黑龙西宁 | 10470-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 黑龙西宁
• 英文名称: (5R)-7,8-dimethoxy-13-methyl-10,11-dihydro-5H-11c,5r-azaethano-benzo[4',5']cyclohepta[1',2':4,5]benzo[1,2-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (-)-Amurensinine；(1S,11R)-14,15-dimethoxy-19-methyl-5,7-dioxa-19-azapentacyclo[9.7.2.02,10.04,8.012,17]icosa-2,4(8),9,12,14,16-hexaene
• CAS: 10470-47-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: CHGJYZLWIIUFAG-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  440.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 甲酸 、 硫酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 黑龙西宁
  参考文献：
  名称：

  异巴碱生物碱的简明对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报道了异罂粟碱生物碱的简明不对称全合成，其具有特殊的氮杂双环[3.2.2]壬烷四环骨架。关键步骤包括铱催化不饱和羧酸的不对称氢化、Curtius 重排和 Eschweiler-Clarke 甲基化，这使得能够通过 6-7 个线性步骤对异罂粟碱生物碱进行对映选择性方法。此外，首次发现异罂粟碱生物碱，特别是(-)-瑞拉米定( 3 )，对多种癌细胞系显示出有效的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02899

文献信息

• A Simple and Efficient Synthetic Route to Chiral Isopavines. Synthesis of (−)-<i>O</i>-Methylthalisopavine and (−)-Amurensinine
  作者：Luisa Carrillo、Dolores Badía、Esther Domínguez、José L. Vicario、Imanol Tellitu

  DOI：10.1021/jo9708102

  日期：1997.10.1

  The isopavinan alkaloids (-)-O-methylthalisopavine (7a) and (-)-amurensinine (7d) have been synthesized in good yield and high ee from the appropriate 1,2-diarylethylamine derivatives using optically active beta-amino alcohols as chiral support. This synthetic route employs as key steps the alkylation reaction of the azomethine derivatives 2 with Grignard reagents 1 and a novel one-pot double-intramolecular cyclization of the adequately functionalized 1,2-diarylethylamines 5 to afford a series of optically active isopavines 6a-d and 7a-d.
• Concise Enantioselective Total Synthesis of Isopavine Alkaloids
  作者：Liu-Yang Pu、Zhiyue Li、Limin Li、Yucui Ma、Shengquan Hu、Zhengzhi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02899

  日期：——

  Herein, we report a concise asymmetric total synthesis of isopavine alkaloids, which feature a special azabicyclo[3.2.2]nonane tetracyclic skeleton. The key steps include iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids, Curtius rearrangement, and Eschweiler–Clarke methylation, which enable an enantioselective approach to isopavine alkaloids in 6–7 linear steps. Furthermore

  在此，我们报道了异罂粟碱生物碱的简明不对称全合成，其具有特殊的氮杂双环[3.2.2]壬烷四环骨架。关键步骤包括铱催化不饱和羧酸的不对称氢化、Curtius 重排和 Eschweiler-Clarke 甲基化，这使得能够通过 6-7 个线性步骤对异罂粟碱生物碱进行对映选择性方法。此外，首次发现异罂粟碱生物碱，特别是(-)-瑞拉米定( 3 )，对多种癌细胞系显示出有效的抗增殖作用。