{[4-bromo-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynyl}trimethylsilane | 910056-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {[4-bromo-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynyl}trimethylsilane
• 英文别名: 2-bromo-5-trimethylsilylacethynyl-1,4,bishexyloxybenzene
• CAS: 910056-56-3
• 化学式: C₂₃H₃₇BrO₂Si
• 分子量: 453.535
• InChiKey: FIDVAGXQJMTIFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[4-bromo-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynyl}trimethylsilane 在 正丁基锂 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,5-dihexyloxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  分子搅拌器在行动

  摘要：

  合成了一系列具有不同长度刚性取代基的第一代光驱动分子马达，以充当“分子搅拌器”。通过 (1) H NMR 和 UV-vis 吸收光谱在具有不同极性和粘度的各种溶剂中研究了它们的旋转运动。动力学和热力学参数的定量分析表明，旋转速度受取代基刚性和刚性取代基长度的影响，速度差异受熵效应控制。最明显的是当存在长而刚性的取代基时溶剂粘度对旋转运动的影响。由自由体积模型获得的 α 值，由 DFT 计算支持，表明在电机的旋转过程中，随着刚性取代基变长，

  DOI：

  10.1021/ja507711h
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1,4-dihexyloxybenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {[4-bromo-2,5-bis(hexyloxy)phenyl]ethynyl}trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于模仿人造光收集光反应中心的多功能二乙炔基[60]富勒吡咯烷支架。

  摘要：

  提出了基于富勒烯的四联体，三联体和二联体，其中[60]富勒吡咯烷合成子与一个寡核苷酸相连（p氮原子处的antenna-亚苯基乙炔基）天线，并通过乙炔间隔基与吡咯烷环的α碳上的电子给体吩噻嗪（PTZ）和/或二茂铁（Fc）部分连接。循环伏安法和UV / Vis吸收光谱表明，亚基之间的基态电子相互作用可忽略不计。相比之下，在天线（UV）或富勒烯支架（Vis）的选择性光照射下会检测到强烈的激发态相互作用。当仅PTZ作为电子供体存在时，在苄腈中可以明确检测到光诱导的电子转移至富勒烯单元，但当Fc是多组分系统的一部分时，情况并非如此。

  DOI：

  10.1002/chem.201404372

文献信息

• <i>p</i>-Phenyleneethynylene Molecular Wires: Influence of Structure on Photoinduced Electron-Transfer Properties
  作者：Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza、Timothy Clark、Dirk M. Guldi、Nazario Martín

  DOI：10.1002/chem.200800159

  日期：2008.7.18

  tetrathiafulvalene (exTTF) as electron donor and fullerene (C60) as electron acceptor has been prepared by following a convergent synthesis. The key reaction in these approaches is the bromo-iodo selectivity of the Hagihara-Sonogashira reaction and the deprotecting of acetylenes with different silyl groups to afford the corresponding donor-acceptor conjugates in moderate yields. The electronic interactions between the

  一系列的供体-受体阵列（exTTF-oPPE-C60）包含在π延伸的四硫富富瓦烯（exTTF）作为电子供体和富勒烯（C60）作为电子受体之间具有不同长度的π共轭寡聚（亚苯基亚乙炔基）线通过收敛合成制备。这些方法中的关键反应是Ha原-Sonogashira反应的溴-碘选择性和具有不同甲硅烷基的乙炔的脱保护，从而以中等收率提供相应的供体-受体共轭物。通过使用紫外可见光谱和循环伏安法确定了三种电活性物质之间的电子相互作用。我们的研究清楚地证实，尽管C60单元通过pi偶联的oPPE框架与exTTF供体相连，在基态下没有观察到明显的电子相互作用。理论计算预测，电子给体-受体共轭物中的C = C双键（即低聚（对亚苯基亚乙烯基）向C三化学键的简单交换）将如何显着改变远距离电子转移。 exTTF-oPPE-C60的光激发具有以下特征：在660和1000 nm处具有最大值的瞬态光产物，明确地归因于光解产生的自由基离子对状态[exTTF
• Linear Bimetallic Alkynylplatinum(II) Terpyridyl Complexes Bearing <i>p</i>-Phenylene Ethynylene Oligomers: Synthesis, Characterization, Aggregation, and Photophysical Properties
  作者：Peng Xu、Haotian Wu、Hongxing Jia、Shifan Ye、Pingwu Du

  DOI：10.1021/om500115s

  日期：2014.6.9

  emission data show that all of the complexes form self-assembled aggregates in certain concentration ranges. Complex IV, bearing a longer p-phenylene ethynylene oligomer, exhibits higher propensity in comparison to I–III to form aggregates at a concentration of >1 × 10–5 M, probably resulting from stronger metal–metal interactions and π–π stacking. All four of the complexes displayed biexponential decays

  该系列的发光双金属alkynylplatinum（II）三联吡啶配合物[（吨卜3 -tpy）PtC≡C（ArC≡C）ñ的Pt（吨卜3 -tpy）]（PF 6）2（我- IV ;吨卜3 -tpy = 4,4'，4“-tritertbutyl -2,2'：6'，2” -三联吡啶中，Ar = C 6 H ^ 2（ñ -己氧基）2 -2,5），其中两个铂（II ）中心是由相关p亚苯基亚乙炔基的低聚物，合成和表征。通过稳态光谱和瞬态光谱研究了它们的电子吸收和发光行为。浓度依赖的排放数据表明，所有配合物在一定浓度范围内均形成自组装聚集体。复杂的IV，轴承更长的p亚苯基亚乙炔基的低聚物，相对于表现出更高的倾向我- III到的浓度形成聚集体> 1×10 -5男，可能是由强的金属-金属相互作用和π-π堆积得到的。该复合物的所有四种显示双指数衰变与在稀溶液纳秒的范围寿命。
• Tuning electron transfer through p-phenyleneethynylene molecular wires
  作者：Carmen Atienza、Nazario Martín、Mateusz Wielopolski、Naomi Haworth、Timothy Clark、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1039/b603149h

  日期：——

  Weak wire-like behavior-with a damping factor (beta) of 0.2 +/- 0.05 A(-1)--has been found in a series of C60-wire-exTTF systems (i.e., p-phenyleneethynylene): these results contrast with previous observations involving p-phenylenevinylene systems.

  在一系列C60-wire-exTTF系统（即对亚苯基乙炔）中发现了弱金属丝状行为（阻尼系数（β）为0.2 +/- 0.05 A（-1））：以前的观察涉及对亚苯基亚乙烯基系统。
• Synthesis of a Rigid Tetrahedral Linker with Thioether End Groups
  作者：Ulrich Schubert、Florian Kretschmer、Andreas Wild、Martin Hager

  DOI：10.1055/s-0033-1340494

  日期：——

  The synthesis of a tetrahedral thio end-functionalized rigid oligo(p-phenylene ethynylene) (OPE) based on a convergent approach is reported.