2,5-dihexyloxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]iodobenzene | 502904-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-dihexyloxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]iodobenzene
• 英文别名: 2-(2,5-Dihexoxy-4-iodophenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 502904-16-7
• 化学式: C₂₃H₃₇IO₂Si
• 分子量: 500.536
• InChiKey: GIOLMPOPTZLQPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihexyloxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]iodobenzene 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-ethynyl-2,5-bis-hexyloxy-phenylethynyl)-triisopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  巨大的共轭分子环。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200250763
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium iodate 、 氢氧化钾 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醇 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2,5-dihexyloxy-4-[(trimethylsilyl)ethynyl]iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚对苯撑乙炔撑的合成，表征与物理性能

  摘要：

  描述了一种新的逐步合成方法，用于制备精确定义的低聚（对-亚苯基亚乙炔基）（OPE）。合成了具有二己氧基侧基和三甲基甲硅烷基（TMS）或硫代乙酰基（SAc）末端的OPE的高纯度单体，三聚体，五聚体，七聚体和九聚体。低聚物的结构通过1 H NMR表征，1313 C NMR和元素分析。DSC研究显示出狭窄且发达的熔融和结晶峰，表明这些低聚物中形成的晶体高度完美。例如，光学显微镜用于研究具有TMS端基的五聚体固态膜的超分子形态。许多树突状体的球状尺寸约为。观察到50μm。稀溶液和薄膜中的UV-vis吸收和光致发光（PL）光谱均显示λmax从三聚体到九聚体逐渐红移。在九阶阶段，光学最大值接近会聚极限。

  DOI：

  10.1021/ma021656a

文献信息

• Molecular Stirrers in Action
  作者：Jiawen Chen、Jos C. M. Kistemaker、Jort Robertus、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja507711h

  日期：2014.10.22

  spectroscopy in a variety of solvents with different polarity and viscosity. Quantitative analyses of kinetic and thermodynamic parameters show that the rotary speed is affected by the rigidity of the substituents and the length of the rigid substituents and that the differences in speed are governed by entropy effects. Most pronounced is the effect of solvent viscosity on the rotary motion when long

  合成了一系列具有不同长度刚性取代基的第一代光驱动分子马达，以充当“分子搅拌器”。通过 (1) H NMR 和 UV-vis 吸收光谱在具有不同极性和粘度的各种溶剂中研究了它们的旋转运动。动力学和热力学参数的定量分析表明，旋转速度受取代基刚性和刚性取代基长度的影响，速度差异受熵效应控制。最明显的是当存在长而刚性的取代基时溶剂粘度对旋转运动的影响。由自由体积模型获得的 α 值，由 DFT 计算支持，表明在电机的旋转过程中，随着刚性取代基变长，
• <i>p</i>-Phenyleneethynylene Molecular Wires: Influence of Structure on Photoinduced Electron-Transfer Properties
  作者：Mateusz Wielopolski、Carmen Atienza、Timothy Clark、Dirk M. Guldi、Nazario Martín

  DOI：10.1002/chem.200800159

  日期：2008.7.18

  tetrathiafulvalene (exTTF) as electron donor and fullerene (C60) as electron acceptor has been prepared by following a convergent synthesis. The key reaction in these approaches is the bromo-iodo selectivity of the Hagihara-Sonogashira reaction and the deprotecting of acetylenes with different silyl groups to afford the corresponding donor-acceptor conjugates in moderate yields. The electronic interactions between the

  一系列的供体-受体阵列（exTTF-oPPE-C60）包含在π延伸的四硫富富瓦烯（exTTF）作为电子供体和富勒烯（C60）作为电子受体之间具有不同长度的π共轭寡聚（亚苯基亚乙炔基）线通过收敛合成制备。这些方法中的关键反应是Ha原-Sonogashira反应的溴-碘选择性和具有不同甲硅烷基的乙炔的脱保护，从而以中等收率提供相应的供体-受体共轭物。通过使用紫外可见光谱和循环伏安法确定了三种电活性物质之间的电子相互作用。我们的研究清楚地证实，尽管C60单元通过pi偶联的oPPE框架与exTTF供体相连，在基态下没有观察到明显的电子相互作用。理论计算预测，电子给体-受体共轭物中的C = C双键（即低聚（对亚苯基亚乙烯基）向C三化学键的简单交换）将如何显着改变远距离电子转移。 exTTF-oPPE-C60的光激发具有以下特征：在660和1000 nm处具有最大值的瞬态光产物，明确地归因于光解产生的自由基离子对状态[exTTF
• Supramolecule-Regulated Photophysics of Oligo(p-phenyleneethynylene)-Based Rod–Coil Block Copolymers: Effect of Molecular Architecture
  作者：Kan-Yi Pu、Xiao-Ying Qi、Yan-Lian Yang、Xiao-Mei Lu、Ting-Cheng Li、Qu-Li Fan、Chen Wang、Bin Liu、Hardy Sze On Chan、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.200700305

