2-(3,4-dimethoxy-2-(2-(2-methyl-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro[1,3]oxazole | 451478-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxy-2-(2-(2-methyl-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro[1,3]oxazole
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-[6-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-2,3-dimethoxyphenyl]phenyl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 451478-56-1
• 化学式: C₂₇H₃₆N₂O₅
• 分子量: 468.593
• InChiKey: YYQQUSRLWIPSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxy-2-(2-(2-methyl-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro[1,3]oxazole 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 sodium tetrahydroborate 、 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3,4-dimethoxy-2-(2-(2-methyl-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成芳科植物生物碱黄酮。

  摘要：

  提出了简繁的芳科植物生物碱小黄素（1）及其区域异构体（2）的合成方法，涉及到连续的迈耶斯联芳基偶联，烯威甲酸酯形成和加氢反应，然后进行最终的分子内还原胺化。

  DOI：

  10.1021/jo0202379
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 正丁基锂 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 三氯化铁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 2-(3,4-dimethoxy-2-(2-(2-methyl-tert-butoxycarbonylaminoethyl)phenyl)phenyl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydro[1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  全合成芳科植物生物碱黄酮。

  摘要：

  提出了简繁的芳科植物生物碱小黄素（1）及其区域异构体（2）的合成方法，涉及到连续的迈耶斯联芳基偶联，烯威甲酸酯形成和加氢反应，然后进行最终的分子内还原胺化。

  DOI：

  10.1021/jo0202379

文献信息

• Total Synthesis of Amaryllidaceae Alkaloid Buflavine
  作者：Christophe Hoarau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1021/jo0202379

  日期：2002.8.1

  A concise synthesis of the amaryllidaceae alkaloid buflavine (1) and its regioisomer (2) involving sequential Meyers' biaryl coupling, enecarbamate formation, and hydrogenation followed by ultimate intramolecular reductive amination is presented.

  提出了简繁的芳科植物生物碱小黄素（1）及其区域异构体（2）的合成方法，涉及到连续的迈耶斯联芳基偶联，烯威甲酸酯形成和加氢反应，然后进行最终的分子内还原胺化。