakov、Michael Kiesel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.115

  日期：2004.4

  The fully protected derivatives of the diamino acids lysine and ornithine (n=1, 2) can be oxidized selectively in the side chain using a Mn(OAc)2/peracetic acid/NaOAc system. The ε or γ carbon, respectively, is converted to the aldehyde oxidation state, protected as the cyclic N,N-acetal.

  可以使用Mn（OAc）2 /过乙酸/ NaOAc系统在侧链上选择性地氧化完全保护的二氨基酸赖氨酸和鸟氨酸（n = 1，2）衍生物。在ε或γ碳分别被转化成醛的氧化态，被保护的作为环状Ñ，Ñ -acetal。