m-pinacol | 80885-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: m-pinacol
• 英文别名: meso-3,4-dimethyl-hexa-1,5-diene-3,4-diol；meso-3,4-Dimethyl-hexa-1,5-dien-3,4-diol；meso-1,2-Dimethyl-1,2-divinyl-aethylenglykol；(3S,4R)-3,4-dimethylhexa-1,5-diene-3,4-diol
• CAS: 80885-60-5
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VGZAQMIDBDYBRE-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-pinacol 在 硫酸 、 水 、 Petroleum ether 作用下， 生成 乙酮,1-(2-甲基-2-环戊烯-1-基)-
  参考文献：
  名称：

  Wiemann; Sa-Lethi Thuan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 m-pinacol
  参考文献：
  名称：

  Wiemann et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive coupling of α,β-enones I: Reduction of methyl-vinyl ketone and mesityl oxide.
  作者：Jean-Marc Pons、Jean-Pierre Zahra、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82039-6

  日期：1981.1

  Reductive coupling of methyl-vinyl ketone with TiCl4-Mg gives pinacol (25%). According to the reducing agents, mesityl oxide yields 2,4,5,7-tetramethyl-octa-2,4,6-triene (with 4TiCl3-LialH4), triene or 2,4,5,7-tetramethyl-octa-2,6-dien-4,5-diol (with TiCl4-Mg), pinacol (with VCl3-Mg), and 2-acetyl-1,3,3,4,4-pentamethyl-cyclopentane (with CrCl3-Mg or FeCl3-Mg or ZrCl4 or ZrCl4-Mg) as major products

  甲基-乙烯基酮与TiCl 4 -Mg的还原偶联得到频哪醇（25％）。根据还原剂，异亚丙基丙酮产生2,4,5,7-四甲基-辛基-2,4,6-三烯（具有4TiCl 3 -LialH 4），三烯或2,4,5,7-四甲基-辛基-2,6-二烯-4,5-二醇（含TiCl 4 -Mg），频哪醇（含VCl 3 -Mg）和2-乙酰基-1,3,3,4,4-五甲基环戊烷（含CrCl 3 -Mg或FeCl 3 -Mg或ZrCl 4或ZrCl 4 -Mg）为主要产品。
• Chuche,J.; Wiemann,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1491 - 1497
  作者：Chuche,J.、Wiemann,J.

  DOI：——

  日期：——
• PONS J.-M.; ZAHRA J.-P.; SANTELLI M., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 40, 3965-3968
  作者：PONS J.-M.、 ZAHRA J.-P.、 SANTELLI M.

  DOI：——

  日期：——