Thiocarbonic acid O-[(1R,4S)-7-acetylamino-2-allyl-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl] ester O-phenyl ester | 340963-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-[(1R,4S)-7-acetylamino-2-allyl-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl] ester O-phenyl ester
• CAS: 340963-78-2
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₆SSi
• 分子量: 694.924
• InChiKey: QALWCAQPEXXRPO-LRHLLKFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-[(1R,4S)-7-acetylamino-2-allyl-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl] ester O-phenyl ester 在 Wilkinson's catalyst sodium periodate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-[(R)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2-formyl-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cesium hydroxide 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 4 Angstroem MS 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,1′-diethyl-[4,4′-bipyridine]-1,1′-diium dibromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Thiocarbonic acid O-[(1R,4S)-7-acetylamino-2-allyl-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-8-methoxy-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-4-yl] ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q