  日期：2008.1.28

  Three new topology-varied rod-coil block copolymers, comprising the same oligo(p-phenyleneethynylene) (OPE) rod components and the same coil components, were synthesized by atom-transfer radical polymerization. Their photophysical properties were systematically studied and compared in consideration of their solid-state structures and self-assembly abilities. These copolymers have similar intrinsic photophysical

  通过原子转移自由基聚合反应合成了三种新的拓扑变化的杆-线圈嵌段共聚物，它们包含相同的低聚（对亚苯基亚乙炔基）（OPE）杆组分和相同的线圈组分。考虑到它们的固态结构和自组装能力，对它们的光物理性质进行了系统地研究和比较。这些共聚物在稀释溶液中具有与OPE棒相似的固有光物理性质。然而，它们的固态光物理性质被超分子组织操纵而相异。广角X射线衍射（WAXD）和原子力显微镜（AFM）数据表明，由于棒的分子结构依赖性pi-pi相互作用，这些共聚物具有不同的自组装能力。因此，
• Linear Bimetallic Alkynylplatinum(II) Terpyridyl Complexes Bearing <i>p</i>-Phenylene Ethynylene Oligomers: Synthesis, Characterization, Aggregation, and Photophysical Properties
  作者：Peng Xu、Haotian Wu、Hongxing Jia、Shifan Ye、Pingwu Du

  DOI：10.1021/om500115s

  日期：2014.6.9

  emission data show that all of the complexes form self-assembled aggregates in certain concentration ranges. Complex IV, bearing a longer p-phenylene ethynylene oligomer, exhibits higher propensity in comparison to I–III to form aggregates at a concentration of >1 × 10–5 M, probably resulting from stronger metal–metal interactions and π–π stacking. All four of the complexes displayed biexponential decays

  该系列的发光双金属alkynylplatinum（II）三联吡啶配合物[（吨卜3 -tpy）PtC≡C（ArC≡C）ñ的Pt（吨卜3 -tpy）]（PF 6）2（我- IV ;吨卜3 -tpy = 4,4'，4“-tritertbutyl -2,2'：6'，2” -三联吡啶中，Ar = C 6 H ^ 2（ñ -己氧基）2 -2,5），其中两个铂（II ）中心是由相关p亚苯基亚乙炔基的低聚物，合成和表征。通过稳态光谱和瞬态光谱研究了它们的电子吸收和发光行为。浓度依赖的排放数据表明，所有配合物在一定浓度范围内均形成自组装聚集体。复杂的IV，轴承更长的p亚苯基亚乙炔基的低聚物，相对于表现出更高的倾向我- III到的浓度形成聚集体> 1×10 -5男，可能是由强的金属-金属相互作用和π-π堆积得到的。该复合物的所有四种显示双指数衰变与在稀溶液纳秒的范围寿命。
• Electron transfer through exTTF bridges in electron donor–acceptor conjugates
  作者：Beatriz M. Illescas、José Santos、Mateusz Wielopolski、Carmen M. Atienza、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1039/b911028c

  日期：——

  Rigid and soluble electron donor-acceptor conjugates combining exTTF and/or TTF as donors and C60 as acceptor have been synthesized; fluorescence and transient absorption measurements confirm the generation of charge-separated radical-ion pairs with lifetimes in the micros timescale.

  已经合成了结合了exTTF和/或TTF作为供体和C60作为受体的刚性和可溶性电子供体-受体共轭物。荧光和瞬态吸收测量结果证实了电荷分离的自由基离子对的产生，其寿命在微米时间范围内。