乙酮,1-(2-甲基-2-环戊烯-1-基)- | 1767-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酮,1-(2-甲基-2-环戊烯-1-基)-
• 英文名称: 1-Methyl-2-acetyl-cyclopenten-(5)
• 英文别名: Ethanone, 1-(2-methyl-2-cyclopenten-1-yl)-；1-(2-methylcyclopent-2-en-1-yl)ethanone
• CAS: 1767-84-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: SEHHTJURFQTXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.987 g/cm3(Temp: 19 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酮,1-(2-甲基-2-环戊烯-1-基)- 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-((1R,4S,5R)-5-Methyl-bicyclo[2.1.0]pent-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-环戊烯基甲基酮的光化学† ‡

  摘要：

  2-环戊烯基和3-苯基-2-环戊烯基甲基酮（15-18、30、31）在直接辐照下发生1,3-乙酰基转移，并且氧-二-π-甲烷重排成光化学非互变内和外双环- [2.1.0]戊基甲基酮在三线态敏化。分别包括2-甲基-3-苯基-2-环戊烯基甲基酮32和1-苯基-2-环戊烯基甲基酮44，它们分别在直接照射和三重态敏化时不反应，而在2-苯基-在任何一种条件下都不反应的2-环戊烯基甲基酮42和43。3-苯基-2-环戊烯基甲基酮的反应性三重态通过比较刚性玻璃中其在77K处的磷光与1-苯基-环戊烯的磷光以及与量子点的独立性，可以确定30为E T = 59 kcal / mol的局域苯乙烯π，π* -态。敏化剂能量在61–74 kcal / mol的范围内。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600334
• 作为产物：
  描述：

  m-pinacol 在 硫酸 、 水 、 Petroleum ether 作用下， 生成 乙酮,1-(2-甲基-2-环戊烯-1-基)-
  参考文献：
  名称：

  Wiemann; Sa-Lethi Thuan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• General Methodology for the Topologically Selective Preparation of Linear and Nonlinear Tricyclopentanoids of Hirsutane and Isocomene Type<i>via</i>a Claisen Rearrangement / Cyclopentene Annulation Sequence. Total Synthesis of (±)- Epiisocomene
  作者：Tomas Hudlicky、Lawrence D. Kwart、Mark H. Tiedje、Brindaban C. Ranu、Robert P. Short、James O. Frazier、H. Lee Rigby

  DOI：10.1055/s-1986-31756

  日期：——

  The intramolecular cyclopentene annulation methodology which combines the cyclopropanation of dienic diazoketones and the vinylcyclopropane rearrangement is utilized to synthesize linear tricyclopentanoids of the hirsutane class or nonlinear members of the isocomene class. The requisite diene precursors, endocyclic or exocyclic, respectively, are obtained from acylcyclopentenes via orthoester Claisen rearrangement of either allyl or propargyl alcohols. The scope and the generality of the method are indicated and experimental details are presented pertaining to the synthesis of precursory dienes for hirsutane and isocomene sesquiterpenes. Full details are disclosed concerning the total synthesis of epiisocomene and the synthesis of linearly fused precursors to coriolin sesquiterpenes.

  采用分子内环戊烯环化方法，结合二烯二氮酮的环丙烷化和乙烯基环丙烷的重排反应，用于合成线性三环环戊烷类的大毛蕨类化合物或非线性的异黄樟素类化合物。所需的二烯前体，无论是内环的还是外环的，分别通过酰基环戊烯经由烯丙基或炔丙基醇的正酯Claisen重排得到。该方法的适用范围和普适性被指出，并详细介绍了合成大毛蕨和异黄樟素倍半萜前体二烯的实验细节。关于epiisocomene的全合成和合成coriolin倍半萜线性融合前体的全部细节被详细披露。
• Aluminum oxide catalyzed isomerization of acylated cycloalkenes
  作者：T. Hudlicky、T. Srnak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81902-x

  日期：1981.1

  homologous series of cyclic olefins and their corresponding 1-methyl derivatives were acylated using acetic anhydride/zinc chloride system. The resulting mixtures were, after appropriate analysis, isomerized quantitatively to the conjugated enones by adsorption on neutral alumina. A detailed, general experimental procedure is given.

  使用乙酸酐/氯化锌体系将同系列的环状烯烃及其相应的1-甲基衍生物酰化。经过适当的分析，通过吸附在中性氧化铝上将所得混合物定量异构化成共轭烯酮。给出了详细的通用实验程序。
• Thermolyse et photolyse de cétones non saturées—IX
  作者：R. Bloch、P. Le Perchec、F. Rouessac、J.-M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90982-2

  日期：1968.1

  28 and 29, and 35, but in this case, the reaction appeared more difficult. The thermocyclization process of ethylenic carbonyl compounds and related systems (A), and the thermal cleavage of cyclic analogs (B) are discussed, all these rearrangements involving an intramolecular hydrogen transfer.

  线性ɛζ炔属酮的热分解18，22和25得到的环酮的优异的产率19和20，23和26分别。以相同的方式，-ζ-烯醛27和33给出了相应的甲酰基环戊烷28和29和35，但是在这种情况下，反应显得更加困难。讨论了烯基羰基化合物和相关体系的热环化过程（A），以及环状类似物的热裂解（B），所有这些重排均涉及分子内氢转移。
• The Thermal Isomerizations of Bicyclo[2.1.0]pent-5-yl Methyl Ketones:endo-exo stereomutation and cyclopropyl-allylic rearrangement to cyclopent-2-enyl methyl ketones
  作者：Jean-Pierre Grosclaude、Hans-Ulrich Gonzenbach、Jean-Claude Perlberger、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19760590830

  日期：1976.12.15

  Bicyclo[2.1.0]pent-5-yl methyl ketones undergo two thermal isomerization reactions. The endo-exo stereomutation follows the ring-flip path in better than 90%, with inversion of the configuration of the angular carbon atoms by cleavage and reclosure of the central bond. Stereomutation and cyclopropyl-allylic rearrangement to cyclopent-2-enyl methyl ketone do not involve a common intermediate and proceed

  双环[2.1.0]戊-5-基甲基酮经历两个热异构化反应。的内-外stereomutation如下更好的大于90％的环翻转路径，具有通过切割和中央键的重合闸的角的碳原子的构型反转。立体突变和环丙基烯丙基重排成环戊-2-烯基甲基酮不涉及共同的中间体，而是在单独的势能面上进行。重排的激活参数表明允许一致的环还原过程。
• Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation
  作者：Rick L. Danheiser、David J. Carini、David M. Fink、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88592-6

  日期：1983.1