3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-pyridyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine | 1216847-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-pyridyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 8-(2-pyridyl)-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-8-pyridin-2-yl-6-(2-trimethylsilylethoxy)purin-2-amine
• CAS: 1216847-21-0
• 化学式: C₃₂H₅₆N₆O₄Si₃
• 分子量: 673.091
• InChiKey: CWSJRAUGTMKNMR-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-pyridyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以27%的产率得到8-(2-pyridyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8- AND 6,8-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINES AND USES THEREOF
  [FR] 2'-DÉSOXYGUANOSINES 8- ET 6,8-SUBSTITUÉES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及新的8-取代（化学式I）和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷（化学式I）以及用于制备这些化合物和前体的方法。此外，本发明还涉及利用这些化合物中的一个或多个来制备药物，优选用于治疗和/或预防癌症、感染、自身免疫疾病、心血管疾病、遗传性疾病、皮肤病和原发性免疫缺陷疾病的药物。此外，本发明涉及一种包含新的δ-取代和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷的药用或诊断组合物，以及涉及这些组合物的诊断和医疗方法。

  公开号：

  WO2010028781A1
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-O⁶-(2-(trimethylsilyl)ethyl)-2'-deoxyguanosine 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以37%的产率得到3',5'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-8-(2-pyridyl)-O6-(2-trimethylsilylethyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 8- AND 6,8-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINES AND USES THEREOF
  [FR] 2'-DÉSOXYGUANOSINES 8- ET 6,8-SUBSTITUÉES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及新的8-取代（化学式I）和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷（化学式I）以及用于制备这些化合物和前体的方法。此外，本发明还涉及利用这些化合物中的一个或多个来制备药物，优选用于治疗和/或预防癌症、感染、自身免疫疾病、心血管疾病、遗传性疾病、皮肤病和原发性免疫缺陷疾病的药物。此外，本发明涉及一种包含新的δ-取代和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷的药用或诊断组合物，以及涉及这些组合物的诊断和医疗方法。

  公开号：

  WO2010028781A1

文献信息

• [EN] 8- AND 6,8-SUBSTITUTED-2'-DEOXYGUANOSINES AND USES THEREOF<br/>[FR] 2'-DÉSOXYGUANOSINES 8- ET 6,8-SUBSTITUÉES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2010028781A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to new 8-substituted (Formula I) and 6, 8-disubstituted 2' -deoxyguano- sines (Formula I) and precursors for preparing these as well as methods for preparing said compounds and precursors. Moreover, the present invention is directed to the use of one or more of these compounds for preparing a medicament, preferably a medicament for the treatment and/or prevention of cancer, infections, autoimmune diseases, cardiovascular diseases, inherited genetic diseases, skin diseases and primary immunodeficiency diseases. In addition, the present invention concerns a pharmaceutical or diagnostic composition comprising the new δdelta; -substituted and 6, 8- disubstituted 2' -deoxyguanosines as well as diagnostic and medical methods involving these.

  本发明涉及新的8-取代（化学式I）和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷（化学式I）以及用于制备这些化合物和前体的方法。此外，本发明还涉及利用这些化合物中的一个或多个来制备药物，优选用于治疗和/或预防癌症、感染、自身免疫疾病、心血管疾病、遗传性疾病、皮肤病和原发性免疫缺陷疾病的药物。此外，本发明涉及一种包含新的δ-取代和6,8-二取代2'-脱氧鸟苷的药用或诊断组合物，以及涉及这些组合物的诊断和医疗方法。
• Cation-Mediated Energy Transfer in G-Quadruplexes Revealed by an Internal Fluorescent Probe
  作者：Anaëlle Dumas、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1021/ja1079578

  日期：2010.12.29

  A single pyridine unit incorporated into G-quadruplex DNA has revealed efficient energy transfer reactions in cation-containing G-quadruplexes. 8-(2-Pyridyl)-2'-deoxyguanosine, "2PyG", is a highly sensitive internal fluorescent probe of G-quadruplex folding and energy transfer. 2PyG was minimally disruptive to G-quadruplex folding and exhibited intense fluorescence, even when it was base-stacked with other guanine residues. Using 2PyG we have quantified energy transfer efficiencies within G-quadruplex structures prepared under conditions of excess Na+/K+ (110 mM) or in 40% polyethylene glycol (PEG) under salt deficient conditions. G-quadruplex structures containing coordinated cations exhibited efficient DNA-to-probe energy transfer reactions (eta(t) = 0.11-0.41), while PEG-folded G-quadruplexes exhibited very little energy transfer (eta(t) = 0.02-0.07). Experiments conducted using unmodified G-quadruplexes suggest that cation coordination at the O-6 position of guanine residues results in enhanced quantum yields of G-quadruplex nucleobases that, in turn, serve as efficient energy donors to 2PyG. Given the growing interest in G-quadruplex-based devices and materials, these results will provide important design principles toward harnessing the potentially useful photophysical properties of G-quadruplex wires and other G-rich structures.