(S*,R*)-2,7-dimethyl-3,6-octanediol | 75924-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S*,R*)-2,7-dimethyl-3,6-octanediol
• 英文别名: rel-(3R,6S)-2,7-Dimethyloctane-3,6-diol；(3S,6R)-2,7-dimethyloctane-3,6-diol
• CAS: 75924-54-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: IIEGQVRKIRPFFP-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  252.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S*,R*)-2,7-dimethyl-3,6-octanediol 、 甲基磺酰氯 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIHAILOVIC M. LJ.; BOSNJAK J.; CEKOVIC L., GLAS. XEM. DRUSHT. BEOGRAD, 1980, 45, HO 6, 159-166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基辛-3,5-二烯 在 rhodium on alumina 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 氧气 作用下， 生成 (S*,R*)-2,7-dimethyl-3,6-octanediol
  参考文献：
  名称：

  Remote asymmetric induction. A stereoselective approach to acyclic diols via cyclic hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00544a049

文献信息

• Remote stereocontrol by utilizing intramolecular carbonyl reduction with boranes
  作者：Toshiro Harada、Yasuhiro Matsuda、Satoru Imanaka、Akira Oku

  DOI：10.1039/c39900001641

  日期：——

  A simple and efficient method for the remote (1,4- and/or 1,5-) stereocontrol was realized by utilizing an intramolecular carbonyl reduction with ThexBH2(Thex = 1,1,2-trimethylpropyl).

  通过利用ThexBH 2（Thex = 1,1,2-三甲基丙基）进行分子内羰基还原，实现了一种简单有效的远程（1,4-和/或1,5-）立体控制方法。
• Synthesis of (±)-trans-2,5-Diisopropylborolane
  作者：Gerhard Laschober、Massimo Zorzi、Kevin Hodgetts

  DOI：10.3390/60300244

  日期：——

  7-dimethyl-2,6-octadiene (6) was studied. It was found that the stereochemical outcome of the reaction was dependent upon the solvent, temperature, time and the nature of the borane reagent. Pure racemic trans-2,5-diisopropylborolane (14) was isolated following selective complexation of the cis-2,5-diisopropylborolane (15) with 1-(2-hydroxyethyl)-pyrrolidine.

  研究了 2,7-二甲基-2,6-辛二烯 (6) 的环状硼氢化反应。发现反应的立体化学结果取决于溶剂、温度、时间和硼烷试剂的性质。在顺式-2,5-二异丙基硼烷(15)与1-(2-羟乙基)-吡咯烷选择性络合后分离纯外消旋反式-2,5-二异丙基硼烷(14)。
• Preparation and use of diols
  申请人：——

  公开号：US20040143143A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  A process for the preparation of diols by a Lewis acid-catalysed aldehyde addition reaction on hydroxyalkynes followed by hydrogenation is described. The process provides a wide range of diols from simple, readily available starting materials. In particular the process is suitable for preparing chiral 1,4-diols suitable for the preparation of chiral phospholane ligands for use in asymmetric catalysis.

  本文介绍了一种通过路易斯酸催化的羟基炔醛加成反应制备二元醇，然后进行氢化的工艺。该工艺可利用简单易得的起始原料制备多种二元醇。该工艺尤其适用于制备手性 1,4 二醇，适合制备用于不对称催化的手性磷烷配体。
• HARADA, TOSHIRO;MATSUDA, YASUHIRO;IMANAKA, SATORU;OKU, AKIRA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1641-1643
  作者：HARADA, TOSHIRO、MATSUDA, YASUHIRO、IMANAKA, SATORU、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION AND USE OF DIOLS
  申请人：JOHNSON MATTHEY PUBLIC LIMITED COMPANY

  公开号：EP1389174A1

  公开（公告）日：2004-02-18