环苯扎林杂质 | 1971-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 环苯扎林杂质
• 英文名称: 5-ethyl-5-hydroxy-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene
• 英文别名: 5-ethyl-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ol；Dibenzocyclohepten；5-Aethyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol；5-Aethyl-5-hydroxy-5H-dibenzocyclohepten；5-ethyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-ol；5-ethyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol；2-ethyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 1971-54-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: LUYJZOAGAALKNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  397.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环苯扎林杂质 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 乙酰氯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.49h， 生成 ethyl N-<3-(5H-dibenzocyclohepten-5-ylidene)propyl>-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FIBROMYALGIA PAIN

  摘要：

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗纤维肌痛的方法可以制备为口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗损伤、术后疼痛、骨关节炎、类风湿性关节炎、多发性硬化、脊髓损伤、偏头痛、艾滋病相关的神经痛、带状疱疹后神经痛、糖尿病性神经病变、双相抑郁症、压力、癌症疼痛和腰背痛的治疗。

  公开号：

  US20150111966A1
• 作为产物：
  描述：

  5H-二苯并[Α,D]环庚三烯-5-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 环苯扎林杂质
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环氧化物开环/半频哪醇重排从二苯并环庚醇环氧化物中取代 9-蒽醛

  摘要：

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01405
• 作为试剂：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 、 乙基溴化镁 、 镁 、 溴乙烷 、 氯化铵 在 环苯扎林杂质 、 乙醚 、 petroleum ether 、 正己烷 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 环苯扎林杂质
  参考文献：
  名称：

  3-Dimethylsulfamoyl-5-[amino(alkyl or alkylidene)]-5H-dibenzo

  摘要：

  本发明涉及新的二苯并环庚烯衍生物及其制备方法。更具体地，本发明包括在它们的5-碳原子上用氨丙基或氨丙基亚基取代的5H-二苯并[a，d]-环庚烯和10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]-环庚烯。氨基实体可以是一级或二级的，如果是二级的，则取代基可以是具有6个碳原子以下的较低烷基或烯基基团，具有8个碳原子以下的环烷基或芳基烷基基团。二苯并环庚烯核还可以进一步取代。本发明还包括用于获得这些产物的中间体。还包括酰基衍生物等衍生物，其在生理条件下产生活性化合物。

  公开号：

  US04048223A1

文献信息

• Zinc(II)-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Ketones
  作者：Manabu Hatano、Orie Ito、Shinji Suzuki、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jo100563p

  日期：2010.8.6

  The addition of organometallic reagents to carbonyl compounds has become a versatile method for synthesizing tertiary and secondary alcohols via carbon−carbon bond formation. However, due to the lack of good nucleophilicity or the presence of strong basicity of organometallic reagents, the efficient synthesis of tertiary alcohols from ketones has been particularly difficult and, thus, limited. We recently

  向羰基化合物中添加有机金属试剂已成为通过碳-碳键形成合成叔醇和仲醇的通用方法。然而，由于缺乏良好的亲核性或存在有机金属试剂的强碱性，由酮有效地合成叔醇特别困难并且因此受到限制。我们最近使用ZnCl 2，Me 3 SiCH 2开发了格氏试剂（RMgX：R =烷基，芳基； X = Cl，Br，I），对酮进行了高效的催化烷基化和芳基化反应MgCl和LiCl，可有效减少有问题的副反应。原则上，对于加成羰基化合物，RMgBr和RMgI的反应性不如RMgCl。因此，这种新颖的方法与均相催化的ZnCl 2 ·我3 SICH 2 MgCl·LiCl是相当有吸引力的，因为RMgBr和RMGI，其易于制备和/或可商购的，如RMgCl，可以成功地应用。除酮和醛以外，醛亚胺也有效地用于该催化反应，并以高收率获得了相应的仲胺。关于β-甲硅烷基效应和盐效应的机理细节，原位制备[R（Me 3 SiCH 2）2 Zn] -
• 5H Dibenzo[a,d]cycloheptene derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03978121A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  Compounds of 5H dibenzo[a,d]-cycloheptenes and 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes which are substituted at their 5-carbon atom with an N-cyanoaminopropyl or an N-cyanoaminopropylidene radical.

  5H二苯并[a,d]-环庚烯和10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯的衍生物，在它们的5-碳原子上被N-氰基氨基丙基或N-氰基氨基丙烯基取代。
• 5H-Dibenzo (A,D) cycloheptenes as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05508280A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  This invention relates to novel derivatives of 5H-dibenzo (a,d)cycloheptenes, to the processes for their preparation, to their muscarinic receptor antagonist properties and to their end-use application for treating Parkinson's Disease, tardive dyskinesia, and motion sickness.

  这项发明涉及5H-二苯并(a,d)环庚烯的新颖衍生物，涉及它们的制备过程，它们的肌肉胆碱受体拮抗剂特性，以及它们用于治疗帕金森病、迟发性运动障碍和晕动病的最终应用。
• Chemical compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03981917A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  This invention relates to new derivatives of dibenzocycloheptenes and to processes for making them. More particularly, the invention includes 5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes and 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes which are substituted at their 5-carbon atom with an aminopropyl or an aminopropylidene radical. The amino entity may be either primary or secondary and if secondary, the substituent may be either a lower alkyl or alkenyl radical having up to 6 carbon atoms, cycloalkyl having up to 8 carbon atoms or an aralkyl radical. The dibenzocycloheptene nucleus may be further substituted. The invention also includes the intermediates used for obtaining these products. Also included are derivatives such as acyl derivatives which yield the active compound under physiological conditions.

  本发明涉及新的二苯并环庚烯衍生物及其制备方法。具体而言，本发明包括在其5-碳原子处用氨基丙基或氨基丙基烯基基团取代的5H-二苯并[a，d]环庚烯和10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯。氨基实体可以是一级或二级的，如果是二级的，则取代基可以是具有高达6个碳原子的较低烷基或烯基基团，具有高达8个碳原子的环烷基或芳基烷基基团。二苯并环庚烯核还可以进一步取代。本发明还包括用于获得这些产品的中间体。还包括产生在生理条件下产生活性化合物的酰衍生物等衍生物。
• Antidepressants. Tetrabenazine-antagonizing activity in a series of 5H-dibenzo[cycloheptene-5-propylamines
  作者：Edward L. Engelhardt、Marcia E. Christy、C. Dylion Colton、Mark B. Freedman、Carole C. Boland、Lawrence M. Halpern、Vernon G. Vernier、Clement Addison Stone

  DOI：10.1021/jm00308a031

  日期：1968.3