{4-[2-(N,N-dibutylamino)ethoxy]phenyl}cyclopropylmethanone | 1261297-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {4-[2-(N,N-dibutylamino)ethoxy]phenyl}cyclopropylmethanone
• 英文别名: Cyclopropyl-[4-[2-(dibutylamino)ethoxy]phenyl]methanone
• CAS: 1261297-47-5
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: POKVCZNXSSZTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[2-(N,N-dibutylamino)ethoxy]phenyl}cyclopropylmethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到{4-[2-(N,N-dibutylamino)ethoxy]phenyl}cyclopropylmethanol
  参考文献：
  名称：

  一系列4-（芳氧基）苯基环丙基甲醇中抗结核活性的合成和优化

  摘要：

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.063
• 作为产物：
  描述：

  2-(二丁氨基)乙醇 、 4-氯-4'-氟苯丁酮 在 sodium hydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以75%的产率得到{4-[2-(N,N-dibutylamino)ethoxy]phenyl}cyclopropylmethanone
  参考文献：
  名称：

  一系列4-（芳氧基）苯基环丙基甲醇中抗结核活性的合成和优化

  摘要：

  在NaH / TBAB存在下，通过不同的苄醇与4-氯-4'-氟丁苯酮在DMF中反应，合成了一系列的[4-（芳氧基）苯基]环丙基甲酮。将甲酮进一步还原为各自的甲醇。在体外评估了这些化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。化合物19，21，35，36和37显示最小抑制浓度3.12微克/毫升的（MIC），而化合物14，25和18的MIC分别为1.56μg/ mL和0.78μg/ mL。其中一种化合物，环丙基-4- [4-（4-（2-哌啶-1-基-乙氧基）苄氧基]苯基]甲醇（36）在小鼠骨髓来源的巨噬细胞中显示出98％的细胞内细菌杀伤力，并具有抗MDR活性， XDR和利福平临床分离出的MIC为12.5μg/ mL的耐药菌株。与感染后第30天的对照相比，化合物36在小鼠中对结核分枝杆菌H37Rv在小鼠中具有口服活性，并且MST增加6天，并且肺中的细菌密度降低了1log。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.063